Первая попытка «ликвидировать» Льва Троцкого была предпринята «боевиками» 24 мая 1940 года, но завершилась «провалом». В операции участвовало три группы. Первую возглавлял Леопольдо Ареналь, вторую — «Марио», а третью — Давид Сикейрос, с ней был «Фелипе».

В четыре часа утра боевая группа из 20 человек в полицейских мундирах, вооруженная револьверами и двумя автоматами Томпсона, атаковала резиденцию Льва Троцкого.

Первая стадия операции прошла в полной тишине. Давид Сикейрос, облаченный в майорский мундир, объявил полицейским из наружной охраны, что в стране произошел военный переворот, «все полицейские будки захвачены нами! Сдавайтесь!». Стражам порядка не потребовалось повторять приказание.

Затем Иосиф Григулевич подошел к железной двери гаража и нажал кнопку звонка. Дежуривший в ту ночь «Амур» должен был открыть дверь и впустить «боевиков». Так оно и произошло. Попав внутрь, нападавшие разделились. Часть из них метнулась к жилому зданию охраны и вспомогательного персонала, а вторая — к спальне жертвы. На нее обрушился шквал свинца. После налета полиция насчитала порядка 200 пулевых отверстий в стенах дома. Считается, что «Старик» и его супруга выжили благодаря тому, что успели спрятаться под кровать.

Официальная причина невыполнения приказа Иосифа Сталина — предательство «Амура». По словам участников нападения, когда он узнал, что впущенные им в дом гости собираются убить хозяина, то попытался воспротивиться этому преступлению. Также он неправильно информировал о местонахождении сейфа с архивом. Хранящиеся там документы «Фелипе» должен был уничтожить или забрать с собой. Охранник указал нападавшим пустые комнаты, где не было людей и сейфа с архивом. Если это так, то тогда легко объяснить феноменальную живучесть жертвы. Когда «боевики» открыли огонь по безлюдному помещению, то Роберт Шелдон Харт имел неосторожность заявить, что, как американец, он никогда бы не согласился участвовать в этой акции. Именно это стало одной из причин его «ликвидации», а не факт опознания им Иосифа Григулевича, как это утверждается в большинстве публикаций.

Другая причина — нужно было на кого-то списать «провал» операции. И американец прекрасно подходил на эту роль. Происхождения он был непролетарского. Завербовал его «враг народа».

Труп «Амура» был обнаружен через месяц после нападения. Импровизированная могила находилась в земляном полу на кухне летнего домика, арендованного Луисом Ареналем в поселке Санта-Роса в окрестностях Мехико. Шокирующие фотографии мертвого американца, присыпанного слоем извести, опубликовали многие газеты Мексики и Соединенных Штатов.

В марте 1954 года Наум Исаакович Эйтингон вновь подтвердил версию почти четвертьвековой давности.

По мнению проводившего расследование покушения на Льва Троцкого начальника секретной службы национальной полиции полковника Леандро Санчеса Саласара, американца убил Луис Ареналь.

В беседе с бывшим разведчиком, дипломатом и писателем Юрием Папоровым Иосиф Григулевич, отвечая на вопрос о мотивах убийства «Амура», сказал:

Лев Троцкий отказывался верить, что погибший охранник был агентом НКВД. «Если бы Шелдон был агентом ГПУ, — говорил он, — то он имел бы возможность убить меня ночью без всякого шума и скрыться, не приводя в движение двадцать человек, которые все подвергались большому риску… Поэтому я с самого начала заявил себе самому и своим друзьям, что я буду последним, который поверит в участие Шелдона в покушении». Привыкшая распоряжаться чужими жизнями, жертва не могла допустить, что Шелдон просто не мог совершить убийство из-за своих моральных принципов. Звучит цинично, но если бы «Амур» мог убить человека, не важно, чем бы он при этом руководствовался, то Павел Анатольевич Судоплатов приказал бы, а агент выполнил бы задание. Другое дело, что исполнитель должен был сам предложить Центру совершить такой поступок, как это сделал «Раймонд».

Автор бы не стал утверждать, что предательство «Амура» стало главной причиной невыполнения приказа Москвы. Уже упоминавшийся выше Юрий Николаевич Папоров называет и вторую причину срыва выполнения задания. Якобы боевики находились, говоря официальным языком, в состоянии алкогольного и наркотического опьянения. Могло ли такое произойти? Теоретически да. Ведь «боевикам» предстояло сначала захватить охраняемую виллу, а потом расстрелять двух безоружных людей.

Вне зависимости от концентрации текилы в крови нападавших, задание Кремля они не выполнили. Виноват ли в произошедшем Павел Анатольевич Судоплатов? Нет, не виноват: находясь в Москве, он сделал все для ликвидации врага советской власти. «Обеспечил» боевиков всей необходимой информацией, документами и оружием. Другое дело — исполнители подвели.

Всю ответственность «за провал» операции взял на себя Наум Исаакович Эйтингон. В своем донесении, датированном 30 мая 1940 года, он, в частности, написал:

От расправы его спасло не это покаяние, а отсутствие другого исполнителя. После «чистки» в центральном аппарате внешней разведки осталось очень мало ветеранов уровня «Тома». Поэтому Иосифу Сталину пришлось дать «Тому» шанс исправить допущенные ошибки. А «провал» операции «списали» на многочисленные технические ошибки.