Древнейшее в послемикенской Греции изображение корабля было найдено на кувшине, обнаруженном на Эвбее и относящемся к концу IX века до н. э. При всей репутации финикийцев как непревзойденных мореходов такая находка говорит, что в торговых делах Средиземноморья немалая роль принадлежала эвбейским морякам. Еще более убедительным доказательством этого можно считать внезапное распространение греческого алфавита, основой для которого послужили финикийские буквы. Некоторые из ранних финикийских текстов, найденных за пределами Леванта, были обнаружены на финикийских торговых путях — на Кипре и Крите (десятый век), на Сицилии и Сардинии (девятый), — однако из древнейших образцов греческого письма два были найдены не в материковой части Греции и не на греческих островах, а в местностях прибрежной Италии, где бывали эвбейские купцы. Таким образом, распространение алфавита — новейшего, самого легкого и самого ценного груза и самого мощного средства изменить культуру Древней Греции — надо признать заслугой эвбейских торговцев IX века, частых гостей в гаванях Восточного Средиземноморья.

Надпись на чаше, найденной в эвбейском перевалочном пункте на острове Питекуса (Искья) в Неаполитанском заливе и датируемой примерно 775 годом до н. э., в переводе гласит: «Нестор владел прекрасной чашей, но всяк пьющий из этой чаши вскоре будет обуян страстью к прекраснокудрой Афродите». Эта надпись интересна не только своей древностью, но и параллелью или аллюзией к описанной Гомером чаше Нестора в «Илиаде». Несколько греческих городов — в основном в малоазийской Ионии — оспаривали право считаться родиной Гомера, однако текстологический и лингвистический анализ «Илиады» и «Одиссеи» дает основания считать автора эвбейцем, жившим в начале 700-х годов до н. э. Его эпические поэмы повествуют о Троянской войне, случившейся в Трое, или Илионе (ныне территория Турции) в середине XII века до н. э. — во время повсеместных и бурных перемен, положивших конец мирной дворцовой жизни микенцев, хеттов и левантийцев. В итоге обе поэмы сочетают в себе анахронизмы, сохранившиеся от периода благополучной микенской цивилизации, с бытовыми подробностями VIII века до н. э., отражающими знакомую слушателям Гомера жизнь, которая только начала возрождаться после нескольких веков деградации, технического регресса и относительной изоляции.

Изображение Гомером финикийцев, на которых греки смотрели одновременно с завистью и недоверием, помогает лучше понять развитие морского дела в описываемый период. Если эвбейцы только начинали самостоятельное освоение моря, то финикийцы поддерживали и обновляли левантийско-греческие торговые связи постмикенской эпохи и знакомили греческих торговцев с более дальними западными землями. Гомеровское изображение финикийцев могло отражать неприязнь греков к их успехам или зарождающиеся попытки отвоевать у негреческих народов власть над местными торговыми путями. И хотя пророк Исайя, почти современник Гомера, описывал Тир как государство, «которого купцы были князья, торговцы — знаменитости земли», все же на окраинах Эгейского моря финикийцы могли быть довольно жесткими партнерами, не гнушавшимися набегами ради захвата рабов. Когда Одиссей возвращается на Итаку и обменивается речами со своим рабом Эвмеем, он рассказывает, как семь лет жил в Египте, «собирая богатство», а некий финикиец — «обманщик коварный, / злой кознодей, от которого много людей пострадало» — попросил его помощи: «плыть пригласил, говоря, что товар свой там выгодно сбудем; / сам же, напротив, меня, не товар наш, продать там замыслил». Эвмей в ответ повествует о том, как ребенком был похищен финикийцами и попал на Итаку. Такие пиратские набеги ради захвата рабов не были прерогативой финикийцев, и даже сам Эвмей, нищий свинопас, имеет раба, который «самим свинопасом из денег / собственных был… / куплен, для разных прислуг, у тафийских купцов мореходных». Согласно Фукидиду, пиратство «не считалось постыдным и даже слыло почетным занятием» в Древней Греции.

«Илиада», описывающая в основном сухопутные сражения под Троей, дает и немало сведений о кораблях гомеровской эпохи. Крупные корабли часто были весельными; гребцы в них сидели на скамьях, поставленных внутри открытого корпуса (Гомер называет такие корабли полыми), и в основном суда различались количеством гребцов. Гомер упоминает двадцати-, пятидесяти — и стовесельные корабли, и изображения на вазах XII–VIII веков до н. э. соответствуют его описаниям. Число весел примерно соответствовало численности команды корабля, хотя общее количество людей на судне могло быть и больше количества гребцов: в беотийском войске были пятьдесят кораблей по 120 человек каждый. Мы знаем это из гомеровского «списка кораблей», в котором перечислены вожди и число людей (представляющие конкретный город или область) на 1186 греческих кораблях, снаряженных в Трою. Однако поэма не упоминает морских боев — ни между флотами, ни между отдельными кораблями: суда под Троей, способные передвигаться то под парусом, то на веслах, предназначались для перевозки воинов. В одном из фрагментов Гомер описывает действия моряков при входе корабля в гавань:

Все паруса опустили , сложили на черное судно,

Здесь корабль ненадолго причаливает в закрытой гавани, а в непогоду или при долгой стоянке суда полагалось вытаскивать на берег и подпирать бревнами или камнями.

