Преподобный Иларион, в миру Родион Никитич Пономарев, родился в Пасхальную ночь с 8 на 9 апреля 1805 года в Ключах, от родителей Никиты Филимоновича и Евфимии Никифоровны, бывших крепостных. Днем рождения старца считалось 8 апреля, посвященное памяти св. апостола Иродиона, в честь которого и наименован был новорожденный. Родион был третьим сыном у Пономаревых. После него родились еще сын и дочь, которая скончалась, будучи еще младенцем. Родион мало и редко видел своего отца до пятнадцатилетнего возраста, т.к. тот был портной и, кроме городской практики, имел много заказов и от окрестных помещиков, куда ему часто приходилось ездить. Надзор за семейством и домашним хозяйством лежал, преимущественно, на руках Евфимии Никифоровны.

Евфимия Никифоровна была женщина достопочтенная и богобоязненная и в таком духе воспитывала своих детей.

Родион Никитич в детстве был тихого, кроткого нрава. Он редко играл со своими сверстниками, часто удаляясь от их забав и увеселений. Как-то раз попробовал он покачаться на доске, где забавлялись прочие товарищи, но вышло неудачно: доска опрокинулась, и Родион ушибся; у него навсегда остался шрам на среднем пальце правой руки. Также однажды ехавши верхом, он ушибся о седельную луку. Эти ушибы впоследствии отзывались на его слабом здоровье. Старшие за такую неловкость дразнили Родиона. Видя его сосредоточенным и не понимая направления мыслей юноши, многие из домашних обращались с ним небрежно и неприветливо; он не был избалован ласкою и вниманием, что и усугубляло его сосредоточенность. Без сомнения, не без мудрой и благой цели так промышлял о нем Господь: таким путем воспитывая и приуготовляя в нем будущего проповедника и исполнителя святого наставления.

В 1820 году Родион переехал со своим семейством в Новохоперский уезд, Воронежской губернии, где жил до двадцатилетнего возраста. Он был полезным помощником отца, привыкая постепенно к ремеслу портного. Отец не хотел было его этому учить, не желала и мать его. Она с семилетнего возраста предрекала ему монашество. Но юноша сам хотел заняться отцовским ремеслом, потому особенно, что тоже с детства чувствовал в себе стремление к монашеству и думал, что там, в монастыре, занятие это ему пригодится. В праздничные дни он вместе с семьей непременно бывал на Богослужениях в церкви. Два раза ездил на богомолье к Киевским святыням.

Соответственно с наклонностью Родиона к уединению, любимым его развлечением в Новохоперске была охота. Для лучшего изучения портняжного ремесла Родион решил поехать в Москву. Выехав из Новохоперска 2 декабря 1825 года, Родион приехал в Москву. О своем пребывании в Москве старец рассказывал следующее: «В Москве мне с самого начала не повезло. Приехав без средств, без денег, я долго нуждался в самом необходимом, искал места, а никто не принимал меня... Вообще много мне пришлось в Москве видеть скорбей, нужд и искушений». Он испробовал нескольких портных, но от напряженных усилий в работе и разных скорбей изнемог и заболел. «Нужда и грудная болезнь спасали меня от многих пороков и помогли удержаться в благочестивом направлении мыслей, но, наконец, стал я замечать, что мысли мои начали от непрестанных соблазнов понемногу ослабевать в благочестии и я, достаточно уже обучившись ремеслу, решился уехать из Москвы домой».

Пробыв в Москве три с половиной года, Родион вернулся домой и затем с семьей переехал в Саратов в 1829 году, где Пономаревы открыли свою мастерскую с артелью.

Во время пребывания Родиона в Саратове было относительно его два брачных предложения, но в судьбах Божиих было о нем предопределено иное, и оба эти предложения не состоялись: одно по особенному действию Промысла Божия, за неожиданной, после скоротечной болезни, кончиной девицы, а другое по нерасположению в этом случае самого Родиона.

