О жизни святителя Геннадия до пострижения его в иночество почти не имеется сведений. В одной летописи он называется «Геннадий Гонзов» вероятно потому, что происходил из московского боярского рода Гонзовых. Когда и где принял он монашеское пострижение, нет известий. Некоторое время он подвизался в Валаамской обители, и его руководителем, или старцем, был знаменитый подвижник, впоследствии Соловецкий игумен, преподобный Савватий.

Более обстоятельные сведения имеются о том времени, когда блаженный Геннадий был поставлен архимандритом Чудова монастыря в Москве. Это видное положение он занял в феврале 1477 года, а в 1479 году святой Геннадий является участником в знаменитом споре о хождении посолонь.

Этот спор возник вскоре после освящения большого Московского Успенского собора (12 августа 1479 года). Какие-то «прелестники» донесли великому князю Иоанну III, что митрополит Геронтий поступил неправильно — ходил вокруг церкви с крестами не по солнечному всходу. Великий князь разгневался и сказал, что ради таких погрешностей приходит гнев Божий. Для решения вопроса обратился к книгам, но, несмотря на самые старательные розыски, не мог найти в них ответа. Мнения разделились, причем большинство было на стороне митрополита, а за великого князя только двое — Ростовский владыка Вассиан и чудовский архимандрит Геннадий. В доказательство своей мысли, что при освящении церкви должно ходить с крестами посолонь, они, как передает летописец, не имея другого свидетельства, говорили следующее: «Солнце праведное Христос на ада наступи и смерть связа и души свободи, и того ради исходят на Пасху, то же преобразуют на утрени». Спор остался нерешенным на год или более вследствие нашествия в 1480 году хана Золотой Орды Ахмата. Но в 1481 году великий князь снова возбудил его; между тем до решения спорного вопроса в Москве отложено было освящение многих церквей. Упорство великого князя побудило огорченного митрополита удалиться в Симонов монастырь, причем он думал даже оставить митрополию, если великий князь не придет к нему бить челом и не перестанет настаивать о хождении посолонь. Поддерживаемый только преемником Ростовского архиепископа Вассиана Иоасафом и архимандритом Геннадием, великий князь, наконец, уступил — признал себя виновным перед митрополитом, бил ему челом и обещал во всем его слушаться. Митрополит Геронтий возвратился из монастыря, спор кончился, но «устава» относительно вопроса о хождении посолонь на будущее время «не учинили».

Вскоре на чудовского архимандрита обрушился гнев митрополита Геронтия. Он едва ли мог забыть, что в недавнем споре о хождении посолонь Геннадий стоял против него. Навечерие праздника Богоявления в 1482 году пришлось на воскресенье. Поэтому блаженный Геннадий разрешил братии своего монастыря пить богоявленскую воду поевши, к чему, по-видимому, склонялся и церковный устав. Митрополит счел это за великое нарушение церковного устава и приказал силою взять архимандрита и привести к себе. Геннадий укрылся у великого князя, но митрополит сам отправился на великокняжеский двор. Он требовал выдачи Геннадия, обвиняя его в том, что он, во-первых, самостоятельно, не спросив митрополита, разрешил столь важный вопрос, а, во-вторых, в том, что «обесчестил такую священную воду, которую святые отцы повелели оглашенным однажды в год, на Пасху, испивать вместо причастия», а прочим христианам разрешили пить в самый день Богоявления, и то прежде антидора. Тогда великий князь выдал Геннадия митрополиту, который велел его сковать и посадить в ледник под палату. Великий князь и бояре печаловались пред митрополитом за наказанного и напоминали при этом случай, что когда Ростовский владыка Феодосий дозволил также в навечерие Крещения Господня, случившегося в субботу, вкушать мирянам мясо, то митрополит Иона, теперь чудотворец, хотя и обличил владыку, но все-таки простил, видя его раскаяние. Тогда митрополит Геронтий освободил блаженного Геннадия.

Как настоятель Чудова монастыря, Геннадий оставил по себе память в его истории постройкой каменного храма во имя святителя Алексия с трапезой, которая имела «многие палаты горняя и дольняя, удобны на всяку потребу монастырскую и живущим ту братиям на преупокоение». В новосозданном храме, по освящении, с подобающей честью были поставлены на правой стороне «многочудесные мощи святого Алексия митрополита».

