В 1992 г. Дэн Сяопин совершил свое знаменитое южное турне, увековечив в своей речи фразу «разбогатеть – это великолепно». Для китайских предпринимателей из низших слоев общества поддержка Дэна стала однозначным приглашением вернуться в дело.

Но Джек еще не был предпринимателем. После получения степени бакалавра в 1988 г. он стал лектором по английскому и международной торговле в Институте электронной инженерии Ханчжоу (Hangzhou Institute of Electronic Engineering). В то время как его однокурсники стали учителями английского языка в средних школах, Джек оказался единственным из 500 выпускников, кто пошел преподавать в высшее учебное заведение. Однако он начал думать о будущем за пределами своей профессии. Джек вспоминает урок, который вынес из южного турне Дэн Сяопина: «Ты можешь быть богатым; ты можешь помогать другим людям стать богатыми». Несмотря на то что он был заинтересован отработать двухгодичный контракт до конца, Джек начал использовать и другие возможности.

После основной работы в институте он стал давать уроки английского языка в Юношеской христианской ассоциации Ханчжоу. По словам Чен Вэя, одного из учащихся первого курса в 1992 г., классы Джека пользовались популярностью, поскольку он уделял мало времени изучению грамматики, пополнению словарного запаса и чтению текстов. Вместо этого Джек предпочитал взять тему и обсудить ее. К нему приходили совершенно разные ученики: от старших школьников, жаждущих учиться за границей, до студентов, фабричных рабочих и молодых профессионалов. Джек часто проводил с ними время после уроков «за чаем, картами и беседами».

В Ханчжоу, возле Западного озера, существовало постоянное место встреч для изучающих английский язык, где каждое воскресное утро собирались местные жители, чтобы попрактиковать друг с другом разговорные навыки. Джек приводил туда своих учеников из вечерней группы, но они были готовы собираться чаще, и тогда он решил открыть свою собственную площадку. Он проводил встречи каждый четверг вечером и считал, что анонимность, которую добавляет темное время суток, помогает ученикам меньше стесняться в практике своего несовершенного английского.

Но преподавание Джека подходило к концу. Вдохновившись южным турне Дэн Сяопина, он решил, до того как ему исполнится тридцать, открыть свой собственный бизнес. Джек начал работать над этим в свободное от уроков время и назвал свою первую компанию Hope, то есть «Надежда».