Условия религиозной жизни в той местности, в которую Родион переселился, имели значительное влияние на дальнейшее направление его внутренней жизни. Город был наводнен раскольниками всяких сект, было немало и иноверцев: католики, лютеране, евреи и даже идолопоклонники. Несколько частных лиц направляли против раскола свои усилия. К этому кружку деятелей против раскола примкнул Родион Никитич. Он нашел для себя на этом поле поприще к широкой деятельности, в которой видел скорби и невзгоды. Особенно при обнаружении скопческой секты, когда он с единомышленными своими был, по недоразумению, привлечен к суду, от коего был освобожден лишь после четырехлетней тяжкой для духа подсудности. Таким образом, Промысл Божий скорбями и искушениями, терпением их, воспитывал будущего опытного наставника и старца. Миссионерская деятельность Родиона Никитича имела, по благословению Божию, благие результаты чрез возвращение в лоно матери св. Церкви многих и многих заблудившихся и погибавших душ.

Между тем, внимательное изучение Библии и святоотеческих писаний, при жизненном опыте, понемногу открывало чуткой душе Родиона Никитича, что хотя и в мирской жизни занятия его были дела благочестия и преданности делу веры Христовой, но что возможна на земле и другая жизнь, лучшая и высшая той, которою он до того времени жил. Это — жизнь монашеская, и жажда этой жизни, которая его еще с детства влекла к себе, все более и более усиливалась. Чтобы ближе присмотреться к ней и уяснить себе, который из монастырей избрать для вселения своего, Родион Никитич провел часть 1837-го и весь 1838-й год в посещении большей части монастырей. Он побывал в Сарове, монастырях Суздальских, Ростовских, Белозерских, Тихвинских, Ладожских, Олонецких, Соловецком, Московских, Воронежских, Киевских, в Почаеве, в Пустынях Софрониевой, Глинской, Площанской. И, наконец, дух его успокоился в своих исканиях, найдя в Козельской Оптиной Пустыни то, что влекло его искавшую своего усовершенствования, душу. В начале своего пребывания в скиту Родион Никитич жил рядом с кельей живущего тогда там «на покое» высокодуховного мужа, бывшего Валаамского игумена, о. Варлаама. Впоследствии старец Иларион с благодарной любовью вспоминал об игумене Варлааме и благодетельном на себя влиянии его мудрых советов и примера его строгого трезвения и подвижнической жизни, столь важных особенно для новоначальных. «Придешь, бывало, к нему, — рассказывал впоследствии Родион Никитич, — и начнешь передавать: то-то, батюшка, я слышал, то-то я видел...». А игумен в ответ: «Что же от этого пользы- то? Лучше ничего не видеть и не слышать; старайся чаще поверять свои мысли, свое сердца». Такие и подобные им замечания служили Родиону Никитичу одним из средств приучения себя к монашескому благочинию.

Делатель молитвы и безмолвия, старец игумен мирно скончался в 1849 году 26 декабря. Когда же, по переводе (1 декабря 1839 года) скитоначальника о. Антония в Малый Ярославец, на его место назначен был духовник обители старец Макарий, Родион Никитич был им избран в келейники, и в этом послушании пробыл со старцем Макарием в течение двадцати лет, т.е. до дня его блаженной кончины, последовавшей 7 сентября 1860 года. Как и другая братия, Родион Никитич исповедовался у преп. Макария, вместе с тем он ходил ежедневно на откровение помыслов в монастырь к преп. Леониду. Уроки смирения, любви и кротости Родион Никитич получал от преп. Леонида до самой кончины старца. Будучи еще в миру деятелем по вопросам веры и благочестия, учителем и примером для многих, Родион Никитич отныне предпринял многотрудный подвиг очищения собственного своего сердца от самых тонких внутренних движений самолюбия, самомнения и прочих страстей, для чего и подъял на себя спасительный крест послушничества, вполне предав свою волю и помышления в подчинение обретенному им духовному отцу и непрелестному наставнику. Наставления старца Макария, его жизнь и деятельность глубоко западали в сердце молодого инока и служили руководительным началом в дальнейшей его иноческой жизни.

