Как-то раз, после одного из своих выездов в мир, Старец сказал: «Сегодня грех вошёл в моду. Из тех людей, с которыми я встречался и беседовал, на исповеди было менее десяти процентов. Я испытываю потребность исповедоваться каждый день, а они — не находят в себе грехов!»

Сам Старец жил в другом духовном пространстве. Он оценивал свои поступки иначе, чем люди мира сего. Для других он всегда находил смягчающие вину обстоятельства, однако самого себя — судил строго. Он говорил: «Залог того, что кто-то ведёт подлинную духовную жизнь, это — большая строгость к себе самому и — много снисходительности к другим. Человек не должен использовать каноны, как пушки, против других людей». Старец занимался тонким духовным деланием. Он каялся, исповедовался и, подражая Святым, с любочестием совершал подвиги и соблюдал монашеские правила, будучи побуждаем к этому лишь собственным произволением. Он говорил: «Когда Святые называли себя грешниками, они в это верили. Их духовные очи стали подобны микроскопам, и свои даже незначительные — прегрешения — они видели как большие грехи».

Когда Старец говорил о себе самом, могло создаться впечатление, что он великий грешник. Он напряжённо переживал покаяние, однако в себе испытывал утешение и радость, которые передавались и тем, с кем он общался.

Его покаяние было огненным, и поэтому он чувствовал необходимость часто исповедоваться. Какое-то время, помимо прочих подвижнических подвигов и трудов, он каждый день совершал семьдесят семь чёток-трёхсотниц с Иисусовой молитвой и крестным знамением. Он символически «семьдесят крат седмерицею» просил у Бога прощения. Веря в то, что он — великий грешник, Старец пламенно умолял Бога, чтобы Он его помиловал и даровал ему прощение грехов.

Возделывая покаяние, Старец часто читал Великий канон святого Андрея Критского, который выучил наизусть. Также ему нравилась молитва Манассии, которая помогала ему в покаянии. Когда с сокрушенным духом и смиренною душою он читал эту молитву, то вставал на колени, падал ниц, повергался в прах.

Когда в его каливе совершалась Божественная литургия, Старец перед причащением вставал на колени и просил священника прочитать над ним разрешительную молитву. Он прижимал лицо к полу, и было слышно, как из-под епитрахили раздаются глубокие сердечные воздыхания. Однажды на запричастном стихе он запел тропарь «Всем предста́тельствуеши Блага́я…». Его голос дрожал от умиления. Слова псалмопения как бы выходили из глубин его внутреннего человека. Было такое чувство, что его сердце с корнем исторгается со своего места. Дойдя до слов «Ино́го бо не и́мамы гре́шнии к Богу…», Старец не выдержал. Он разразился рыданиями, и, хотя пытался скрыть своё умиление, выйдя из церкви и притворяясь, будто хочет высморкаться, присутствовавшие поняли, в каком состоянии он находится.

Один священник приехал в паломничество на Святую Гору и оказался на Всенощном бдении в монастыре Ставроникита. На него произвёл впечатление стоявший в соседней стасидии монах, плакавший в продолжение всего бдения. Священник заметил этот плач, хотя монах и старался его скрыть. Потом, спросив у кого-то из братии, кто этот монах, священник узнал, что это был Старец Паисий.

О слёзах Старец говорил: «Слёзы бывают многих видов. Слёзы покаяния — это надёжные слёзы, потому что они очищают от грехов и приносят духовную мзду. Однако эти слёзы истощают организм. А бывают и тихие, бесшумные слёзы, которые внешне не видимы. Одно единственное воздыхание часто стоит выше, чем чашка или даже целое ведро, полное слёз».

В другой раз Старца посетил живший в пустыне пожилой монах. Он пришёл удостовериться в том, что рассказывали о Старце. Задавая Старцу вопросы, монах пытался понять, в каком духовном состоянии тот находится. Старец рассказывал: «Три часа подряд он читал мне лекцию по теории Иисусовой молитвы. Он начитался книг об умном делании. То есть всё, что было написано об умном делании, он прочёл. Он говорил: „Если молящийся приходит в такое-то состояние, то с ним происходит то-то, а если он переходит в такое-то состояние, то его осеняет то-то… А ты в каком состоянии находишься?“

— В каком ещё, — говорю, — состоянии? Ни в каком состоянии я не нахожусь.

