Преподобный Сергий, в миру Симеон, родился в 1493 году. Отец его Маркиан Стефанович Неклюд, из рода митрополичьих десятильничьих детей боярских (боярские дети при древних епископах были их светским чиновниками. Должность десятильника, или десятинника, установлена в глубокой древности для сбора десятины, жертвуемой богатыми людьми, главным образом князьями, в пользу Церкви), жил в Великом Новгороде в тяжелую пору подчинения вольного города державной воле великого князя московского Иоанна III (княжил с 1462 по 1505 г.). Тогда Маркиан покинул родину и удалился «в страну Студеного (то есть Белого) моря». Местом своего жительства он избрал волость Малую Пинежку в уезде Пинеге. Маркиан здесь женился. Он был «навычен книжному учению и грамоте». Это открыло ему путь в духовное звание, и он с честью служил сначала клириком, а потом священником в Сурском погосте.

Как сам Маркиан, так и жена его Аполлинария вели жизнь добродетельную и в старости, по взаимному согласию, облеклись в иночество — Маркиан с именем Матфея, Аполлинария с именем Пелагеи. Матфей скончался игуменом Воскресенского монастыря в городе Кевроле, а Пелагея — схимницей.

От этой благочестивой четы и родился Симеон. Нет сомнения, что родители воспитали его в заветах строгого благочестия. Ничего не известно о жизни Симеона до времени достижения им тридцатилетнего возраста, когда он был уже иереем Малопинежского погоста при только что устроенных церквах в честь Преображения Господня и во имя великомученика Георгия. Шестьдесят два года Симеон самоотверженно нес нелегкие обязанности приходского пастыря: не только руководил спасением овец своего словесного стада, но и умножал число их, обращая ко Христу «некрещеную чудь», то есть инородцев-финнов. Как свою паству, так и присоединяющихся к Церкви Симеон поучал не столько словом, сколько собственным примером святой жизни. Он «имел душу милостиву и чист помысл, сердце бодро, смирение и крепость молчаливую и любовь воистину нелицемерную». При этом подвижник-пастырь имел внушительную и благолепную наружность. Добродетели и достоинства его привлекали к святому не одних прихожан, из которых многие и родились при нем и состарились, но и окрестных жителей: слава о Симеоне, как о человеке добродетельном и редком пастыре далеко распространилась за пределы его прихода.

Чувствуя приближение кончины, блаженный Симеон принял сначала монашество, потом схиму с именем Сергия от игумена Воскресенского монастыря Иринарха, прибывшего в село из города Кевролы для сбора церковной дани. 16 ноября 1585 года, будучи уже глубоким 92-летним старцем, преподобный Сергий мирно почил. Тело преподобного, по завещанию его, было погребено близ алтаря церкви Преображения Господня. «Памяти ради», чтобы не забыть место погребения преподобного, поставили над его могилой «голубчик деревянный», то есть надгробный памятник в виде маленькой сени. Под эту сень вскоре стали стекаться ищущие исцеления, потому что Господь прославил Своего угодника даром чудотворений.

На другой год по кончине преподобного Сергия клирик Преображенской церкви, страдавший головными болями, услышал во сне голос, который побуждал его идти на могилу Сергия и взятой с нее перстью потереть голову. И лишь только клирик исполнил повеление, как избавился от своей болезни. Слух об исцелении быстро распространился среди многочисленных почитателей памяти почившего пресвитера и привлек к его могиле многих больных. Они также брали с нее землю и, отираясь ею, по молитвенному ходатайству перед Господом преподобного Сергия получали исцеления. Новые же исцеления еще более укрепляли убеждение в святости Сергия.

Его разделял и священник церкви Преображения Господня Елисей, живший спустя 60 лет после преподобного: ежегодно 16 ноября, в день кончины преподобного Сергия, он совершал его память. Этот чтимый Елисеем день раз ознаменовался для него следующим видением. После домашнего утреннего правила Елисей пошел в церковь служить утреню. Приблизившись к храму, он с удивлением заметил, что храм освещен как в праздник, полон молящегося народа и что какой-то священник уже совершает в нем богослужение. Елисей подумал, что это присланный для сбора церковной дани десятильник, который начал богослужение, не дожидаясь его. Смущенный, вступил священник в трапезу и взглянул через окно ее в самую церковь, но в ней уже ничего не увидел, а только почувствовал чудесное благоухание, распространившееся по трапезе из храма.

Сын Елисея Киприан, служивший на месте отца, также свято чтил память преподобного Сергия и особенно день его кончины. За двадцать восемь лет своего священства при храме Преображения он был свидетелем многих чудотворений угодника Божия, а одно из них проявилось даже над его семьей. Киприан дал обет построить часовню над могилой преподобного Сергия, но потом, откладывая день за днем исполнение своего обещания, он в конце концов и совсем позабыл о нем. Вдруг (в 1648 году) всех сыновей его постигла тяжелая болезнь, которая не поддавалась никакому лечению. Отчаявшись в помощи человеческой, родители обратились за помощью к Богу: молились, делали пожертвования на церковь, давали обеты, но ничто не помогало — болезнь детей даже усиливалась. И вот однажды младшему сыну Киприана Нифонту является во сне преподобный Сергий и открывает, что болезнь есть наказание родителям, не исполнившим своего обета — построить над его могилою часовню. При этом угодник Божий обещал возвращение здоровья Нифонту и его братьям, если отец их загладит свой грех, то есть построит часовню. Уже потерявший от болезни силы говорить, отрок, однако, после явления получил возможность рассказать родителям о своем сновидении. Они поспешили поставить часовню, и болезнь детей немедленно прекратилась.

Через три года после этого, в 1651 году, было установлено по воскресным дням еженедельное молебное пение над могилой преподобного Сергия. Ближайшим поводом для этого послужило явление угодника Божия одной женщине по имени Феодосия. Феодосия пришла в Малопинежскую волость с Двины и ранее ничего не слыхала о преподобном Сергии. Женщину эту постигла болезнь, во время которой в сонном видении ей явился преподобный: обещая исцеление, он велел ей идти в часовню на его могилу и сказать клирикам церкви Преображения, чтобы они совершали отселе во все воскресные дни молебное пение Всемилостивому Спасу «по обычаю в часовне над его гробом; и память его творили бы, покамест Бог восхощет, неотложно». После видения больная тотчас же выздоровела, поспешила к могиле преподобного и рассказала малопинежским клирикам о всем происшедшем с нею. Молебное пение в часовне было тогда установлено. Но в том же году, в один воскресный день почему-то не было совершено молебна, и в следующую ночь преподобный Сергий явился во сне одному из местных жителей и строго подтвердил, чтобы его повеление соблюдалось «неотложно и неизменно».

Новые чудотворения у гроба угодника Божия побудили жителей Малопинежья в 1655 году установить празднование памяти преподобного Сергия в 16/29 день месяца ноября и написать «образ подобия его». Честные мощи преподобного Сергия почивали под спудом в деревянной часовне.