Мать благочестивого семейства (Тульской губернии, Богородицкого уезда) Т., глубоко уважавшая советы старца — своего духовного отца, приехала в обитель просить его совета относительно вступления в брак своей дочери. К ней сватались три жениха, и они решили поступить в выборе так, как посоветует им старец. Три дня ходили они к старцу, желая услышать, что он им скажет. Казалось, что старец и выбрал одного из трех женихов, но три дня не объявлял им своего решения, и на их вопрос: «Как же вы, батюшка, нас благословите?», отвечал: «Ах, дочка, дочка! Жаль мне тебя, но как же мне с тобой быть? Погодим еще!» На четвертый день он им сказал: «Ну, дочка! Когда уж плыть, так плыть. Переплывешь — будешь человек. Видно, Богу так угодно». Преп. Иларион подразумевал под этими словами, что много скорбей придется перенести девице по выходе замуж. Слова старца сначала показались загадочными, но после, по вступлении девицы в брак, они оправдались. Вначале ей в семействе мужа было очень трудно; пришлось переносить много скорбей и огорчений, так что и крепкое здоровье ее порасстроилось, и духом начала она слабеть. Вспоминая слова старца, Т. ими себя укрепляла, ожидая изменения обстоятельств на более благоприятные. Тяжелое положение ее продолжалось года три. Наконец, неожиданно все изменилось: здоровье ее снова поправилось, и с этих пор она и доныне живет счастливо, благословляя память старца.
Молодой человек из купеческого семейства после четырехлетнего супружества овдовел. Ему стали сватать новую невесту. Когда родной брат его поехал в Оптину Пустынь, он поручил ему испросить у старца о. Илариона благословения на второй брак. Старец дал такой ответ: «Скажи брату, пусть он погодит еще годок, да приедет к нам, и мы посмотрим, не годится ли он нам». Сам съездить к старцу молодой человек не нашел времени, все откладывал, а между тем невесту ему сватали. Не повидавшись лично со старцем, он не исполнил его заочного совета и вторично женился. Но через три с половиной недели вторая жена тоже умерла. После того ему предлагали вступить в третий брак. Тогда он поехал в обитель лично благословиться у старца. Старец принял его с участием и сказал: «Что, не послушался? Вот тебе и женитьба!» Пробыв несколько дней в обители, он у старца на исповеди изъявил желание вместо женитьбы поступить в обитель. Старец спросил, давно ли у него явилось это желание? Тот отвечал: «Всего несколько часов». Старец сказал: «Нужно прежде поиспытать себя некоторое время». По окончании же исповеди с улыбкой сказал: «Ну, приезжай, приезжай, мы тебя примем». Вскоре тот оставил семью и в 1865 году поступил в скит, где и теперь живет мантийным монахом.
Родная племянница Белевского соборного протоиерея Ивана Васильевича Глаголева, находившегося в дружелюбном общении со старцами Леонидом и Макарием, очень благорасположенного к Белевской девичьей обители и к благочинному Белевского девичьего монастыря г. Белева (см. описание Белевского девичьего монастыря, 1863 г., стр. 97-98), с шести лет жила в монастыре игуменьи Павлины вместе с племянницей ее, монахиней М., была клиросной и имела приятный голос. Однажды две сестры из певчих вышли из Белева в один из Московских монастырей, впоследствии они увлекли с собою и Машу. Но в Москве она была недолго покойна, совесть ее не замолчала: с нею сделались нервные припадки. Некоторые Белевские сестры просили старца помолиться о ней. Старец говорил, что Господь силен обратить ее и возвратить в прежнюю обитель с сознанием и раскаянием. Слова старца оправдались: в июне 1871 года она возвратилась в Белевскую обитель.