Впрочем, храм был окончен уже в отсутствие блаженного Геннадия: 12 декабря 1484 года он был избран Новгородским архиепископом «на престол святыя великия Софии» и зимой 1485 года прибыл в Новгород. Но и в Новгороде не прекращались заботы его о чудовском храме; поручив при отъезде попечение о нем «сообщникам своим», родным братьям вельможам Сергию и Димитрию с сыном его Георгием, грекам по происхождению, по фамилии Траханиотам, Геннадий посылал много серебра из Новгорода «на совершение церкви и трапезы и прочих палат».

Тяжелое бремя возложил на себя блаженный Геннадий вместе с саном архиепископа Новгородского. Глухое, затаенное раздражение против Москвы было среди новгородцев, недавно (в 1478 году) утративших свою независимость. Кроме этой общей, были и частные причины, вызвавшие враждебную настроенность новгородской паствы, особенно клира, а именно: отнятие в 1478 году великим князем десяти волостей у Новгородского архиепископа и половины волостей у шести наиболее богатых монастырей; низведение в 1480 году с кафедры будто бы за тайную связь с враждебной Москве Литвой любимого Новгородского архиепископа Феофила, ходатая за них перед великим князем. Конечно, новгородцы не могли смотреть дружелюбно на нового, уже второго, владыку, поставленного великим князем московским и митрополитом Геронтием, а не выбранного ими из природных новгородцев, как это делалось раньше в продолжение трех с лишком столетий. В самом клире, долгое время лишенном архипастырского руководства, замечались нестроения, а в Церкви Новгородской свила себе гнездо ересь жидовствующих. Борьба с этой ересью составляла главную заботу архиепископа Геннадия за все время святительства его на Новгородской кафедре.

Ересь занесена была в Новгород в 1470-1471 годах евреями, выходцами из Литвы, и состояла в следующем. Отрицая догмат Пресвятой Троицы и признавая только Единого Вседержителя, жидовствующие учили, что Иисус Христос есть не Бог, а простой человек, Которого распяли евреи и Который истлел во гробе. Он не есть истинный Мессия. Мессия еще только придет и будет также простым человеком, пророком, подобным Моисею и Давиду. И так как Мессия еще не пришел, то должно держать закон Моисеев. Отрицая Божество Христа, жидовствующие отрицали и церковные установления: отвергали Таинства, посты, праздники, почитание Божией Матери, святых угодников, кощунственно относились к святым иконам, а также Честному Кресту и мощам, отвергали храмы и вообще священные предметы, крайне ненавидели монашество. Признавая Страшный суд и воскресение мертвых, еретики учили, что «судити имать Бог Вседержитель». Среди еретиков находились и люди, не вполне разделявшее их учение, а только отчасти, в зависимости от степени своего вольномыслия, и главным образом отрицавшие обряды. Жидовствующие занимались тайными науками, звездочетством и чернокнижием и, вероятно, ими более, чем своим крайним учением, привлекали к себе православных.

Первыми последователями ереси были видные новгородские священники Дионисий и Алексий. Распространяясь сначала главным образом среди духовных лиц, ересь затем проникла и в среду мирских людей и, оставаясь неизвестной в течение 17 лет, успела из Новгорода перейти в Белоозеро, в скиты и монастыри Вологодского края и даже в Москву. В конце 1479 года великий князь прибыл в Новгород и здесь ему так понравились священники Алексий и Дионисий, тайные вожди ереси, что он взял их с собою в Москву; Алексия сделал протопопом Успенского собора, а Дионисия — священником Архангельского. В Москве, как и в Новгороде, они усердно сеяли свое лжеучение и успели привлечь к нему таких сильных и видных людей, каковы: архимандрит Симонова монастыря Зосима, близкий великокняжеский думный (посольский) дьяк Феодор Курицын и невестка великого князя Елена, супруга его сына Иоанна.

