Когда возникла Оптина — точно неизвестно. По преданию, ее основал в древние времена покаявшийся разбойник Опта.

Во время гонений на монастыри она была закрыта. Восстановлена вновь Оптина в 1821 г. Но расцвет ее начинается с введением старчества.

В 1829 году там поселился старец Леонид (1768-1841). Он в схиме носил имя Льва и был учредителем старчества. Сильный и властный, он царственно открывает собою ряд великих старцев. К нему в 1834 г. присоединяется старец Макарий, знаменитый своей издательской и переводческой деятельностью. Под его руководством переводятся на русский язык и издаются святоотеческие творения. Но зенита своей славы Оптина достигла при старце Амвросии, ученике старцев Льва и Макария.

От древнейших времен местность, где расположены город Козельск и Оптина Пустынь, была уже обитаема. Так, археологические раскопки 1899 года обнаружили здесь предметы каменного века. В исторические времена ее населяли племена вятичей, просвещенные св. Кукшей (пострадавшим в Мценске в 1213 году).

Город Козельск впервые упоминается в летописи под 1146 годом. В 1238 г. он был взят татарами. Город мужественно сопротивлялся в течение 7 недель. Все жители были перебиты. По преданию, 2-летний князь Василий утонул в крови. Татары прозвали Козельск «злым городом».

В начале XV века Козельск перешел в руки Литвы, и в течение полувека переходил из рук в руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.

Время основания Оптиной неизвестно. Есть предположение, что она была основана монахолюбивым князем Владимиром Храбрым или ближайшими его наследниками. Но вероятнее всего, что основателями ее стали неизвестные отшельники, избравшие для своих подвигов глухое место в лесу, вдали от всякого жилья, у пограничной засеки с Польшей, место неудобное для хлебопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Таким образом, Оптина принадлежит к числу древнейших монастырей. Известно, что в 1625 году ее игуменом был Сергий. В 1630 г. там была деревянная церковь, шесть келий и 12 человек братий, и управлял ею иеромонах Феодор. Царь Михаил Феодорович пожаловал Оптиной мельницу и землю в Козельске под огороды. В 1689 году братья Шепелевы (местные бояре) построили Введенский собор. Вскоре наступило время реформ Петра I. В 1704 г. отобрали в казну мельницу, перевоз через Жиздру и рыбные ловли, а в 1724 г. обедневшая обитель указом Синода и совсем была упразднена, как «малобратный монастырь». Но уже в 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была восстановлена. При закрытии совершенно разоренная, она теперь медленно восстанавливалась. Указом 1727 года ей была возвращена мельница.

Но ее полное восстановление началось лишь с 1795 года, когда на нее обратил внимание московский митрополит Платон и назначил туда строителем иеромонаха Иосифа, а через год был назначен вместо него строителем о. Авраамий. Произошло это так: м. Платон решил устроить в Оптиной общежительный монастырь наподобие Песношского монастыря и просил его настоятеля о. Макария выбрать из своей братии для этой цели способного человека. О. Макарий ответил: «Да у меня нет таких, владыко, — а вот разве дать тебе огородника Авраамия?» Авраамий был представлен митрополиту. Болезненный и смиренный, он пробовал отказаться, но старцы Самуил Голутвенский и Иоанн Песношский сказали, что это зов Божий, и о. Авраамий отправился в Оптину.

Обитель нашел в крайнем запустении: «Не было полотенца руки обтереть служащему». Братий было 3 престарелых монаха. В скорби своей о. строитель отправился к своему старцу в Песношь. О. Макарий повез его с собой по окрестным помещикам-благотворителям и о. Авраамий привез в Оптину два воза разных вещей. Кроме того с благословения о. Макария, из его монастыря в Оптину перешло 12 братий. Число монашествующих стало быстро возрастать. Отец Макарий все время ободрял и руководил о. Авраамием. Вскоре о. Авраамий привел в порядок хозяйство, огородил обитель, закончил судебные дела в пользу обители. Построил колокольню, Казанскую больничную церковь, братские кельи, развел сад. В 1812 году он в ожидании неприятеля скрыл церковное имущество в земле под церковью и приискал для братии в дремучем лесу недоступный овраг с пещерой. Но враг не дошел до Оптиной. Скончался о. Авраамий в 1817 году. После него настоятелем был Маркелл, а затем Даниил.

Но расцветом своим и славой Оптина Пустынь обязана следующему своему настоятелю архимандриту Моисею. При нем перестроены были и увеличены храмы, построены и новые. Старые братские корпуса надстроены, прибавлено семь новых корпусов, каменная ограда с семью башнями, новый большой корпус для братской трапезы, библиотека, гостиницы (8 корпусов с тремя флигелями), два конных двора, скотный двор, заводы черепичный и кирпичный, мельница близ монастыря выстроена вновь, братское кладбище, весь скит с его церковью, келиями и службами: все это возникло при о. Моисее. Кроме того разведены огромные огороды, фруктовые сады и земельные владения Оптиной увеличены вдвое, причем лес занимал 188 десятин. Приток средств шел со стороны богомольцев, которых привлекала Оптина Пустынь с ее особым духом, напоминающим времена древнего подвижничества.