Эмпатические вопросы делают разговор очень личным. Однако это может быть непросто из-за отсутствия четких границ. То, что для одного человека — радостное откровение, для другого — тайна, которой нельзя касаться. Разобраться, как и когда следует учитывать оберегаемые человеком приватные зоны, — сложная задача. Поэтому Бетти порой прибегает к формулировке «расскажите мне больше», когда знакомится со своими клиентами. Поэтому Терри Гросс в определенных случаях предпочитает следовать в разговоре за собеседником, а не вести его за собой.

Когда беру интервью, я чувствую, что мне позволено спрашивать практически обо всем. Большинство людей, которым я задаю вопросы, — публичные фигуры. Они готовы к тому, что их будут спрашивать, и сами укажут вам, если вы перейдете какие-то границы. Но все равно остаются вещи, о которых я не спрашиваю, если только они не имеют непосредственного отношения к публичной жизни или творчеству моего собеседника. Я не буду без особой причины расспрашивать о личной жизни человека. Я не буду спрашивать о чем-то болезненном просто ради того, чтобы послушать, что он об этом скажет. Я спрашиваю о болезнях или трагедиях, только если это связано с темой нашего разговора или помогает пролить свет на характер человека.

Задавая эмпатические вопросы, вы должны тщательно и постоянно прислушиваться не только к словам, но и к тону и настроению собеседника. Как отметили и Хелен Рисс, и Бетти Пристера, в эмпатическом слушании задействованы не только уши, потому что люди посылают сигналы о своих чувствах разными способами. Иногда они говорят свободно, а иногда замыкаются, боясь того, что может открыться. Умение читать эти сигналы, спрашивать открыто и слушать внимательно составляет важную часть эмпатии как таковой.