На борьбу с ересью жидовствующих первым выступил блаженный Геннадий. Он явился для еретиков «яко меч обоюдоостр, посекая студеяние их и яко пламень пожигая плевелы нечестивого замышления их и стадо от таковы прелести свобождая… и душу свою полагая за порученную ему паству». Через полтора года после своего поставления на кафедру случайно узнал он о существовании в Новгороде какого-то противоцерковного общества — более определенного о ереси тогда еще архиепископ не знал — и немедленно известил митрополита и великого князя. Государь прислал приказ: «Береги, чтоб то лихо в земли не распростерлось». Тогда архиепископ начал обыск еретиков. Во время обыска совращенный в ересь священник Наум, раскаявшись, дал блаженному Геннадию подробные сведения о ереси и даже доставил ему книги, по которым еретики совершали свою службу. При дальнейших розысках ревностный святитель открыл всего только четырех еретиков (двух священников и двух дьяков) вследствие упорного запирательства еретиков, не останавливавшихся даже перед ложными клятвами. Захваченных еретиков архиепископ отдал на поруки. Но они убежали в Москву. Архиепископ Геннадий отправил вслед за ними обыскное дело с показаниями священника Наума и продолжал обыск. Не получив на свое донесение немедленного ответа ни от митрополита, ни от великого князя, святитель Новгородский обратился с просьбой о содействии к некоторым епископам и просил их походатайствовать перед Государем и митрополитом, чтобы «делу (о ереси) исправление учинити, занеже ныне как продлилось то дело, обыск ему не крепок чинится… еретикам ослаба пришла, уже наругаются христианству». Затем он описывает эти дерзкие ругательства еретиков над святым крестом и иконами, добавляя, что если и теперь великий князь не обратит внимание на ересь, будет последняя лесть горше первой.

В январе — начале февраля 1488 года на уличенных еретиков, бежавших в Москву, был созван Собор. На этом Соборе троих из них, поименованных блаженным Геннадием, по правилам апостольским и отеческим, по извержении, отлучили от Церкви, а великий князь «по правилам царским» подверг их градской казни, приказав бить на торгу кнутьем. После гражданских казней еретики для духовного увещания были посланы к святителю Геннадию, причем от великого князя и митрополита Новгородский архиепископ получил грамоты. Грамотой государя предписывалось Новгородскому владыке отосланных из Москвы еретиков в случае их нераскаянности посылать к наместникам великого князя для новой казни; продолжать с великим прилежанием дальнейшие розыски еретиков, пользуясь содействием наместников, и кто из уличенных в ереси будет достоин церковной епитимий, на тех ее налагать ему, архиепископу, а кто будет достоин по правилам градской казни, тех для этого отдавать в распоряжение великокняжеских наместников.

Получив грамоты, святитель Геннадий еще усерднее принялся при ревностном содействии наместников, бояр великого князя, за розыск. Всех раскаявшихся еретиков, которые «свои действа писали на себя сами своими руками», он привел к покаянию, наложив на них открытую епитимию — во время богослужения стоять перед церковью и в церковь не входить. Упорствующих же в ереси предал боярам для торговой казни. Но митрополит Геронтий нимало не позаботился о погибавших от еретического учения, вероятно сознавая бесполезность, а может быть, и небезопасность своих ходатайств перед великим князем, находившемся под влиянием протопопа Алексия и Феодора Курицына. Дело с еретиками в Москве, по выражению архиепископа Геннадия, «положили ни за что, как будто бы Новгород с Москвою не едино Православие» (то есть как будто бы Москве не было никаких забот до Новгорода). Видя невнимание властей к донесению архиепископа Геннадия и услыхав, что в Москве их единомышленники живут в ослабе, новгородские еретики снова обратились в жидовство и бежали в Москву под сильную защиту Феодора Курицына. К тому же, хотя и слабый духом, но мудрствовавший православно, митрополит Геронтий вскоре (28 мая 1489 года) умер, и кафедра Московской митрополии более года оставалась праздной. Но святитель Геннадий и при таких неблагоприятных для него и благоприятных для еретиков обстоятельствах не переставал действовать. В феврале 1489 года он написал бывшему архиепископу Ростовскому Иоасафу грамоту; в ней он жалуется на все усиливающееся распространение учения жидовствующих, которое, по его мнению, содержало в себе не только иудейство, а и другие ереси; скорбит о невнимательном отношении со стороны великого князя, митрополита и епископов в Москве к ереси, весьма опасной для Православия. В заключение святитель упрекает своего друга за оставление архиепископии в такое тяжелое для Церкви время, при этом выражая высокий взгляд на служение архипастыря. «Чем бы в такое время вооружиться великим терпением и даже пострадать за Православие, если бы было нужно ради душевной пользы, ты, — обращается Новгородский архипастырь к Иоасафу, — предал овцы волкам на расхищение».

