Бенсон был десантником во время Второй мировой войны, высаживался с генералом Тито в тылу немецких войск в Югославию, оказывал помощь в эвакуации более чем 200 летчиков союзной авиации, политических эмигрантов и партизан. Он был награжден за участие во Второй мировой войне. Затем, во время службы в ЦРУ, работал в Китае и Греции. 5 апреля 1962 г. он был посмертно награжден Крестом ЦРУ за «мужество в опасных условиях».