Дионисия считают одним из первых, кто экспериментировал с полиремами — галерами, где на каждое весло приходится более одного гребца. О способах расположения гребцов в полиремах — называемых по количеству людей в одном вертикальном ряду гребцов — нам известно меньше, чем применительно к триремам, однако галеры с более чем тремя ярусами гребцов нам неизвестны, а у полирем, вероятно, было не более одного-двух. Более поздняя европейская практика говорит, что на одно весло приходилось не более восьми гребцов, так что самая крупная полирема обозначалась бы как «двадцать четыре». «Четверка» (квадрирема по-латыни или тетрера по-гречески) могла иметь одного фаламита, одного зевгита и двух франитов, а «пятерка» (квинкверема, или пентера) могла иметь по три гребца на каждое весло в одном ярусе и по два на каждое весло в другом. Флагман карфагенского флотоводца, командовавшего битвой при Милах в Первой Пунической войне, «был одноярусным кораблем с семью гребцами на каждом весле» и назывался «семеркой». Аристотель полагал, что квадрирему изобрели карфагеняне, а изобретателем квинкверемы считается Дионисий, однако полирема — независимо от того, сиракузские или карфагенские корабелы ее изобрели, — впервые появилась в Центральном Средиземноморье.

Причина появления полирем неизвестна; одним из преимуществ могло быть то, что более широкий корпус давал больше устойчивости. На крупных кораблях можно было устанавливать катапульты — самый древний образец дальнобойной артиллерии. Перевезенные на судах катапульты Александр использовал при осаде Тира, однако в полной мере корабельные катапульты начали применяться лишь с появлением «супергалер» во времена Деметрия Полиоркета из династии Антигонидов. Катапульты бывали разных видов; опись морского склада в Пирее упоминает стрелометательные катапульты и катапульты для заброски крючьев. Любители более изобретательных тактик предлагали метать горшки со змеями, скорпионами и другими смертоносными представителями фауны, велись постоянные поиски более эффективных способов применения огня. В эллинистическую и римскую эпоху таран еще оставался важным орудием морских сражений, однако предпочтительной тактикой был абордаж. Римские квинкверемы середины III века до н. э. вмещали 300 гребцов и 120 воинов.

Совершенствование полирем привело к созданию еще более своеобразных судов и заставило эллинистических преемников Александра пристальнее наблюдать за торговлей древесиной в Македонии, Киликии, на Кипре и в Ливане. Поскольку доступ к высоким деревьям был необходим как для кораблестроения, обеспечивавшего судами морскую торговлю, так и для военных кораблей, защищавших эту торговлю от конкурентов и охранявших доступ к древесине, то морское соперничество в эллинистическую эпоху замыкалось само на себя. Потребность в древесине со временем увеличивалась, поскольку появлялись все более крупные суда — включая гигантов, которые, по сведениям, имели массивный сдвоенный корпус. В середине III века до н. э. египетский флот Птолемея II Филадельфа гордился двумя «тридцатками», а во флоте его внука Птолемея IV Филопатора был один «сороковик». Размеры последнего, приводимые Афинеем, фантастичны, но вполне правдоподобны: 15 метров в ширину, 122 метра в длину, вместимость позволяет иметь на борту 4000 гребцов, 2850 воинов, 400 военачальников и прочих членов команды. Теоретически галера не могла быть больше, чем «двадцать четыре» — с тремя ярусами весел, по восемь человек на каждое весло. «Сороковик» Птолемея IV мог состоять из двух «двадцаток», то есть из кораблей по двадцать гребцов в ряд, распределенных по верхнему, среднему и нижнему ярусу, и с настилом между двумя корпусами, на котором помещались воины. Единственная галера-катамаран, имя которой нам известно, принадлежала Деметрию Полиоркету и называлась «Леонтофор», 1600 гребцов на ней были распределены между двумя «восьмерками». При определенных тактических преимуществах таких больших судов (корабли Деметрия, например, «более поражали быстроходностью и боевыми качествами, чем огромным размером») самые крупные корабли строились скорее для демонстрации власти правителя, их создавшего, чем для практических целей. Плутарх отмечает, что «сороковик» Птолемея IV был «не более чем для показа. Мало чем отличаясь от зданий, неподвижно стоящих на земле, он двигался нетвердо и с трудом, и годился лишь для похвальбы, а не для дела».

