Надеясь подчинить своему влиянию сиракузских тиранов и создать в Сицилин идеальное государство, Платон трижды посетил Сиракузы (первый раз при тиране Дионисии Старшем, второй и третий — при его преемнике, Дионисии Младшем). Все эти попытки окончились неудачей. По преданию, после ссоры с Дионисием Старшим Платон был даже продан в рабство.