В шестидесятые с появлением радикальных общественных течений Дороти Дэй стала пацифисткой и активистом других политических движений того времени. Однако она сильно отличалась от радикалов в своем подходе к жизни. Если они проповедовали освобождение, свободу и независимость, то Дороти — послушание, служение и самоотречение. Она не терпела откровенных проявлений сексуальности и свободы нравов. Ее приводил в ужас тот факт, что компания молодых людей может причаститься из одноразового стаканчика. Она не разделяла контркультурного духа и сокрушалась по поводу юных бунтарей: «Все это бунтарство заставляет меня тосковать по послушанию, алкать и жаждать его».

В 1969 году Дороти сделала запись в дневнике, осуждая тех, кто пытался построить коммуну по ее примеру, но за пределами твердой церковной дисциплины. Она всегда отдавала себе отчет в недостатках католической церкви, однако понимала необходимость структуры. Радикалы же видели только недостатки и хотели сокрушить все. «Казалось, подростки только что обнаружили, что их родители несовершенны, и так потрясены, что хотят выбросить все институты дома и жить “коммуной”. <…> Их теперь принято называть “молодыми взрослыми”, но мне кажется, что у них затянулся подростковый возраст и весь связанный с ним романтизм».

За годы борьбы с настоящими трудностями Дороти стала реалисткой. «Не выношу романтиков, — говорила она в интервью. — Мне нужны религиозные реалисты». Активизм, который она наблюдала вокруг, большей частью был легкомыслен и нетребователен к себе. Сама же Дороти заплатила страшную цену за то, чтобы служить сообществу и исповедовать свою веру: разрыв с Форстером, отдаление от семьи. «Для меня Христос был куплен не за тридцать сребреников, а кровью моего сердца. Мы не покупаем дешево на этом рынке».

Люди вокруг приветствовали природу и естественного человека, но Дороти считала, что естественный человек развращен и обретает спасение, только если подавляет природные позывы. «Нас, подобно кустарнику, нужно подстригать, чтобы мы росли, — писала она, — а стрижка причиняет боль естественному человеку. Но если этой развращенности суждено обрести спасение, если человеку суждено обрести Христа, то боль необходима. А как радостно думать, что, несмотря на скуку и апатию, мы все же духовно растем».

Слово «контркультура» часто употреблялось в конце шестидесятых, но Дэй жила в соответствии с истинной контркультурой, которая противоречила не только ценностям массовой культуры того времени — коммерциализму, преклонению перед успехом, но и ценностям вудстокской контркультуры, которую так восхваляли средства массовой информации: отрицанию морали, повышенному вниманию к свободе личности, независимости. Вудстокская контркультура, на первый взгляд, бунтовала против массовых ценностей, но, как показали последующие десятилетия, это была лишь другая сторона той же нравственной культуры большого «я». И капитализм, и Вудсток призывали освободить себя, выразить себя. В коммерческой культуре человек самовыражался, делая покупки и создавая себе «стиль жизни». В вудстокской — отбрасывая ограничения и принимая себя таким, какой он есть. Буржуазная культура торговли могла соединиться с богемной культурой шестидесятых именно потому, что обе поддерживали свободу личности и призывали людей оценивать свою жизнь степенью личного удовлетворения.

Жизнь Дороти Дэй состояла из самоотречения и в конечном счете преодоления себя. В последние годы жизни она время от времени принимала участие в телевизионных ток-шоу. В ее выступлениях чувствуется простота и прямота, умение владеть собой. «Долгое одиночество» и другие ее тексты — это в некотором роде публичная исповедь, что неизменно привлекало читателей. Она откровенно говорила о своей внутренней жизни, чего не умели делать Фрэнсис Перкинс и Дуайт Эйзенхауэр. Дороти Дэй была чужда сдержанность, исповедалась она не из простого желания раскрыть себя, а из осознания того, что все мы решаем одни и те же проблемы. Ишай Шварц пишет: «Исповедь призвана раскрывать общие истины через конкретные примеры. Обращаясь внутрь себя, кающийся при посредстве священника использует свой опыт, чтобы выйти за пределы собственной жизни. Таким образом, исповедь — это личный нравственный акт с общественной нравственной целью. Размышляя о личных решениях, мы лучше понимаем проблемы и борьбу человечества, которое в свою очередь состоит из миллиардов личностей, сражающихся с собственными решениями». Исповеди Дороти Дэй были и богословскими. Ее попытки понять себя и человечество на самом деле были попытками понять Бога.

Она так и не достигла полного духовного покоя и удовлетворения. В тот день, когда она умерла, в последние страницы ее дневника была вложена открытка с молитвой покаяния от святого Ефрема Сирина: «Господи и Владыко живота моего, дух праздности, уныния, любоначалия и празднословия не даждь ми. Дух же целомудрия, смиренномудрия, терпения и любве даруй ми, рабу Твоему».

Однако в течение всей жизни Дороти Дэй возводила в себе прочный внутренний стержень. Ее работа на благо других приносила ей стабильность, которой ей так не хватало в юности. И в конце была благодарность. Для своего надгробия она выбрала простую надпись: Deo Gratias, слава Господу.

В конце жизни она познакомилась с Робертом Коулзом, детским психиатром из Гарварда, который стал ей близким другом. «Скоро все будет позади», — сказала она ему. А потом рассказала о том, как попыталась подвести литературный итог своей жизни. Она писала все эти годы, и естественным желанием было написать мемуары. Однажды она села за письменный стол с этим намерением:

Коулз писал: «Я уловил надрыв в ее голосе, и глаза у нее скоро увлажнились, но вдруг она быстро заговорила о том, как любит Толстого, как будто тем самым сменила тему». Это момент спокойного апофеоза, момент, когда после проделанной работы, самопожертвования и попыток писать так, чтобы изменить мир, буря наконец утихает и наступает покой. Первый Адам склоняется перед вторым Адамом. Одиночеству приходит конец. Кульминация жизни, полной самокритики и борьбы, — это благодарность.