Такое стремление «мериться кораблями» отражает возросшую важность флота и морского господства в эллинистический период, однако оно не сводилось лишь к военным кораблям. Афиней упоминает также «Сиракузию» — огромное трехмачтовое судно для перевозки зерна, построенное математиком и механиком Архимедом при Гиероне II Сиракузском. Сосну и пихту брали в лесах на находящейся неподалеку горе Этна и в Южной Италии, канаты привозили из Испании, пеньку и смолу для конопачения — из долины Роны во Франции. Корпус скрепляли медными гвоздями, весившими до семи килограммов, а поверх досок накладывали просмоленную ткань и сверху листы свинца — в качестве недорогого способа защиты поверхности. Предвосхищая богатым убранством самые роскошные трансатлантические лайнеры XX века, это судно могло похвастаться на средней палубе каютами для 142 пассажиров первого класса — «в каждой на полу многоцветная мозаика, в которой с изумительным искусством запечатлен весь сюжет „Илиады“» — и местами для «созерцателей трюма», то есть пассажиров третьего класса. Самая нижняя палуба предназначалась для грузов. К услугам пассажиров первого класса была библиотека, гимнастический зал, прогулочные дорожки с цветочными клумбами, святилище Афродиты и баня. На судне имелись отдельные стойла для двадцати лошадей, обильные запасы пресной воды и при кухне емкость морской воды с рыбой для стола. Корабль охраняли четыреста воинов, которые могли оборонять судно с бронзовых топов всех трех мачт или с особой боевой палубы, на которой размещалась сконструированная Архимедом катапульта. Количество членов корабельной команды не указано, Афиней лишь говорит «хотя трюм был необычайно глубок, его осушал всего лишь один человек, откачивавший воду с помощью специального винта, изобретенного Архимедом». Линейные размеры не сохранились, однако в первом же путешествии, когда судно шло в Александрию, среди груза было 60 000 мер зерна, 10 000 кувшинов соленой рыбы, 20 000 талантов шерсти и 20 000 талантов разнообразных товаров, около 1900 тонн груза, не считая пропитания для команды. Для большинства портов корабль оказался слишком велик, так что Гиерон, переименовав корабль в честь главного порта Египта, отдал «Александрию» своему союзнику Птолемею III.

Союз с Сиракузами, которые владычествовали на западе, обеспечивал Птолемеям возможность сосредоточиться на главных общих врагах — Антигонидах и Селевкидах. Первая крупная морская битва эллинистической эпохи произошла в 306 году до н. э. недалеко от кипрского города Саламина: Деметрий Полиоркет тогда выставил флот более чем в сотню кораблей против еще большего флота, принадлежавшего Птолемею I, в попытке помочь своему отцу Антигону воцариться в качестве единственного наследника Александра Македонского. Даже при численном перевесе противника Деметрий, как утверждают, захватил сорок боевых кораблей и сотню транспортных судов и затем осадил Родос. Порт продержался год — одной из причин, позволивших родосцам выдержать осаду, было наличие александрийского зерна. В последующем договоре Родос отдавал себя под власть Антигона при условии никогда не вступать в войну против Птолемеев. Отмечая окончание осады, родосцы соорудили гигантскую статую солнечного бога — Гелиоса. Колосс Родосский, считавшийся одним из чудес света, стоял в городе до 227/226 года до н. э., когда его разрушило землетрясением. Родосцы с их репутацией честных посредников «подошли к этому происшествию так практично, что катастрофа более способствовала процветанию, чем упадку». Они получали дары от всего Средиземноморья: серебро, катапульты, административные послабления от Сиракуз; серебро, древесину для двадцати кораблей, бронзу для починки Колосса, 450 каменщиков и прочих строителей во временное пользование, более тридцати тысяч тонн зерна из Египта — и аналогичные дары от других эллинистических государств.

Успехами Родос во многом был обязан своему выгодному географическому положению — на юго-востоке Эгейского моря примерно в десяти милях от юго-западного угла Малой Азии. Город Родос, расположенный в северной части острова, мог похвастаться пятью гаванями с верфями, корабельными навесами и помещениями для купцов. Родосцы заключали союзы с многочисленными соперничающими державами — пример политического балансирования между Антигонидами и Птолемеями был самым ранним из них, — и пользовались дипломатией и морским могуществом для владычества над более слабыми государствами в Эгейском море и вокруг него. Считается также, что они создали законы, впоследствии легшие в основу римских законов о морской торговле и так называемого Родосского морского закона Византийской империи; при этом содержание собственно родосских законов известно лишь по более поздним изложениям. Родос также предоставлял защиту от морских разбойников и всех, кто пытался вредить торговле, так что родосцев считали «защитниками не только собственной свободы, но и свободы остальной Греции». В отличие от Афин, опасавшихся появления соперников и потому не приветствовавших вклады членов Делосского союза, сделанные иначе чем в денежной форме, Родос поставлял корабли, распределяя их по относительно небольшим флотилиям на разных островах и в разных гаванях, а союзники комплектовали их людьми. Рейды против морских разбойников считались важным делом — об этом свидетельствует то, что родосцы создали целый ряд небольших дозорных кораблей. Наиболее распространенной была триемиолия, по-видимому, напоминавшая трирему, но с 120 гребцами вместо 170. Она походила на современные прибрежные дозорные суда и могла в одиночку противостоять пиратам и контрабандистам, но уступала вооруженным боевым кораблям.