Несмотря на обилие крупных кораблей под Троей, обычные суда того времени были небольшими, для малочисленной команды, и в основном ходили под парусом (обычно единственным), а не на веслах, — совсем как в древнейшем памятнике греческой литературы. В начале «Одиссеи» герой находится на острове, в плену у нимфы Калипсо, все его спутники погибли. С помощью Афины Одиссей построил небольшое судно — срубил деревья и обтесал брусья, затем пробуравил их насквозь: «Начал буравить он брусья и, все пробуравив, сплотил их, / Длинными болтами сшив и большими просунув шипами» — то есть соединением типа «шип в гнездо», традиционным для Древнего Средиземноморья. Крепились ли брусья и доски только с помощью шипов, или с помощью сшивания, или обоими способами сразу, — невозможно выяснить достоверно. Когда внешняя часть корпуса построена, Одиссей вставляет плотные ребра для укрепления корпуса и устанавливает мачту, поддерживаемую форштагами и бакштагом, с одним-единственным реем наверху, к которому крепится квадратный парус. Судно управляется рулевым веслом, или кормовым кормилом.

Рассказ Гомера о том, как Одиссей семнадцать дней и ночей плыл от острова нимфы Калипсо, дает нам краткую, но информативную картину того, какие астрономические наблюдения требовались в древности. Держа курс по ночному морю, Одиссей ориентируется по Плеядам, Волопасу и особенно по Большой Медведице: «С нею богиня богинь повелела ему неусыпно / Путь соглашать свой, ее оставляя по левую руку». Поскольку греки делали надводный борт низким и обходились без палубных построек, греческие суда этого периода не были защищены от непогоды, и моряки по возможности предпочитали приставать на ночь к берегу. Однако плавание, разумеется, не ограничивалось только дневными переходами по прибрежным водам.

Начиная с античности многие комментаторы пытались сопоставить рассказ о путешествии Одиссея с реальными географическими точками Средиземноморья. Одно из препятствий к этому — гомеровская манера соблазнительно, хоть и бессистемно, упоминать реальные названия (Троя, Афины, Сидон) наряду с вымышленными, которые не известны по другим источникам или идентифицируются лишь по их опасным обитателям — лотофагам, циклопам или Сцилле и Харибде. Дело усложняется и тем, что Гомер основывает свою географию на более ранних сказаниях — например, на легенде о походе Ясона к Черному морю за золотым руном (которую Гомер упоминает как «прославленную», то есть уже широко известную), или на древних ближневосточных источниках, таких как эпос о Гильгамеше, и при этом переносит действие на запад. Такая переориентация понятна в контексте «Одиссеи», поскольку остров Итака находится к западу от Греции; она также соответствует новым географическим представлениям эвбейских слушателей Гомера, среди которых были морские торговцы, плававшие на запад и вернувшиеся с восторженными рассказами — правдивыми или преувеличенными — о новых землях и встреченных там людях.

Среди поселений, которые основали устремившиеся на запад эвбейцы, была Питекуса — здесь колонисты из Халкиды покупали железную руду, привозимую с этрусского острова Эльба. Питекуса не была чисто греческим анклавом, около 15 процентов ее населения составляли финикийцы. Примерно к 740 году до н. э. между колонистами и этрусками установились довольно дружеские отношения, позволившие грекам поселиться на материке у города Кумы (недалеко от нынешнего Неаполя). Вскоре возникли и другие поселения на юге Италии — например, Региум (Реджо-ди-Калабрия) и Тарас (Таранто), — а также на Сицилии. Эти колонии, основанные выходцами из разных городов, располагаются вдоль морского пути между Грецией и Этрурией, а не в Западном Средиземноморье, которое находилось под влиянием финикийцев. (Греки и финикийцы селились, соответственно, на восточном и южном берегах Сицилии.)

В конце VIII века до н. э. эвбейские города Халкида и Эретрия были ослаблены десятилетиями войн, и эстафету расширения греческого влияния теперь приняло новое поколение городов-государств, среди которых выделялся Коринф, располагавшийся на перешейке, соединяющем полуостров Пелопоннес с Северной Грецией. Чтобы не огибать морем весь Пелопоннес, многие торговцы шли напрямую через перешеек, переправляя грузы — а зачастую и корабли — по суше от Саронического (или Эгинского) залива до Коринфского залива. Для облегчения задачи коринфский тиран Периандр построил через перешеек шестикилометровую дорогу-волок, или диолк, — вероятно, замостив ранее существовавший путь. Эта дорога просуществовала более тысячи лет: один из византийских флотоводцев в IX веке н. э. протащил по нему сотню боевых кораблей ради спасения осажденной арабами Рагузы. Диолк, по сути, был альтернативой каналу, который намеревался строить Периандр, попытался построить Нерон в I веке н. э. и который наконец был прорыт в 1893 году.