Триметиламин
Триметиламин воняет. Воняет страшно и отвратительно, как и многие амины – достаточно пары капель на одежду (даже через халат), и, если её не стирать, около недели вам не избавиться от этого запаха. Даже когда вы уже принюхаетесь к нему, всё равно – в общественном транспорте народ будет стараться держаться на отдалении от вас даже в час пик, недружелюбно косясь. Такое отношение вполне можно понять – запах триметиламина мало кому может показаться приятным или даже нейтральным – это запах гнилой рыбы или смерти.
Строение триметиламина достаточно незамысловато – это третичный амин, в котором центральный атом азота связан с тремя метильными заместителями (—СH3). При комнатной температуре триметиламин газообразен, однако он отличается исключительно высокой растворимостью в воде, поэтому на практке чаще применяются водные растворы триметиламина. Благодаря наличию неподеленной электронной пары на атоме азота (пары электронов, не принимающей участия в образовании связей) триметиламин, как и другие амины, представляет собой хороший нуклеофил (реагент, атакующий молекулу по фрагменту, обладающему недостатком электронной плотности) и акцептор протонов, что и обуславливает его применение в органическом синтезе.
Причина отвратительного запаха триметиламина заключается в том, что это вещество является обычным продуктом разложения растений и животных (а также маркером некоторых инфекционных воспалений), и наше обоняние эволюционировало таким образом, чтобы мы и другие животные считали этот запах отвратительным и отталкивающим. Менее «брезгливые» по отношению к этому запаху предки могли вдоволь накушаться гниющей плоти, заглотив с нею немалую толику трупных ядов, и, соответственно, не оставить потомства. Падальщики, которых трупные яды не берут, не в счёт – для них этот запах скорее, наоборот, сравним с тем, что значит для многих из нас аромат ванили и корицы: «Эй, иди сюда скорее, тут много вкусного…»
Содержащий кислород предшественник триметиламина присутствует в гниющей рыбе и разлагается, создавая весь неповторимый аромат рыбной тухлятины. Предполагается, что это вещество (оксигенированный триметиламин) содержится в организме рыб и другой морской фауны для понижения температуры замерзания их биологических жидкостей.
Триметиламин и другие пахучие амины также выделяются с биологическими жидкостями представителей Homo Sapiens, страдающих от «синдрома рыбного запаха» – генетического расстройства, известного как триметиламинурия. Пот, дыхание и моча человека, подверженного этому заболеванию, имеют характерный запах тухлой рыбы. Это состояние связывается с тем, что страдающие триметиламинурией не могут перерабатывать содержащийся в пище триметиламин, и молекула амина выделяется с потом, дыханием и мочой, не изменяя своего строения и не превращаясь в менее пахучие соединения. Триметиламинурия является наследственным заболеванием, и от неё страдает около 1 % от европеоидов. Несмотря на то, что разложить триэтиламин человек с триметиламинурией не может, он может регулировать запах за счёт контроля потребляемых продуктов питания – эффект неприятного запаха понижается, если сократить потребление рыбы, яиц, брокколи и других темно-зелёных овощей, короче – продуктов с высоким содержанием холина.
Несмотря на то что первые медицинские работы по триметиламинурии датируются 1970-ми годами, она, вероятно, известна человечеству очень давно, И первым документированным описанием этого состояния можно считать реплику из пьесы «Буря» Уильяма Шекспира: «Это ещё что? Человек или рыба? Мёртвое или живое? Рыба! – воняет рыбой. Застарелый запах тухлой рыбы; что-то вроде солёной трески, и не первой свежести».
Помимо человека, от триметиламинурии или подобного расстройства могут страдать и другие животные. Известно, что некоторые куры могут нести яйца, воняющие рыбой (то есть триметиламином); исследователи из Швеции обнаружили мутацию у коров, заставляющую их давать молоко с запахом рыбы.
Некоторые из читателей могли что-то слышать об аминах из сериала «Во все тяжкие», в котором главные персонажи получали метамфетамин из фенилацетона и метиламина, который является близким родственником триметиламина (в метиламине с азотом связана одна метильная группа СН3 и два атома водорода). Поскольку в США метиламин является реагентом строгого учета и контроля, несколько эпизодов сериала было посвящено трудностям, которые были испытаны с его добычей.
Запах метиламина примерно такой же характерный, как и у триметиламина, поэтому не в сериале, а в реальной жизни полиция США часто может даже случайно обнаружить нелегальные лаборатории по производству «мета» по рецепту из сериала просто по характерному запаху рыбы там, где этой гниющей рыбы вроде логически быть не должно, ну а при специальном поиске уже задействуются не только носы патрульных, но и более чуткие носы К-9, и ещё более чуткие хромато-масс-спектрометры.
Несмотря на то что триметиламин воняет, всё же это полезное и замечательное вещество. В цехах по переработке рыбы и других морепродуктов мониторинг триметиламина позволяет оценить степень свежести сырья (хотя мы и знаем про порочность рассуждений про осетрину второй свежести). Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол, некоторых гербицидов и лекарственных препаратов, причем все они (после соответствующей очистки, конечно) рыбой не пахнут. Таким образом, хотя у триметиламина запах и не самый приятный из тех, что мы можем почувствовать, это вещество ещё раз подтверждает старую мудрость химиков: «Не суди о пользе вещества по его запаху».
