Согласно его собственному свидетельству, он отправился в Сирию и Киликию. Так стала называться римская провинция после объединения двух провинций: Сирии и Восточной Киликии. Скорее всего, Павел вернулся в Тарс. Несомненно, он проповедовал и там, хотя ни о его успехах, ни о каких-то неудачах нам почти ничего не известно. Воистину это были темные годы жизни апостола. Но это был отнюдь не короткий период, он продлился несколько лет. Как уже говорилось, христианские легенды отправляют его в пустыню на покаяние. Конечно, Павел всю жизнь помнил о том, что был гонителем Церкви, и сам говорил об этом неоднократно. Но он, можно сказать, положил всю свою жизнь на то, чтобы искупить свою вину перед Богом самоотверженным служением. Трудно себе представить этого христианского воителя сидящим где-нибудь в уединенной пещере в позе кающейся Марии Магдалины, созерцающей череп (так ее традиционно изображали художники). И хотя нам почти ничего не известно о том, чем он занимался в течение этих лет, все же можно сделать кое-какие предположения, основываясь на некоторых словах самого апостола. Так, например, во 2-м Письме христианам Коринфа он говорит о том, что его пять раз избивали в синагогах, хотя об этом в Деяниях апостолов ничего не сказано. Вероятно, его наказывали именно за его проповедническую деятельность, в которой люди, не разделявшие его убеждений, видели отступничество. Хотя, как говорит сам Павел, в христианских церквах Иудеи он никому не был знаком в лицо, это было, вероятно, потому, что некогда объектом его гонений были грекоязычные христиане. Но и в Иерусалиме, и в Иудее было известно, что бывший гонитель продолжал проповедовать веру, которую раньше уничтожал (Гал 1.22). Если бы это было не так, о нем давно бы забыли. Эпизод с бегством из Дамаска в корзине тоже произошел в это время. Этнарх (правитель) царя Ареты караулил его у ворот за то, что в Аравии он вел активную проповедническую деятельность.