Торговые суда в те времена могли свободно плавать по традиционным морским путям в Египет или от Босфора до Крыма в относительной безопасности, однако были и места, где издавна процветало пиратство: усеянное островами Эгейское море, Адриатическое и Ионийское море между Италией и Грецией, а также кишащие судами подступы к Дарданеллам и Босфору. Черное море, выходом из которого служил узкий Босфор, было крайне важным источником как «товаров первой необходимости», так и предметов роскоши: «Многочисленные и превосходнейшие образцы скота и рабов доставляются к нам из стран, лежащих вокруг Понта [на севере Малой Азии], из предметов роскоши те же страны возят к нам в изобилии мед, воск и соленую рыбу, а от излишков товаров наших земель берут оливковое масло и всяческие вина. Зерно же идет попеременно то от них к нам, то от нас к ним». Ключ к этому сокровищу лежал в руках византийцев, которых греческий историк Полибий называет «великими помощниками других народов», заслуживающими «общей поддержки при угрозе от варваров». Невзирая на такие хвалы, византийцы в 220 году до н. э. наложили пошлину на суда, проходящие через пролив, — возможно, ради сбора средств на собственные меры против морских разбойников; одна из коалиций государств обратилась к Родосу за помощью в отмене этого нововведения, и родосцы добились нужного, используя изощренную смесь дипломатии и военных действий как крайнего средства.

По случайному совпадению одно из наиболее сохранившихся средиземноморских торговых судов, обнаруженное при раскопках, было, по всей видимости, жертвой морского разбоя. Это судно, датируемое IV веком до н. э., было найдено близ Кирении на севере Кипра. Корабль сделан в основном из алеппской сосны и обшит свинцом ниже ватерлинии, корпус в четырнадцать метров длиной вмещал двадцать тонн груза, в том числе около четырехсот амфор, по большей части родосского происхождения, и десять тысяч зерен миндаля. Балластом служили двадцать девять жерновов, сделанных из вулканического камня с одного из островов к северо-западу от Родоса. Среди личных вещей были глиняные тарелки, миски, чаши и деревянные ложки для команды в четыре человека. Найденные свинцовые грузила для рыболовных сетей указывают на то, что моряки ловили рыбу — вероятно, в дополнение к рациону, состоявшему из маслин, фисташек, миндаля, лесных орехов, чечевицы, чеснока, зелени, винограда и фиг. Монеты с изображением Антигона и Деметрия позволяют датировать кораблекрушение примерно 310–300 годами до н. э.; судно к тому времени было старым, его часто ремонтировали. Свидетельством того, что корабль стал жертвой пиратов, служат восемь железных копейных наконечников, найденных при раскопках, некоторые из них застряли во внешней поверхности корабельной обшивки. Сохранившиеся части корпуса позволили создать полнокорпусную копию одномачтового судна. В 1986 году «Кирения II» прошла от Пирея до Кипра, проделав более четырехсот миль на скорости почти в три узла, в течение одного 24-часового периода средняя скорость достигала почти вдвое большей величины. Хоть и достаточная для торгового судна, такая скорость не позволяла двигаться быстро, из-за чего киренийский корабль и ему подобные становились легкой добычей пиратских галер.

Антиразбойничьи кампании родосцев осложнялись тем, что пираты действовали не только сами по себе, но и как наемники иноземных правителей. Например, в конце III века до н. э. остров Крит был сборищем городов, условно объединенных в некое подобие союза под предводительством Филиппа V Македонского. То есть критяне, напавшие на описываемый корабль, могли получать плату от Филиппа, и тогда они, строго говоря, не были пиратами. Во время критской войны 206–203 годов до н. э. родосцы повидали морских разбойников по меньшей мере из полудюжины городов; некоторых из них удалось нейтрализовать и превратить в формальных союзников. К этому времени законная морская торговля уже стала принципиально необходимой для благосостояния одиночных городов-государств и имеющихся царств. Пиратство уже не было таким почетным способом заработка, каким — по словам Фукидида — оно было при Гомере; морской разбой в описываемое время вызывал пристальное внимание всех, кто занимался морской торговлей. Однако, если верить свидетельству святого Августина, вопрос о различии между пиратами и признанными властями был довольно насущным: «То был остроумный и правдивый ответ, который дал Александру Македонскому захваченный им пират. Царь спросил его: „Зачем вы наводняете собой море?“, и тот с нескрываемым презрением ответил: „Затем же, зачем ты наводняешь собой мир! Только я для этого пользуюсь скромным ремеслом, и потому зовусь пиратом, а у тебя есть мощный флот, и потому тебя называют царем“».