В шестидесятые годы XIV века усиление Московского княжества в Северо-Восточной Руси и темника Мамая в Золотой Орде шло практически одновременно, причём объединению Орды под властью Мамая способствовали русские князья своими победами над Тагаем на р. Войде в 1365 году, над Булат-Темиром на р. Пьяна в 1367 году и походом на среднюю Волгу в 1370 году.

Когда в 1371 году Мамай дал ярлык на великое владимирское княжение Михаилу Александровичу Тверскому, Дмитрий Иванович сказал послу Ачихоже: „К ярлыку не еду, князя Михаила на княжение в землю владимирскую не пущу, а тебе, послу, путь чист“, что явилось переломным моментом в отношениях Москвы и Орды. В 1372 году Дмитрий добился прекращения литовской помощи Тверскому княжеству (Любутский мир), в 1375 году добился от Твери признания условия „а пойдут на нас татарове али на тобе, нам с тобою иде противу их; аще мы пойдём на татар, то тебе единою с нами поиде противу им“, после чего уже весной 1376 года русское войско во главе с Д. М. Боброком-Волынским вторглось на среднюю Волгу, взяло откуп 5000 рублей с Мамаевых ставленников и посадило там русских таможенников.

В 1376 году перешедший на службу к Мамаю с левобережья Волги хан Синей Орды Арапша разорил Новосильское княжество, избегая сражения с вышедшим за Оку московским войском, в 1377 на р. Пьяна разгромил не успевшее изготовиться к битве московско-суздальское войско, разорил Нижегородское и Рязанское княжества.

В 1378 году Мамай всё-таки решился на прямое столкновение с Дмитрием, но посланное им войско под командованием мурзы Бегича потерпело сокрушительное поражение на р. Вожа. Рязанское княжество сразу же вновь было разорено Мамаем, но в 1378–1380 годах Мамай потерял свои позиции и на нижней Волге в пользу Тохтамыша.