Когда она пришла к старцу, в хибарке было много народу; она плакала у ног старца, который с обычной любовью принял ее, говоря: «Маша! Ты еще жива? Слава Богу! Верно, молитва матери игумении дошла до Бога». Она сказала старцу: «Милостивый батюшка! Ежели есть подобной мне грешнице милость у Господа, спасите меня! Вся моя надежда после Бога на вас и ваши молитвы, которым я давно и вручила себя!» Старец сказал: «Милостив Господь! Не отчаивайся, веруй и надейся; только бы принести истинное покаяние во всем, что тяготит твою совесть, и с помощью Божией положить благое начало!» Старец хотел, не откладывая, заняться с больной, но с нею повторился припадок. Бывшие с нею сестры, полагая, что она не скоро прийдет в себя, объяснили старцу, что с нею нередко бывают такие припадки, и предлагали, не угодно ли будет старцу оставить ее до следующего дня. Но старец, внимательно и озабоченно следивший за припадком, решил не откладывать. Он велел келейнику подать ев. Богоявленской воды, благословил больную и дал ей выпить; больная выпила и стала спокойнее, наконец и совсем успокоилась. Нужно было видеть, с каким сердечным участием наблюдал за нею старец! Больная на несколько минут уснула легким сном. Старец велел одной из сестер наблюдать за нею, чтобы, как только придет в чувство, исповедать ее, а сам, между тем, продолжал принимать других посетительниц, которых на этот раз было много. Спустя несколько времени, больная очнулась. Старец, оставив занятия с другими, спросил ее: «Что с тобой теперь?». Она отвечала: «За вашими св. молитвами со мной почти все прошло, только в глазах еще темно». «Ты все помнишь? Можешь исповедоваться?» — спросил старец. «Все помню, милостивый батюшка!» И просила, если можно, исповедать ее. Старец после этого занимался с нею более часа. По окончании исповеди утешал ее как дитя, дал ей свои четки, своего служения просфору, св. воды и артос. Воду благословил ей пить при появлении припадка. Отпуская больную, благословил ее и сказал: «Благодари Бога: теперь будешь ты жива, а ежели бы даже пришлось и умереть, — милостив Господь! Буди Его святая воля! Помни же, что лучше быть учеником ученика, нежели жить, полагаясь на свой разум и по своей воле», — и, обращаясь к сопровождавшим ее сестрам, приказал, чтобы не оставляли больную. По уходе больной старец очень был утешен тем, что она могла принесть чистосердечное покаяние, и говорил: «Сестры хотя и думают, что она не так опасна, но Бог знает? И здоровые иногда умирают, а больная, да еще в таком страдальческом положении, тем более не безопасна. Мы не знаем, что с нами может случиться и в следующую ночь или завтра. Что только можно было сделать, чтобы помочь бедной, — все сделано. В подобных случаях не должно откладывать, а пользоваться каждой минутой, чтобы не упустить душу, ищущую спасения, без возможной помощи».
Возвращаясь в гостиницу, больная говорила сестрам: «Други мои! Как у меня теперь легко на душе. Давно не ощущало мое грешное сердце такого отрадного спокойствия духа и такого необъяснимого чувства, какое я вынесла от батюшки. Слава Богу за все!» Она попросила засветить лампадку, выпила св. воды, взяла четки, полученные ею от старца, и легла на койку, перекрестив и себя, и ее крестным знамением. Сестры оставили больную и пошли ужинать. Поужинав и поговорив между собою о той утешительной перемене, которая в этот вечер произошла в состоянии больной, они возвратились к ней, чтобы вместе читать правило «На сон грядущим», но нашли Марию уже уснувшей вечным сном.
Узнав о кончине ее, старец сказал: «Этого нужно было ожидать, потому я и не решился вчера оставить ее без исповеди», —и привел повесть из Пролога (14 июля) о том, как одна сестра вышла из обители в мир (в Солуни) и потом чрез несколько времени греховной жизни пришла к воротам монастыря своего с чистосердечным намерением принести покаяние, но павши пред вратами, внезапно скончалась. Одному епископу было об ее кончине такое откровение: Ангелы защищали душу ее, говоря: «Она столько лет работала нам». Бесы возражали им: «Она и в монастырь-то шла с леностью, как же вы говорите: она покаялась?». На это Ангелы сказали: «Бог видел разум ее, на то уже преклонившийся, и принял ее покаяние, ибо покаянием она владела, сложившись с помыслом о нем, жизнью же владеет Владыка Бог».
К погребению приехали и игуменья Павлина с сестрами, между которыми были певчие. Старец пожелал сам отпевать усопшую, но неожиданно то же намерение возымел и о. игумен, так что отпевание совершали в кладбищенской церкви о. игумен, старец Иларион и совершавший Литургию о. казначей Флавиан. Умилительно было видеть старца, слабым и взволнованным голосом прочитавшего над усопшей Разрешительную молитву.
10 июня 1871 года в четверг, в седьмом часу вечера, больная была в хибарке на исповеди, а в одиннадцатом часу скончалась на двадцать втором году жизни; в воскресенье 13-го числа было совершено погребение усопшей на новом монастырском кладбище Всех Святых. (См. библиографический очерк белевской игуменьи Павлины, «Странник» 1880 г., декабрь).