Блаженный Феодор родился в XIV веке в Великом Новгороде, на Торговой стороне, близ торговых рядов. О родителях его известно только, что они были люди благочестивые. То обстоятельство, что блаженный был обучен чтению книг и имел возможность, до вступления на свой главный жизненный подвиг, свободно предаваться подготовительным подвигам благочестия и между прочим творил обильную милостыню, позволяет думать, что он принадлежал семье состоятельной и занимавшей не низкое общественное положение в городе.

Родителями своими блаженный Феодор был воспитан в страхе Божием и добрых навыках и «изучен Божественному Писанию». Доброе воспитание и просвещенный светом Божественного учения разум дали особое возвышенное направление всем его силам и способностям. Придя в совершенный возраст, Феодор решил всецело посвятить себя на служение Богу. Подражая жизни святых, он наложил на себя постоянный строгий пост, принимал пищу лишь один раз в день, по заходе солнца, а в среду и пятницу совсем ничего не вкушал; часто ходил к церковным службам, посещал для молитвы окрестные обители и заботился о бедных, подавая обильную милостыню нуждающимся, особенно же юродивым Христа ради, которых он любил, подвигам которых стремился подражать. Укрепив свои силы такими упражнениями, он принял на себя великий и трудный подвиг юродства, доступный только людям высокого нравственного совершенства.

Подвиг юродства блаженный Феодор проходил там же, где жил ранее, на Торговой стороне Новгорода. Он проводил все время под открытым небом, не имея крова и пристанища, полунагой и босой под дождем и снегом, в зной и мороз. Соблюдая полную нищету и изнуряя себя постом, он всю милостыню, получаемую от почитателей-сограждан, раздавал бедным. Ночью мало спал, но обходил храмы, молясь за родной город и живущих в нем, прося у Господа избавления от нашествия иноплеменных, междоусобной брани, от голода и пожара. Днем же юродствовал на многолюдных улицах и рынках. Нередко за свои странные и смелые действия и речи, имевшие скрытой целью назидание и спасение ближних, блаженный принимал оскорбления — толчки и побои, но переносил их терпеливо, молясь за причинявших ему обиды.

Часто Феодор юродствовал вместе с блаженным Николаем Кочановым, который одновременно с ним подвизался в Новгороде, но на другой, Софийской, стороне. Оба святые делали вид, что ненавидят друг друга, и постоянно находились в мнимой борьбе. Когда блаженный Николай приходил на Торговую сторону, Феодор бежал вслед за ним и прогонял его до половины волховского моста, говоря: «Не ходи на мою сторону, живи на своей».

Подобным же образом поступал и Николай, когда замечал Феодора на Софийской стороне. Один случай дал повод увековечить эти взаимные отношения в прозвании блаженного Николая «Кочановым». Какой-то житель Софийской стороны обратился к блаженному Феодору с просьбой посетить его дом, Феодор сначала отказался идти за реку, ссылаясь на враждебность к нему блаженного Николая, но затем уступил усиленным просьбам и пошел вместе с приглашавшим. В это время блаженный Николай юродствовал на улицах. Услышав о приходе на Софийскую сторону своего противника, он быстро отыскал Феодора и стал бить его плетью, взятой у проезжавшего мимо всадника, приговаривая: «Зачем ты, Феодор, пришел на нашу сторону, или ты хочешь что украсть у нас?»

Укрываясь от Николая, блаженный Феодор побежал по улицам, потом по огородам и, наконец, по реке Волхову, идя по воде, как по суше. Николай продолжал погоню до половины реки и отсюда бросил в скрывавшегося беглеца вырванный перед тем в огороде кочан капусты. Видя, что Феодор взял кочан с собою, он долго стоял и кричал ему вслед: «Феодор, отдай кочан капусты, — мой он, а не твой». После этого случая народ прозвал блаженного Николая «Кочановым».

Цель этой видимой ненависти и борьбы святых заключалась в том, чтобы наглядно показать нелепость той взаимной вражды, которая весьма часто в вольном Новгороде по незначительным поводам разделяла между собою братьев-сограждан и приводила их даже к вооруженным и кровопролитным столкновениям.

Блаженный Феодор получил от Господа дар прозрения и пророчеств. Иногда, видя умножение беззакония в людях, он говорил: «Берегите хлеб, дорог будет хлеб». Действительно, наступал голод. Иногда же предсказывал: «Все это место будет чисто, хорошо будет хлеб да репу сеять». И после того случался пожар. Многим бездетным женщинам он предрекал рождение детей, говоря: «Молись Богу, даст Бог сына», или: «Молись Богу, даст Бог дочь».

О времени своей кончины блаженный Феодор был предуведомлен через Ангела Божия. Обрадованный этим извещением, он продолжал днем юродствовать на улицах, говоря всем: «Прощайте, я далеко иду».

Ночи же проводил без сна, обходя храмы и молясь о себе и гражданах. 19 января 1392 года последовала его блаженная кончина. Тело его, как и завещал блаженный, погребено близ торжища при храме святого великомученика Георгия. С течением времени над гробом была выстроена часовня с каменной гробницей, и приходившие с верою больные получали здесь исцеления. В новой каменной часовне, построенной в 1832 году на месте древней, и ныне почивают под спудом мощи блаженного Феодора. Торговые люди Новгорода считают его своим покровителем и особенно чтут его память.

Имеется рукописная служба блаженному Феодору, составленная не ранее второй половины XVI века, быть может, одновременно с установлением ему местного церковного празднования, совершаемого 19 января/1 февраля.

Православно проповедав, изъяснил еси догматы, Бога милостива сотвори, и Его ради во юродство претворися, и шибание великое сотворил еси, и снег и зной приим на своем телеси, по преставлении же своем даеши многа исцеления с верою приходящим к раце мощей твоих: сего ради вопием ти, Феодоре блаженне, моли Христа Бога непрестанно о всех нас.

Яко злато в горниле, Феодоре блаженне, мира сего красоту отнюд возненавидев, плоть свою зноем и жаждою увядил еси и от прочия воздушныя тягости никогда же уклонился еси, и сего ради волею в юродство претворися, Феодоре блаженне.

Иже на земли Христа ради в буйство преложився, мира сего красоты отнюд возненавидев, плотская взыграния утвердив, от дождя и снега и прочия воздушныя тягости никогда же уклонился еси, от ненаказанных человек поругание, радуяся, претерпел еси, подобяся Творцу своему: Господи, не постави им греха сего, душу же предочистив, яко злато в горниле, темже Христос прият ю, и яко светозарную звезду к своей славе причастну содела: темже ныне, преблаженне Феодоре, предстоя Святей Троице, моли Христа Бога за град же и люди, почитающих любовию пречестную память твою.

Вышния красоты желая, нижняя сладости и телесное деяние тощия оставил еси, нестяжание суетнаго мира возлюбил еси, Ангелов житие проходя, блаженне Феодоре: с нимиже Христа Бога моли непрестанно о всех нас.