Чтобы узнать, от каких грехов страдал Сэмюэл Джонсон, достаточно посмотреть на темы его сочинений: вина, стыд, отчаяние, скука и так далее. Как отмечает Уолтер Джексон Бейт, четверть его «опытов», написанных для журнала Rambler, касаются зависти. Джонсон понимал, что чаще всего завидует чужим успехам: «Величайшая ошибка человечества в том, что мы недовольны условиями, на которых нам даются жизненные блага».

Главной интеллектуальной добродетелью Джонсона была ясность ума, благодаря которой ему так удавались меткие и емкие наблюдения. Многие из них психологически тонко запечатлели человеческое несовершенство.

В своих моральных «опытах» Джонсон упорядочивал мир, привязывая свои переживания к стабильности истины. Ему приходилось останавливаться, чтобы воспринимать мир объективно. В подавленном состоянии люди часто ощущают себя во власти ясной и в то же время неопределенной грусти, но Джонсон бросается прямо в боль, прижимает ее, расчленяет и частично обезоруживает. В эссе о печали он отмечает, что большинство страстей влекут к уничтожению самих себя: испытывающий голод — насыщается, испытывающий страх — бежит, испытывающий похоть — предается плотским наслаждениям. Но печаль является исключением. Она не указывает пути к избавлению. Печаль лишь усиливается печалью.

Причина в том, что печаль — «состояние разума, в котором наши побуждения, отвернувшись от будущего, направлены в прошлое; это неутолимое желание, чтобы то, что свершилось, было иначе; это мучительная и изнуряющая жажда предмета или удовольствия, нами утраченного». Многие стараются избежать печали, живя скромно, или облегчить ее, заставляя себя выходить в общество. Джонсон отвергает подобные решения. Его совет: «Надежное и универсальное средство против печали — это дело. <…> Печаль есть нечто вроде ржавчины на душе, а каждая новая идея, проходя сквозь душу, помогает ее очистить. Это гниение, вызванное застойной жизнью, и исцеляется оно движением и упражнением».

Для Сэмюэла Джонсона его сочинения — это еще и упражнения в противостоянии самому себе. «Жизнь для Джонсона — это битва, — замечает Фасселл, — причем битва нравственная». Джонсон пишет именно о тех вопросах, которые его терзают: об отчаянии, гордыне, жажде новизны, скуке, чревоугодии, чувстве вины, тщеславии. Он не тешит себя иллюзией, что такое поучение наставит его на путь добродетели. Но он ищет и использует способы для тренировки своей воли. Например, в молодости он сильнее всего страдал от греха зависти. Он осознавал собственные таланты, но при этом понимал, что другие добиваются успеха там, где он терпит поражение. И тогда он продумал стратегию преодоления зависти в своем сердце. Несмотря на то что он считал, что один грех не стоит истреблять при помощи другого, он признавал, что зависть настолько зловредное состояние ума, что преобладание почти любого другого качества будет предпочтительнее. Он выбрал гордыню, сказав себе, что завидовать значит признавать собственную ущербность, так что лучше настаивать на своем превосходстве. И как только он чувствовал, что начинает завидовать, он убеждал себя в собственном превосходстве.

Позднее, обратившись к библейской морали, он проповедовал любовь и милосердие. Мир изобилует грехом и печалью, так что «предмета для зависти нет». У каждого в жизни свои беды. Почти никто не наслаждается по-настоящему собственными успехами, потому что желания всегда опережают время и мучают человека образами недоступного.