Первая поездка Джека в Америку больше напоминала фильм «Одиннадцать друзей Оушена», чем бизнес-поездку переводчика. По крайней мере, если верить версии, появившейся пятью годами позже, во время бума интернет-компаний. В тот период СМИ стали проявлять интерес к прошлому Джека.

Как гласит история, после прилета в Лос-Анджелес Джек встретился с неким бывшим боссом американского партнера Тунлу. Издание The Economist рассказывает, что Джек быстро понял: «компании, которую он расследует, не существовало, что его босс – мошенник, а сам он находится в опасности». Джек никогда не называл имени босса, и позднее в местной прессе он фигурировал исключительно как bulky Californian, то есть «Большой калифорниец». Джек вспоминает, что, после того как он отказался принять взятку, его закрыли в домике на пляже в Малибу, где похититель пригрозил ему оружием.

Затем Джека привезли в Лас-Вегас и держали его под домашним арестом в номере отеля на верхнем этаже казино. Джек в последние годы не рассказывал о подробностях случившегося тогда. Его личный ассистент, Чэн Вэй, написал, что это история, которую Джек предпочитает не вспоминать. Через несколько лет после этого случая, когда Alibaba начинала приобретать международную известность, Джек рассказал о похожей истории руководителю пекинского отделения Newsweek Мелинде Лю. Вот что она вспоминает: «Я прилетела в Ханчжоу для эксклюзивного интервью с Джеком, и он долго показывал мне штаб-квартиру Alibaba и рассказывал в подробностях о своей жизни. Он сказал, что во время своей первой поездки в США бывший бизнес-знакомый, американец, фактически похитил его, пытаясь заставить работать на себя. Джек рассказал тогда много таких анекдотических историй. Позднее я связалась с ним, чтобы узнать больше информации, но он дал понять, что не хочет уделять этому слишком много внимания, и отказался предоставить дополнительные сведения». Эта странная история заканчивается тем, что Джек выбирается из комнаты отеля и выигрывает $600 в игровых автоматах казино. Махнув рукой на свои вещи, оставшиеся наверху, он покупает билет на самолет в Сиэтл. Менее красочная версия данной истории была описана в статье, опубликованной в сентябре 1995 г. в издании Hangzhou Daily, где говорится, что Джек брал с собой $4000 сбережений и денег, одолженных у тещи и его сводного брата.

Как бы то ни было, но именно в Сиэтле Джек впервые вышел в Интернет. На протяжении года он слышал об Интернете от знакомого учителя английского в Ханчжоу, которого звали Билл Ахо. Приемный сын последнего работал тогда в связанном с Интернетом бизнесе, о котором и рассказывал Билл. Джек вспоминает, что именно этот человек впервые поведал ему об Интернете, однако «либо он не мог объяснить четко и все звучало очень непонятно… либо я ничего не мог понять».

В Сиэтле Джек остановился у родственников Билла Ахо – Дэйва и Долорес Селиг.

Здесь он увидел окрестности самого благополучного района города, в том числе квартал Queen Ann. Долорес Селиг вспоминала на BBC, что Джек был впечатлен несколькими большими домами на холме: «Джек показывал на разные дома и говорил: «Я куплю вон тот и тот, и тот», и мы просто смеялись, потому что это были очень дорогие дома. Но он был впечатлен». По словам Билла Ахо, «в то время у него не было ни цента».

Джек встретился с приемным сыном Билла Ахо Стюартом Трасти, который основал компанию по консультациям в Интернете под названием Virtual Broadcast Network (VBN). Она распологалась в здании U.S. Bank на Пятой авеню, рядом с Пайк-стрит, в деловом центре Сиэтла.

«Джек приехал, и я показал ему, что такое Интернет, – вспоминает Трасти. – Тогда он представлял собой преимущественно каталог государственных органов и предприятий, но Джек был впечатлен».

Для Джека посещение Сиэтла оказалось поворотным моментом: «Это была моя первая поездка в Штаты, первый раз в своей жизни я прикоснулся к клавиатуре и компьютеру, первый раз в жизни подключился к Интернету и первый раз решил уйти с должности преподавателя и основать компанию».

Джек вспоминает свой первый выход в Интернет: «Мой друг Стюарт… сказал: «Джек, это Интернет. Ты можешь найти всё, что пожелаешь, в Интернете». Я ответил: «Правда?» И ввел слово beer (пиво). Я нашел американское пиво, германское (sic!) пиво, но не нашел китайского пива… Мне стало интересно – и я ввел запрос China (Китай), однако не получил никаких данных, Китая в Интернете не было».

Заинтригованный, Джек попросил Стюарта помочь. «Я поговорил со своим другом. «Почему я не могу найти ничего про Китай?» Так мы сделали маленькую, очень неприглядную страничку… переводческого агентства, которое я внес в список».

Сайт для Hope Translations был просто текстом – никаких изображений плюс телефонный номер и прейскурант на переводческие услуги.

Позже Джек вспоминал в интервью журналисту Чарли Роузу: «Это был шок. Мы запустили его в 9.40 утра, а в 12.30 я получил телефонный звонок от своего друга: «Джек, у тебя пять писем на Email. Я ответил: – «Что такое Email?» Три письма пришли из США, одно из Японии, одно из Германии».

Джек приступил к разработке идеи нового бизнеса, которая заключалась в том, чтобы помогать китайским компаниям в поиске экспортных каналов онлайн, и представил идею сотрудничества с VBN.

Стюарт, который перенял у Джека любовь к тайчи – и до сих пор практикует его в Атланте, – вспоминает, что Джек полностью погрузился в работу.

«Мы ходили в офис, работали, потом что-нибудь перекусывали, шли домой – может быть, немного позаниматься тайчи, и так каждый день. Никаких других занятий».

Взаимодействие Джека с VBN было нелегким. Стюарт запросил депозит в $200 000 для предоставления Джеку эксклюзивного права на создание веб-страниц в Китае. Когда Джек объяснил, что он взял деньги на поездку в США в долг и теперь у него нет ни гроша, Стюарт подписал заявление без депозита, но при условии, что Джек выплатит его в максимально короткий срок, и даже внес Билла Ахо и его жену в качестве поручителей. Чтобы вернуться домой, согласно местному сообщению в СМИ, Джеку пришлось одолжить денег у студента из Ханчжоу в Штатах – так ему удалось вернуться в Шанхай.

Для своего клиента в Тунлу Джек возвратился в Китай с пустыми руками, не сделав ничего для сделки по финансированию планируемого хайвэя. Но в своем чемоданчике он привез компьютер на процессоре Intel 486 – «самый продвинутый в Китае в то время».

Вернувшись в Ханчжоу, Джек приступил к разработке концепта «желтых страниц» онлайн. Он назвал новый проект China Pages. С этой второй своей компанией Джек погрузится в океан предпринимательства, оставив карьеру преподавателя позади.