Между тем влияние еретиков в Москве все более возрастало; они даже добились, благодаря главным образом внушению протопопа Алексия великому князю, избрания на кафедру Московской митрополии тайного единомышленника своего, Симоновского архимандрита Зосимы. 26 сентября 1490 года Зосима был поставлен в митрополита.

Новый митрополит вскоре после своего поставления обратился к архиепископу Геннадию с предложением прислать исповедание веры и повольную грамоту для избрания епископа на вдовствующую Коломенскую кафедру. В ответной грамоте митрополиту святитель писал, что он уже дал свое исповедание митрополиту Геронтию и Собору, когда был рукоположен во епископа; это исповедание веры хранится в Москве, а сам он доселе в нем тверд и непоколебим. Далее излагает свои действия против ереси жидовствующих, жалуется на потворство еретикам в Москве, напоминает об исповедании, какое дали «все пред Богом и избранными Его Ангелы, как ты, господин, отец наш, так и мы, твои дети, архиепископы и епископы, не попустити православного христианина с еретиком общения имети или с жидовином». Поэтому святой Геннадий просит созвать в Москве Собор и предать проклятию живых и умерших еретиков и сочувствующих их учению, «да и мне бы, — пишет он далее митрополиту, — приказал бы Собор учинити, и я бы тех еретиков и их единомысленников предал проклятию, чтобы лихо перестало, да и нам в том осуждения от Бога не было, что мы попустили тому быть». В подтверждение последней мысли блаженный Геннадий приводит грозную проповедь пророка Иезекииля против пастырей, не исполняющих своих обязанностей. О согласии на избрание Коломенского епископа святитель Геннадий замечает, что сначала нужно управить дело с еретиками, которое долго затянулось: «три года минуло, и уже четвертый настал», и снова требует казни еретиков. Если же «ты, господин наш, — обращается он к митрополиту, — тех еретиков накрепко не обыщешь, да их не велишь казнить и предать проклятию, уже какие мы будем владыки?» Попросив затем митрополита поговорить великому князю, чтобы он не отстранял его, Геннадия, от присутствия на Соборе в Москве, святитель Новгородский заключает свое послание жалобой на чернеца Захарию, который в течение трех лет беспрестанно оскорблял архиепископа, рассылая по городам грамоты, в которых называл его еретиком. Святитель просит защиты у митрополита, так как не может сносить такого поношения.

Одновременно с посланием к митрополиту Зосиме архиепископ Геннадий отправил грамоту к собору епископов, находившихся в Москве. Содержание ее во многом сходно с посланием к митрополиту. Между прочим святитель и здесь требовал Собора на еретиков, чтобы их предать проклятию и казни, потому что они, покаявшись и принявши в Новгороде епитимию, изменили клятве и, бежав в Москву, снова обратились к ереси. «Не плошите, — увещевал он епископов, — станьте крепко, чтобы гнев на вас не пришел, да не како человекоугодницы обрящемся и со Иудою Христа продающе: они (еретики) иконы щепляют, режут, Христу поругаются, а мы их воле сходим». Со своей стороны Новгородский владыка предлагает наказывать беспощадным образом еретиков, раскаявшихся притворно в своих заблуждениях.

Проникнутые твердым убеждением послания архиепископа Геннадия произвели на епископов свое действие: они потребовали на еретиков Собора, который под председательством митрополита Зосимы и состоялся 17 октября 1490 года. Хотя святитель Геннадий требовал осуждения всех вообще еретиков, но великий князь, вероятно, под влиянием митрополита и Курицына, приказал кончить дело только о новгородских еретиках, о которых ранее были розыски святителя Геннадия. Впрочем, к ним были присоединены еще два человека: священник Архангельского собора Дионисий и чернец Захар. Позванные на Собор еретики упорно запирались в своих ересях «и быша, по словам летописи, яко во исступлении ума». Не добившись их собственного признания, Собор осудил еретиков на основании розысков блаженного Геннадия и свидетельств против них некоторых жителей Москвы: еретики были отлучены от Церкви и преданы проклятию, а потом гражданской казни, состоявшей в заточении для одних и в иных, более легких, наказаниях для других, менее виновных. Этих последних возвратили в Новгород. Святитель распорядился встретить их за 40 верст от города, посадить верхом на лошадей, лицом к хвостам, одежду перевернуть передом назад. На головы еретиков он приказал одеть берестяные остроконечные шлемы с мочальными гребнями и с ободами, свитыми из соломы и сена; к шлемам были пришиты ярлыки с надписью: «Се есть сатанино воинство». В таком виде еретиков водили по городу, причем православные приглашались плевать на них со словами: «Се врази Божии и христианстии хульницы». В заключение шлемы были сожжены на головах еретиков. Из страха наказания присланные в Новгород еретики начали каяться. Святитель поверил их покаянию и дал им ослабу. Пользуясь этим, еретики разбежались по городам и селам, распространяя свое лжеучение. Некоторые бежали в Литву, к немцам, а другие даже остались в Новгороде, укрываясь и продолжая сеять ересь.