— А что ты тогда здесь делаешь?

— Что я здесь делаю? Я прошу Бога, чтобы Он дал мне познать самого себя. Если я познаю самого себя, то буду иметь покаяние. Если ко мне придёт покаяние, то придёт и смирение, а за ними — придёт Благодать. Поэтому я и прошу: покаяния, покаяния, покаяния. После этого Бог посылает Свою Благодать».

Святая жизнь Старца, подобно некоему указателю, молча указывала людям направление ко Господу Иисусу Христу, а сам он своими словами всем проповедовал покаяние: «Не надо просить у Бога ни света, ни дарования, ничего другого, но лишь одного: покаяния, покаяния, покаяния». Одним из самых скромных примеров покаяния Старца было его «вретище» — мешок, который он, молясь в своей келье, набрасывал себе на спину — как делали молящиеся «во вре́тище и пе́пле» пророки и преподобный Арсений Каппадокийский.

Множество людей приходили к Старцу, открывали перед ним своё сердце и просили о помощи. Старец объяснял им, что он не духовник: «Идите к духовнику и поисповедуйтесь». Как-то раз один из паломников ответил ему на это: «Геронда, ты голодному дорогу не показывай, дорогу он и сам знает. Голодному, чтобы наесться, нужна не дорога, а кусок хлеба».

Старец принимал таких людей, однако объяснял им, что беседа и совет — это одно, а Таинство Исповеди — это другое. Он подчёркивал, что людям надо обязательно пойти к духовнику, поисповедоваться, а духовник должен прочитать над ними разрешительную молитву. Старец подчёркивал, что это необходимо не только для спасения их души, но это ещё и некая подготовка для беседы с ним. «Если вы не исповедовались, — говорил он, — то ваш ум замутнён, — и мы с вами к взаимопониманию прийти не сможем».

Один человек, имевший серьёзную проблему, пришёл к Старцу, чтобы попросить его о молитве. Старец посоветовал ему пойти на исповедь. Почти в отчаянии, этот человек стал возражать, что он пришёл к святому человеку, для того чтобы тот ему помог, а он начинает говорить ему о какой-то исповеди. Старец ответил: «Я могу помочь именно так — с помощью исповеди».

Старцу было жалко тех, кто не кается, и он молился о них. Людей равнодушных он старался привести в чувство, старался, чтобы они сами поняли необходимость исповеди. Когда один человек впервые пришёл к Старцу, тот ему не открыл. Из-за калитки он поговорил с ним, назвал его по имени и сказал, чтобы он пришёл к нему после исповеди — поскольку понял, что человек не исповедовался в своих грехах. Когда этот человек послушался Старца и после исповеди пришёл к нему снова, Старец открыл ему и с улыбкой сказал: «Ну вот — сейчас ты в порядке. Пойдём, поговорим о том, что тебя беспокоит» — и сам назвал проблему, с какой пришёл к нему этот человек.

Когда Старец видел, что человек кается и меняет образ жизни с греховного на добродетельный, он не скрывал радости. Он сострадал вместе с кающимися и укреплял их. Своей любовью он, словно смазкой, покрывал грехи кающихся и помогал им прийти к покаянию. Он удивлялся и огорчался, видя, что падение в грех приводит людей к малодушию и отчаянию. Он говорил: «Но ведь есть покаяние! Неужели твои грехи превосходят милость Божию?» И добавлял: «Меня не интересует — насколько великий грешник тот или иной человек. Меня беспокоит, познал ли он самого себя. Бог будет судить каждого из нас в соответствии с тем деланием, которое мы совершили по отношению к своему ветхому человеку. Если душа отсекает свои недостатки, то она предстаёт пред Христом прекрасной».