Старец Макарий держал себя с новоначальными строго, серьезно, воспитывая в братии безпрекословное монашеское послушание. Он не оставлял без взыскания ни одного, даже самого незначительного случая неповиновения старшим. Он также старался, по словам преп. Илариона, бывшего Родиона, «сохранить между учениками мир; заботился научить их любви к ближним и приучить к терпеливому несению неприятностей». Кроме послушаний, которые преп. Иларион нес как келейник своего старца, относившихся к личным потребам и успокоению своего старца, — послушаний, дававших преп. Илариону случай и возможность многое слышать и видеть, что не было слышно и видно другим, он, одновременно с этим, нес с терпением и любовью многие и другие послушания. Со дня поступления своего в скит и до принятия иеродиаконского сана, т.е. в течение двенадцати лет (1839-1852 годы), он, по требам скитской братии и хозяйства, был и огородником, и садовником, и варил квасы, и пек хлеб, и занимался на пасеке уходом за пчелами, не считая многих других отраслей хозяйства, по которым ему приходилось трудиться временно или постоянно.

Эта внешняя деятельность трудовой жизни преп. Илариона была видна для всех, труды же его и преуспеяние во внутреннем делании сокровенны были в Бозе. Они имели, однако, внимательного и опытного ценителя: их наблюдало просвещенное духовным разумом око мудрого наставника, о чем и засвидетельствовал блаженный старец Макарий, передав в последние дни своей предсмертной болезни преп. Илариону, вместе с другим своим учеником, старцем Амвросием, продолжение после себя своей старческой деятельности, и вручив его духовному руководительству многих духовных детей своих.

Приняв на себя от своего старца это послушание, преп. Иларион нес его до последнего дня жизни своей — по 18 сентября 1873 года.

Долго пробыв ближайшим учеником преп. Макария, преп. Иларион, став скитоначальником и общим духовником обители через два с половиной года по смерти преп. Макария, старался и по управлению и по духовничеству поддерживать те порядки, которые были заведены его дорогим учителем.

Пять раз в году, во все посты совершалась им исповедь всем относившимся к нему братиям — исповедь не общая, а с подробным опросом каждого исповедывающегося о всем касающемся до его внутренней жизни и устроения. Каждый по своей нужде получал при этом наставление для дальнейшей деятельности. Несмотря на такой труд и слабое здоровье, старец все-таки выстаивал все церковные службы, как известно, особенно продолжительные на первой и седьмой седмицах Великого поста. Заканчивалась братская, начиналась исповедь женского пола. Сестер монастырского скотного двора, монахинь, или мирян обоего пола, прибывших для того к старцу со стороны. Исповедь часто продолжалась до чтения правила «На сон грядущим». По субботам перед праздниками приходили для исповеди чередные иеромонахи и иеродиаконы.

Преимущественно после вечерней трапезы, старшие монахи или имевшие особенную нужду, а многие почти ежедневно приходили к старцу, по заведенному порядку, для очищения совести откровением помыслов, покаянием и для получения себе от старца в руководство наставлений и совета, сообразно с устроением каждого. Старец говорил большей частью не от себя, а приводил слова и примеры из Св. Писания или святоотеческих писаний или припоминал, что в подобных случаях говаривал, советовал, или приказывал старец Макарий. Слова наставлений старца Илариона были кратки, ясны, просты и имели силу убедительности, потому что он сам первый исполнял то, что советовал братии, и сам уже опытно побывал в различных случаях, в которых приходилось наставлять братию.

При занятиях с братией обители у старца не было отказа никому из посторонних посетителей, приходивших поговорить с ним о своих духовных нуждах. Во всякое время к нему был свободный доступ и знатным, и незнатным; и богатым, и бедным; и ближним, и дальним; и монашествующим, и мирским. Всех принимал старец, со всеми был одинаково обходителен и внимателен. Мужчин принимал в своей приемной келье, а женский пол в так называвшейся хибарке, особой пристройке, состоящей из сеней и небольшой келейке с одним окном, с отдельным входом извне скита, близ скитских ворот. В переднем углу хибарки, пред иконами Христа Спасителя и св. апостола Петра, висела лампадка и стоял аналой с крестом, исповедной книжкой и епитрахилью, чтобы желающие могли тотчас же приступить к исповеди.