Настал 1492 год, имевший особенное значение в истории ереси жидовствующих. В XV веке над умами русских тяготела грозная, унаследованная от греков мысль о скорой кончине мира, которую ожидали по истечении седьмой тысячи лет от сотворения мира. Жидовствующие тоже разделяли это верование, но по принятому ими еврейскому летоисчислению было далеко до этого времени, а по греко-русскому летоисчислению семь тысяч лет оканчивались как раз в 1492 году. Поэтому и богослужебная Пасхалия, указывавшая месяцы и числа празднования Пасхи и зависящих от нее подвижных праздников, доведена была только до 1492 года. Когда же роковой год прошел благополучно, жидовствующие начали глумиться над православными: «Семь тысяч лет окончились, и ваша Пасхалия прошла, отчего ж Христос не является, вопреки вашим ожиданиям? Значит, ложны писания ваших апостолов и ваших отцов, будто бы возвещавших славное пришествие Христово по истечении семи тысяч лет». Необходимо было продолжить расчисление Пасхалии на будущее время, чтобы внести успокоение во взволнованные умы. Для этого в начале восьмой тысячи лет, в сентябре 1492 года, собрался в Москве под председательством митрополита Зосимы Собор, на котором присутствовал и святитель Геннадий. Собор постановил написать Пасхалию на восьмую тысячу лет. Первый осуществил постановление Собора митрополит Зосима: с небольшим через год с четвертью он расчислил Пасхалию на следующие 20 лет и послал для проверки к Пермскому епископу Филофею и святителю Геннадию, чтобы они также составили Пасхалию и прислали в Москву. Геннадий составил Пасхалию на первые 70 лет восьмой тысячи. По проверке, произведенной в Москве, разницы между Пасхалиями не оказалось, и митрополит послал свою Пасхалию в Новгород к архиепископу с наказом разослать ее по Новгородской епархии, как это было сделано уже в других. Исполняя волю митрополита, святитель Геннадий к его Пасхалии присоединил свою вместе с окружной грамотой, содержащей толкование на Пасхалию с архипастырскими наставлениями. Между прочим здесь он изложил правила, как составлять так называемую вечную Пасхалию.

Борьба с ересью жидовствующих, побудив архиепископа Геннадия расчислить Пасхалию, заставила его предпринять и выполнить еще другой, более важный труд. Святитель хорошо понимал, что одного внешнего преследования еретиков для искоренения ереси мало, что для этого нужно бороться с еретиками тем духовным оружием, к какому прибегали они, а жидовствующие, сея свое лжеучение, доказывали мнимую истинность его ссылками на Священное Писание Ветхого Завета и притом на те именно книги, каких у православных не было под рукою, потому что не существовало полного списка Библии в славянском переводе. И святитель Геннадий оказал великую услугу нашей Церкви Православной, сделав это необходимое собрание в один состав всех книг Библии в славянском переводе. Полного списка Библии не было даже у самого архиепископа Новгородского в богатой Софийской библиотеке, так что он принужден был отыскивать некоторые книги по русским монастырям, а для других книг, по причине отсутствия славянских списков, им было поручено составить новый перевод. Таким путем святой Геннадий составил полное собрание всех священных книг. Одни из книг славянской Библии, собранной им, помещены в древнейшем, быть может даже в первоначальном Кирилло-Мефодиевском переводе, другие уже не носят в своем переводе признаков такой глубокой древности. Некоторые священные книги извлечены из толкований на них, содержавших и самый текст их. Новозаветные книги помещены не в древнем, а исправленном переводе, близком к современному печатному. Славянские переводы большинства книг Священного Писания, вошедших в состав Библии святителя Геннадия, сделаны с греческого. Но некоторые священные книги за отсутствием славянского текста пришлось переводить с латинской Библии — Вульгаты; а большая часть книги Есфирь помещена в славянском переводе с еврейского. Из латинской Библии взяты предварительные сведения о священных книгах или предисловия к ним, распределение священных книг и деление их на главы. Это руководствование архиепископа Геннадия латинской, а не греческой Библией ближе всего можно объяснить отсутствием у святителя списка греческой Библии и переводчиков с нее, тогда как латинская Библия, уже печатная, нашлась, нашлись и люди, знающие латинский язык. Великий труд собрания славянской Библии, производившийся под непосредственным руководством архиепископа Геннадия, был окончен в 1499 году, как об этом говорится на первом листе предисловия к Библии: «В лето 7007 написана бысть сия книга, глаголемая Библия, рекши обоих Заветов Ветхаго и Новаго, при благоверном великом князе Иоанне Васильевиче, всея Руси самодержце, и при митрополите всея Руси Симоне, и при архиепископе Новгородском Геннадии в Великом Новгороде, во дворе архиепископле, повелением архиепископля архидиакона инока Герасима».

