Династия Хань рухнула в начале III века под натиском хунну — кочевого народа, воевавшего против нее с первого столетия, — и в Китае начался 370-летний период борющихся царств. На исходе своего существования Хань находилась под фактической властью полководца Цао Цао, тщетно пытавшегося сохранить единство империи. Решающей стала битва у Красной скалы, многократно воспетая в китайской литературе. Она разыгралась на реке Янцзы неподалеку от современного Улиня в декабре 208 года. У Цао Цао был флот речных кораблей и примерно двести тысяч воинов; против него выступали объединенные силы Сунь Цюаня и Лю Бэя, будущих правителей царств У и Шу Хань соответственно. Цао Цао был разбит, а через десять лет Китай разделился на три царства. Первым было Вэй, основанное сыном Цао Цао, со столицей в Лояне на Желтой реке, вторым — Шу Хань, императором которого стал Лю Бэй (в 265 году его династию сменила Западная Цзинь), в верхнем течении Янцзы и дальше на юго-восток, а третьим — У под властью Сунь Цюаня на востоке со столицей в Цзянькане (Нанкине) в нижнем течении Янцзы. Поскольку Вэй и Шу преграждали У доступ в Центральную Азию, откуда везли самых лучших лошадей, правители У стали искать обходные морские пути. У вторглось в Цзяочжи ради получения контроля над традиционной торговлей экзотическими тропическими товарами и по причине того, что долина Красной реки давала доступ к конским пастбищам Юньнаньского нагорья. Правители У стремились к торговле с югом и добивались признания со стороны далеких государств как подтверждения, что они — законные Сыны Неба. Княжество Линьи, основанное в 192 году на южной границе Цзяочжи, Фунань и Тан-Мин в Камбодже прислали в У своих послов. У всячески поощряло китаизацию областей к югу от Янцзы, прежде находившихся вне китайской культуры. Это положило начало многовековому процессу, который предварил продвижение северокитайских сил на юг во время бурных событий V и VI веков.

Положение У всегда было шатким, и к 250-м годам оно вело постоянные оборонительные войны на границах. Воспользовавшись этим, Цзяочжи взбунтовалась, подстрекаемая правителями Линьи, Фунани и Западной Цзинь. Чтобы не заходить в охваченную беспорядками Цзяочжи, торговые корабли из Наньхая теперь огибали Северный Вьетнам и шли прямиком в Гуанчжоу. Хотя в Гуанчжоу китайская власть была крепка, порт находился далеко от столицы, и «лишь бедные чиновники, не имевшие иных средств получить независимость, искали назначения туда». Место в порту, куда везли экзотические товары, вдали от присмотра имперских сановников, позволяло брать огромные взятки. К концу четвертого века Гуанчжоу снискал себе славу «места диковинных и драгоценных вещей, один мешок которых может обеспечить несколько поколений», так что продажные чиновники, бравшие взятки с купцов, сказочно обогащались. Со временем Цзяочжи вернула себе былую роль в торговле, но именно в этот период Гуанчжоу приобрел статус одного из главных китайских портов.

Разгром У и консолидация Цзинь в 280 году вызвали бум южной торговли: продавцы и покупатели спешили наверстать то, что упустили за долгие годы, когда Северному Китаю приходилось обходиться без южных предметов роскоши. Однако надежды на расширение Наньхайской торговли, возникшие к концу века, не оправдались: между 304 и 316 годом хунну захватили почти весь северный Китай, и цзиньский двор перебрался из Лояна в Нанкин. Приход к власти чужеземцев заставил почти миллион северян искать спасения на юге. Этнические китайцы, бежавшие в Юэ, принесли с собой культурные и политические институты, в том числе язык и способы управления. Именно в этот период морские перевозки впервые заняли ведущие позиции во внешней торговле Китая.

Пришельцы боролись за власть между собой, а в Цзяочжи противостояли коренному населению и заморским купцам. Нестабильность вела к высоким пошлинам и расцвету взяточничества среди чиновников, чья алчность лишь выросла с тех времен, когда назначение в Гуанчжоу считалось надежным способом поправить состояние. В начале IV века таможенные чиновники в Цзяочжи и Жинани облагали импорт пошлиной от 20 до 30 процентов. Некий префект прославился тем, что установил пошлину более чем в половину стоимости товара, а затем устрашил возмущенных купцов «кораблями и военными барабанами. Это вызвало ярость различных стран [из которых прибыли торговцы]». Позже в народе говорили, что «правителю Гуанчжоу довольно один раз въехать в городские ворота, и он становится богаче на тридцать миллионов связок денег», Цзиньский двор не контролировал своих представителей в Гуанчжоу, и хотя взяточничество дорого обходилось имперской казне, самые большие потери несли торговцы из Линьи. Когда все дипломатические обращения в цзиньскому двору оказались безуспешными, Линьи вторглось в Цзяочжи. В следующие семьдесят лет китайцы считали жителей Линьи не более чем пиратами, которыми те, за неимением возможности торговать, нередко и становились. Тем не менее между 421 и 446 годом они отправили шесть миссий к династии Лю Сун (преемнице Западной Цзинь) и в 445 году предлагали дань в десять тысяч катти (шесть тысяч килограммов) золота, сто тысяч катти серебра и триста тысяч катти меди. Однако это не помогло: Лю Сун провела жестокую карательную операцию против Линьи, в ходе которой, по свидетельству современников, китайцы перерезали всех в порту Кхутук, а в дворцах и буддийских храмах столицы награбили несметное количество золота.

Политическая обстановка в Южном Китае и вокруг него в целом оставалось неустойчивой, но были и периоды стабильности, даже процветания, которые вели к росту внешней торговли. В IV веке к цзиньскому двору прибыли всего три миссии (все из Линьи), а между 421 годом и основанием династии Суй в 589-м — шестьдесят четыре торговые миссии из различных государств Юго-Восточной Азии: столько же, сколько за триста лет благополучного правления династии Тан. Однако Линьи так и не оправилось после разорения в 446 году, и Фунань также постепенно приходила в упадок. Эти перемены были связаны не столько с политикой Китая или с продажностью чиновников, сколько с изменениями в торговых путях Юго-Восточной Азии: купцы теперь предпочитали двигаться не вдоль побережья между Малаккским полуостровом и Фунанью, а через Южно-Китайское море от Малаккского пролива до Южного Вьетнама или Китая.