Многие из посетителей для того и являлись в обитель, чтобы поведать старцу Илариону о своих духовных нуждах как опытному наставнику. После обычных приветствий старец искусными вопросами вызывал откровенное объяснение посетителя о цели его посещения и составлял себе понятие о его душевном состоянии. Когда находил нужным, предлагал посетителю подготовиться к очищению своей совести, исповедованием, назначая для этого не менее трех дней, пересмотреть всю свою прежнюю жизнь с семилетнего возраста, припомнить и отыскать в себе преимущественно забытые грехи, в которых не было принесено покаяние, и в которых часто и таилась причина душевной болезни. Ежели же посетитель почему-либо не достигал этого, то старец сам на исповеди искусными вопросами уяснял, в чем дело, вызывал посетителя на воспоминание о нераскаянном грехе, по невниманию обратившемся в навык.

Возбудив сознание и сокрушение о грехах, старец иногда, по степени и важности их, налагал на кающихся епитимии, сообразуясь с родом жизни, званием, состоянием, занятиями, здоровьем, возрастом, причем требовал, чтобы кающийся исполнял ее в точности и неопустительно. Епитимия состояла из молитв, покаянного канона, чтения кафизм, поклонов, раздачи милостыни, в прощении обид и оскорблений, примирении с обидевшими, возвращении долгов или чего неправильно присвоенного, оставлении неприличных для христианина навыков, забав и удовольствий, праздного времяпрепровождения и т.п. По исповеди допускал к принятию Св. Тайн. Многие, получив на исповеди от старца ощутительную пользу душевную, продолжали и после жить по наставлениям старца, исправлялись от душевных недугов и жили за молитвами старца благочестиво и благополучно и имели его уже своим постоянным духовником и наставником. Также много приводили к старцу страдающих нервными и душевными болезнями, которые чудесным образом, силою благодати, пребывающей в нем, он исцелял;

Помимо устных сношений со старцем, многие обращались к нему письменно. Таким образом, последнее десятилетие своей деятельной и многоплодной жизни преп. Иларион провел не в упокоении и отдыхе, а в постоянных трудах как внешнего, так и внутреннего делания, оставаясь и по кончине своего старца его присным послушником и исполнителем его мудрых заветов и наставлений. Преп. Иларион был и продолжателем строительной деятельности своего старца. Он после смерти преп. Макария принял деятельное участие в перестройке скитской церкви. Последний искус, смотрением Божиим определенный старцу к усовершенствованию меры его духовного возраста, была тяжкая, почти двухлетняя болезнь. Много трудов понес старец в этом новом мучительном испытании духовных сил его, усугубив тем самым, уже и до того обильно им умноженные, от Бога данные таланты. В своей болезни старец не о том просил Господа, «да взятием возмется искушение», но о том, да подаст ему Отец Небесный в сем искушении терпение. Врачей старец принимал, понуждаемый к тому лишь любовью к духовным своим детям, уступал их желанию и усердию, а также и потому, что, находя себя в обилии своего смирения много согрешившим пред Отцом своим Небесным, считал себя за то достойным понести и изреченное премудрым Сирахом наказание: согрешаяй пред Сотворшим его, впадет в руце врачу (Сир. 38, 15).

Видевшие старца Илариона на предсмертном болезненном одре, были свидетелями высоты его терпения, кротости и смирения, какой на земле и в мыслях не многие достигают. В течение болезни старец был два раза (13 марта 1872 года и 25 июня 1873 года) особорован св. елеем и часто приобщался Св. Христовых Тайн, а с 17-го августа, в последние тридцать три дня своей жизни, ежедневно освящался сим таинством. Четыре последние недели старец провел, томясь день и ночь без сна и возможности какого-либо движения на кресле, ибо высоко поднявшаяся в груди вода уже не дозволяла ему принимать лежачее положение. До последних дней жизни старец не оставлял исполнения всех положенных в скиту келейных молитвенных правил, а равно, и полного правила для причащающихся. 18 сентября, выслушав в последний раз утреннее правило, и приняв в первом часу утра Св. Тайны, в шесть часов утра старец Иларион скончал свой многострадальный подвиг. Тихая, благодатно-мирная кончина последовала в полном сознании и памяти. Преподобный выпрямился на кресле и, после нескольких замедленных вдыханий, не озираясь ни направо, ни налево, предал Господу дух свой («Жизнеописание старца Оптиной Пустыни иеросхимонаха Илариона», 1897 г.).