Это был не единственный случай, когда Стирлинг проник в оборонительные сооружения своих войск во время североафриканской кампании. Однажды, испытывая нехватку в снаряжении, солдаты Стирлинга украли то, что им было необходимо, у хорошо оснащенной новозеландской армии, которая, как казалось, в любой момент могла запросить новые запасы. Возник вопрос, почему они загружали снаряжение в грузовики посреди ночи, но солдаты смогли выкрутиться из ситуации. Когда план Стирлинга по уничтожению немецких самолетов в неожиданной атаке подвергся критике капитана ВВС, Стирлинг поспорил с ним на 10 фунтов, что сможет незамеченным проникнуть на территорию британского аэродрома в Гелиополисе рядом с Каиром и подложить изображения бомб во все самолеты. Хотя всех часовых в Гелиополисе предупредили о вторжении, Дэвид Стирлинг выиграл пари и получил в награду поздравительное письмо и чек с выигрышем. Он позже репетировал морскую атаку, установив муляжи бомб на британских кораблях в Суэце (Коулс. «Майор-призрак», с. 35-36, 123; Мортимер. «САС во Вторую мировую войну», с. 16).