Когда знакомый Старцу монах, поправ свои монашеские обеты, снял схиму и вернулся в мир, Старец с кем-то из знакомых послал ему записку с просьбой вернуться и с обещанием, что он возьмёт его к себе в послушники, хотя известно, что послушников он не брал. И Старец, действительно, с радостью взял бы этого монаха в послушники, пойдя на эту жертву ради спасения его души. Потом, когда этого монаха забрали в армию, Старец сам посетил его в части, где тот служил, и говорил с ним о покаянии.

Однажды Старца посетил паломник, который спрашивал его «о высотах духовных и небесных». Старец в беседе с ним подчёркивал значение покаяния и смирения. Собеседник вновь пытался повернуть разговор на высокие духовные дарования и благодатные состояния. Однако Старец вновь перевёл разговор на покаяние. Собеседник приуныл, потому что много слышал о святости, о дарованиях Старца, а тот беседовал с ним только о покаянии.

Если к Старцу приходил больной и просил помолиться о его здоровье, Старец советовал ему поисповедоваться и причаститься. То же самое он советовал студентам, приходившим просить его молитв об успехах в учёбе. Семейным парам, у которых были проблемы, Старец советовал иметь духовника, исповедоваться, причащаться и жить духовной жизнью. То есть в качестве универсального и сильного лекарства от всех болезней, он «прописывал» людям покаяние. Покаяние составляло ядро его проповеди.

Старец огорчался из-за того, что «люди утеряли чувство покаяния. Они грешат, и совесть их в этом не обличает. Хотя у нашего внутреннего человека столько работы, что она никогда не кончится. Покаяние никогда не заканчивается, подобно тому как над резной деревянной иконой можно трудиться с увеличительным стеклом хоть всю жизнь. Если человек не начнёт работать над самим собой, то диавол найдёт ему другую работу — заниматься другими. Необходимо стяжать духовную чуткость. Христианин должен увидеть страсти, живущие у него внутри, каяться в них, а не стараться их забыть. Европейцы, как крышкой, покрывают сверху свою совесть, а потом живут так, что их нельзя назвать ни больными, ни здоровыми. Если в нашей духовной жизни происходит падение, то нам надо не расстраиваться, а приводить себя в порядок. Я, когда видел какой-то из своих грехов, — радовался. Я радовался тому, что мне открылась одна из моих ран и я могу её исцелить. Вот, предположим, человек разбивает стакан и после этого смеётся. Беда не в том, что он разбил этот стакан, а в том, что он не осознаёт того, что он сделал. Раз он смеётся, раз он не осознаёт своей ошибки, то он будет разбивать стаканы ещё и ещё. Печаль человека должна соответствовать степени его прегрешений, потому что в противном случае он будет впадать в те же самые грехи».

Из своего опыта Старец учил: «В духовной жизни действуют духовные законы. Если мы искренне покаемся в каком-то из наших грехов, то потом нам не надо будет расплачиваться за него болезнью. Болезни или несправедливости Бог попускает за те из наших грехов, которые мы не осознаём».

Кроме этого, Старец советовал всем покаяние, для того «чтобы избежать брани. Ведь мы сами провоцируем диавола вести против нас брань своими грехами. Этот мир пришёл в негодность, поэтому он и погибнет — если, конечно, не покается. Этот мир похож на дырявый мешок, настолько дырявый, что его уже невозможно заштопать. Может быть, только Бог сможет перешить этот дырявый мешок в какой-нибудь крохотный мешочек». Одному монаху Старец говорил: «Мы несём ответственность за то, что происходит: ты это понимаешь? Тот, кто старается стать лучше, влияет и на тех, кто находится вокруг него, и на весь мир. Если бы я был святым, то своей молитвой я бы очень помог людям». Старец особо подчёркивал значение покаяния в монашеской жизни, он говорил о монахах, что они одеваются в покаяние. Вся жизнь монаха есть покаяние.

В это спасительное покаяние оделся и сам Старец, став его великим делателем и проповедником.