Случаи прозорливости старца Амвросия были многочисленные и нередко поразительные. Ознакомимся с некоторыми из них. Нижеприводимые случаи взяты из «Жизнеописания в Бозе почившего оптинского старца иеросхимонаха Амвросия», в двух частях, 1900 г.

Преосвященнейший епископ Калужский Макарий изволил передать о себе следующее. Когда он был еще мирским священником, законоучителем в Орловском институте благородных девиц, пришлось ему, вместе с о. ректором Орловской Духовной семинарии архимандритом Н., быть в Оптиной Пустыни у старца Амвросия. Побеседовав с гостями, старец на прощание подарил им обоим по книжке одинакового содержания, именно — о монашестве. «Я, как священник, — говорил владыка, — подумал тогда, к чему мне такая книга?». И старец, как бы опомнившись, сказал: «Да, вам бы не то, — но затем присовокупил: — Ну, да так и быть». По времени овдовев, бывший священник и законоучитель, как известно, принял монашество.

Рассказывал бывший благочинный Оптиной Пустыни иеросхимонах Иларион: «Живя в миру, я ежегодно ездил в Оптину Пустынь, где в числе братства находился мой брат иеродиакон Пафнутий. В каждый из таких приездов я считал долгом быть у батюшки Амвросия и принять от него благословение. Однажды старец и говорит мне: «Пора к нам». Отвечаю ему: «Узы держат, батюшка — я женат».

На это старец сказал: «Еще не дозрел!» В тот же год померла моя мать, а чрез два года я поступил в Оптину. Так исполнилось приглашение старца «пора к нам». Вместе со мною прибыла и жена моя, и жила почти тринадцать лет на скотном дворе монастыря. Скончалась в 1882 году, приняв келейно постриг в схиму».

Был в скиту уставщик иеромонах о. Палладий. Отслужил он, однажды, в скитской церкви в воскресный день Литургию, чувствуя себя здоровым. Но вот батюшка в тот же день присылает к нему келейника и велит ему немедленно собороваться и постричься в схиму. О. Палладий был очень этим удивлен и сказал келейнику, что он здоров. Батюшка еще в другой и третий раз присылает к нему келейника с тем же предложением, но тот продолжал отказываться. Наступил понедельник. Утром в этот день батюшка в четвертый и последний раз присылает к о. Палладию келейника опять с тем же предложением. Но пока он делал приготовления к соборованию, с ним сделался удар. Впрочем, хотя отнялся у него язык, однако он был в памяти. Его успели особоровать и причастить Св. Христовых Тайн. Вечером в тот же день он и скончался.

После кончины моего брата я, по благословению батюшки Амвросия, отправился домой и привез с собой двух сирот — племянника лет десяти и племянницу лет семи. Мальчика определил в монастырскую рухлядную, а девочку поместил в приют Шамординской общины. Спустя года полтора после этого, получил я из Шамордина известие, что девочка опасно заболела. Прихожу к старцу и сказываю ему свою печаль. Старец спрашивает об этом у сестер, приехавших в тот же день из Шамордина, но они сказали, что девочке лучше, и опасности никакой нет. Так я и ушел от батюшки. Но после узнал от других, что в тот же день, по уходе от старца братии, часов около одиннадцати вечера, он вдруг подошел к иконе и начал петь: «Со святыми упокой». Оказалось, что в это самое время скончалась моя племянница в Шамординском приюте.