Первые сорок писем относятся к одному лицу и охватывают собою период почти в 11 лет: с мая 1840 года по январь 1851-го.

Это лицо молодой богатый помещик. Он служит чиновником, но не по нужде, а ради принесения пользы ближним. Он читает духовные книги, стремится достигнуть бесстрастия, но оно ему не дается: постоянные «поползновения». Он унывает: «Увы мне! Раб лукавый и ленивый есмь, и потому добыча ада и смерти»; «погибшее овча аз есмь».

В душе его смущение и борьба: он никак не может решить, какой избрать путь в жизни: идти ли в монастырь или оставаться в миру.

Затем заметен в переписке некоторый пробел, может быть, по интимности содержания писем получатель не решился предать их гласности, но возможно, что писем и вовсе не было вследствие личных встреч со старцем.

После этого уже иной период жизни: он женат. Умирает сын-первенец; следуют и другие скорби, и в духовной жизни затруднения и борьба.

По поводу всего этого духовный сын старца обращается к последнему за советом и утешением. Прозорливый старец видит его устроение и дает совет, точно соответствующий нужде; но не от себя, не от своего мудрования, но от святых отцов, которых он знает в совершенстве.

Прозорливость свою старец Макарий так искусно прикрывает, что очень легко ее и вовсе не заметить.