Параллельно с попытками сорвать планы Португалии на монополизацию торговых путей в Азии голландцы просачивались в испанскую и португальскую Америку, особенно на неосвоенные острова Карибов и Дикий берег Южной Америки между дельтами Ориноко и Амазонки — Гайану, Суринам и Французскую Гвиану. Вопреки наложенному Филиппом III в 1598 году эмбарго более сотни голландских судов ежегодно заходили в соленые лагуны Венесуэлы — удобный плацдарм для дальнейших вылазок на Карибы, в Гвиану и Бразилию. Испанские власти безжалостно казнили самовольных негоциантов, уничтожали посевы и насильно перемещали поселения подальше от берега, уничтожая стимул и потенциальные источники снабжения для нарушителей монополии. Однако этими меры пресечения не остановили голландцев. Скоро они стали основными поставщиками сахара из Бразилии (где их суда часто ходили под португальскими флагом), а также соли и табака из Венесуэлы. Вслед за ОИК, объединившей самостоятельных голландских коммерсантов, занятых в азиатской торговле, в 1621 году была образована Голландская Вест-Индская компания, или ВИК, а три года спустя ее флот захватил бразильскую Баию. Испанские войска отвоевали город, но в 1626 году адмирал Пит Хайн потопил двадцать шесть вражеских кораблей, «и вследствие сей победы [ВИК], ослабленная столь многими предшествующими катастрофами и причиненным ущербом, начала оживать и подниматься на ноги». Хайн вернулся на Северные Карибы и в начале сентября 1628 года с флотилией из тридцати одного корабля загнал испанский флот под командованием дона Хуана де Бенавидеса в бухту Матансас, в пятидесяти милях к востоку от Гаваны. Добыча голландцев составила двадцать два судна с сорока шестью тоннами серебра, золота и товаров более чем на одиннадцать миллионов гульденов, что принесло ВИК около семи миллионов гульденов чистой прибыли. Бенавидес был брошен в Испании за решетку и казнен по решению трибунала за «небрежение, приведшее к потере флота Новой Испании». Вряд ли его утешило бы, что Хайн отправился на тот свет раньше него, погибнув в сражении с фламандцами.

Хотя голландцы занимали побережье Бразилии лишь с 1630 по 1654 год, их владычество имело существенные последствия. Сахар, которым снабжала Европу Мадейра, приносил португальцам больше дохода, чем азиатские товары, однако теперь прибыли начали уходить к голландцам, везущим сахар из Бразилии. Не сумев в достаточном количестве привлечь голландцев и немцев для работы на плантациях, ВИК начала ввозить рабов — 24 000 человек к 1654 году и еще 100 000 за последующие семьдесят пять лет — не только для себя, но и для новых колоний, создаваемых на Карибах с 1620-х годов: английских на Сент-Кристофере (Сент-Китсе), Невисе, Антигуа, Монтсеррате и прежде необитаемом Барбадосе — и французских, также на Сент-Кристофере, а еще на Мартинике, Гваделупе и Сен-Бартельми. Первые поселенцы выращивали для себя и на продажу разнообразные сельскохозяйственные культуры, но вскоре остались лишь монокультурные сахарные плантации, где использовался рабский труд. Вытесненные из Бразилии голландцы заселили шесть островов Малого Антильского архипелага, в том числе Кюрасао близ побережья Венесуэлы, который станет впоследствии одним из самых оживленных — и самых коррумпированных — центров торговли на Карибах.

Пока голландцев выдворяли из Бразилии, Оливер Кромвель в Англии вынашивал дерзкие планы по изгнанию испанцев с Карибов. В начале 1655 года испанцы отразили два нападения на Санто-Доминго, но генерал Роберт Венаблз и адмирал Уильям Пенн, не желая возвращаться несолоно хлебавши, двинулись на Сантьяго-де-ла-Вега в Кингстонской гавани (Ямайка). Уступив численному превосходству противника, испанцы сдали малозначимую для них Ямайку Англии. Переименованный в Порт-Ройал Кагуэй стал самым быстро растущим английским поселением в Америке, соперничая размерами с Бостоном (около шести тысяч человек) и превосходя его разнообразием представленных европейских, африканских и индейских народностей. Крупный центр перераспределения товара (в том числе и живого), Порт-Ройал почти два десятилетия оставался очагом английского пиратства на Карибах, во многом с попустительства колониальных властей, алчных до своей доли добычи и не задумывающихся о последствиях для англо-испанских отношений.

Седьмого июня 1692 года две трети города были разрушены сильнейшим землетрясением, унесшим пять тысяч жизней. Однако европейские правительства, все активнее пользовавшиеся плодами законной торговли, при поддержке растущего класса карибских плантаторов начали бороться с пиратством задолго до гибели Порт-Ройала. Мадридский договор 1670 года между Англией и Испанией объявил каперство вне закона: «Нельзя, чтобы самовольные нападения разрушали эту дружбу и союз, сеяли раздор и неприязнь… возбраняется также чинить над обидчиком самосуд или прибегать к иным противозаконным ответным мерам. Оправданием может служить лишь отказ в правосудии или безосновательная его задержка». По английскому закону 1677 года плавание под чужим флагом признавалось преступлением, а в 1683 году парламент издал Закон о мерах пресечения и наказания каперов и пиратов. Вне закона оказывались каперы и по Уайтхоллскому договору 1686 года между Англией и Францией, а Рисвикский мирный договор 1697 года объявлял недействительными все патенты на каперство и репрессалии. Как раз на фоне этих жестких мер более предприимчивые пираты вроде Генри Эвери обратили взоры к легкодоступным сокровищам Индийского океана и тихоокеанского побережья испанской Америки. Северная Америка, несмотря на территориальную близость, для большинства уважающих себя разбойников интереса не представляла.