Кэссиди был легендой поколения битников и контркультуры шестидесятых, чьи путешествия с его другом, Джеком Керуаком, вдохновили последнего на написание книги «В дороге», в которой прообразом главного героя Дина Мориарти стал сам Кэссиди. В 1964 году он был водителем разрисованного кислотными цветами автобуса с Веселыми проказниками Кена Кизи, о чем и было написано у Тома Вулфа в «Электропрохладительном Кислотном Тесте».
