Хэла Эшби выгнали из «Гнезда кукушки». Он предложил Джеку роль Вуди Гатри в фильме «На пути к славе», но тот отказался, как и Боб Дилан. Роль в конце концов досталась Дэвиду Каррадайну. Бернардо Бертолуччи звал Джека на роль Дэшиэла Хэммета в экранизации «Красной жатвы». Джек заинтересовался, но фильм так и не сняли. Тони Ричардсон предложил ему главную роль в «Телохранителе», и, когда Джек отказался, ее переработали под Стива Маккуина. В конце концов фильм вышел в 1992 году, с Кевином Костнером и Уитни Хьюстон в главных ролях.