Собрав полную славянскую Библию, святитель Геннадий не остановился на этом. Он хорошо понимал, что писанное слово Божие без пастырей, которые бы поучались в нем и в свою очередь поучали бы других, подобно сокрытому от жаждущих источнику чистой воды; поэтому он заботился о том, чтобы поднять уровень образованности духовенства, по крайней мере своей епархии. В послании к митрополиту Симону он со скорбью изображает малограмотность ставленников на священнические степени. «Приведут ко мне, — пишет он, — мужика (ставленника) и я велю дать прочесть Апостол, а он и ступить не умеет; я велю Псалтирь дать, а он и по той едва бредет». Сознавая невозможность посвящать столь малограмотных, святитель отказывал, но пришедшие со ставленником жаловались ему, говоря: «Нет человека в нашей земле, кого бы можно избрать», и просили учить ставленника у него, при архиерейском доме. Видя такое невежество, архиепископ просил у великого князя для его же чести завести в Новгороде училище, в котором бы можно выучиться правильно читать Священные книги и отправлять церковную службу. Он просил митрополита, чтобы последний просил о том же великого князя. Святитель Геннадий первый начал говорить о необходимости устройства училищ для духовенства и этим приобрел право на благодарную память о нем со стороны тех, кому дорого духовное просвещение на Руси.

В борьбе с ересью жидовствующих блаженный Геннадий явился самоотверженным архипастырем, который, выступив на защиту Православной Церкви, твердо и неуклонно шел по этому пути, несмотря на то, что вначале на стороне еретиков были сильные мира. Ему в высшей степени были чужды робость и лесть перед ними. Там, где дело касалось Церкви, он в сознании лежащего на нем долга выступал с откровенным словом, невзирая на лица. Так, когда великий князь Иоанн III, чтобы очистить место для великокняжеского двора и сада, приказал вынести из Кремля монастыри и церкви, причем даже не пощадил древнего кладбища, святитель Геннадий был сильно возмущен поступком великого князя и, не скрывая, высказал свое негодование в грамоте митрополиту Зосиме: «Ныне беда стала земская да нечисть государьская великая: церкви старыя извечныя выношены из города вон, да монастыри старыя извечныя переставлены, да еще паки сверх того и кости мертвых выношены за Дрогомилово. да на тех местах сад насажден. А господин наш отец Геронтий митрополит о том не воспретил, то он ведает, каков ответ за то даст Богу. вынести церкви, да и гробы мертвых, да на том месте сад посадить. какова нечесть учинена! От Бога грех, а от людей сором. Церкви Божии стояли колико лет, а где священник служил, руки умывал, и то место бывало непроходно, а где престол стоял да жертвенник, и те места непроходны же, а ныне те места не огорожены, ино и собаки на то место ходят и всякий скот. Нам, твоим детям и сослужебником, пригоже тебе о том воспоминать, а ты, господин отец наш, сыну своему великому князю накрепко о том воспоминай, понеже должно ти есть».

Тяжесть епископского служения для блаженного Геннадия увеличивалась не одной борьбой с еретиками, но и со своеволием православных чад его паствы в Пскове. Вообще издавна не любившие вмешательства Новгородских владык в церковные дела своей области, псковичи с тем большей неприязнью относились к архиепископу Геннадию, в котором видели слугу страшного для них московского правительства. Вначале отношения между пастырем и пасомыми были дружественные: в 1485 году, при вступлении на кафедру, святитель Геннадий послал псковичам благословенную грамоту с богатым подарком (подарил им турий рог, облаженный золотом, и икону размером в локоть, «на злате»). В следующем 1486 году сами псковичи пригласили святителя в Псков и устроили ему торжественную встречу: князь Ярослав, посадники, бояре, священноиноки, священники и диаконы с крестным ходом встретили у городских ворот архиепископа, который в тот же день совершил литургию в соборном храме во имя Пресвятой Троицы, а потом благословлял народ на вече. Затем владыка еще раз был на вече, где вместе с благословением преподал народу «многа словеса учительныя», а после этого, прожив в Пскове три недели, мирно отбыл со своими боярами. Но эти мирные отношения заменились враждой со стороны псковичей при первом проявлении архиепископом своей власти в своевольной области. В том же 1486 году архиепископ Геннадий послал в Псков со своим боярином игумена Евфимия, поручив им описать церкви и монастыри всей Псковской волости и «положить в число» все псковское духовенство, после чего Евфимий остался в Пскове наместником архиепископа. Но псковичи не признавали власти Евфимия над собою. Чем далее шло время, тем более резко обнаруживали псковичи свое своеволие в сношениях с Новгородским архиепископом. В 1500 году святитель прислал священника для осмотра антиминсов в псковских церквях, и хотя такое действие со стороны Новгородского владыки было вполне законно, однако князь Псковский, посадники и весь Псков только после продолжительных совещаний допустили священника в церковь. Еще хуже обошлись псковичи с самим владыкой в его новый приезд в Псков, куда он прибыл, чтобы, по обычаю своих предшественников, принести пастырские молитвы за свою паству и заняться разбором судебных дел: псковичи запретили духовенству соборной церкви служить с владыкой, а просфорницам не велели печь для него просфор, при этом они объяснили свое отношение к Геннадию той причиной, что видели в нем сторонника московского великого князя Василия. «Ты, — говорили они, — хочешь молить Бога за великого князя Василия».

Это происходило лет за десять до подчинения Пскова власти великого князя московского.

Свою жизнь святитель Геннадий окончил под сенью любимой им Чудовской обители. Но причиной этого было невольное удаление епископа с Новгородской кафедры вскоре после Собора 1503 года, на котором присутствовал и он. Собор этот собран был для устранения нестроений церковной жизни: безнравственной жизни вдовых священнослужителей, бесчиния в монастырях и взимания епископами мзды за поставление. Первый вопрос отцами Собора был решен в смысле запрещения священнослужения вдовым священникам и диаконам, если они не постриглись. О монастырях было постановлено, чтобы монахи и монахини, как это было обычно для того времени, не жили вместе в одних монастырях. Поборы при поставлении на церковноиерархические степени, издавна укоренившиеся в Русской Церкви и перешедшие к нам из Греции, Собором были безусловно воспрещены под страхом извержения из сана как епископа, так и поставленного им.

И как не печально, но должно сознаться, что первым нарушителем последнего соборного определения был Новгородский архиепископ. Поддавшись влиянию любимого им дьяка, он, вопреки своему обещанию на Соборе, стал брать мзду за поставление еще более прежнего. Когда это сделалось известным великому князю Иоанну Васильевичу, он велел произвести дознание, после которого в июне 1504 года архиепископ Геннадий низведен был с кафедры и поселился в Чудовом монастыре. Через два с половиной года, в 1506 году, 4 декабря, святитель Геннадий мирно скончался и «погребен бысть в том же монастыре, в самом том месте, идеже бе лежало в земли освященное тело великаго святителя и чудотворца Алексия прежде обретения его, у самыя стены великия церкви».

Мощи святителя Геннадия почивали под спудом в Чудовом монастыре. Он называется «святым» в «Книге глаголемой: Описание о Российских святых» (XVIII столетие).

Уподобился еси древним отцем, святителю отче Геннадие, священныя книги собрав и еретики посрамив, ревность по Бозе показуя, паству оградил еси, моли и ныне Христа Бога мир Церкви даровати и спастися душам нашим.

Велия исправления о церковном благолепии являя, православную веру утвердил еси, святителю отче Геннадие, не престай молитися о нас, во Царствии Небеснем безсмертныя трапезы наслаждаяся.