Священномученик Исаакий оптинский (в миру Иван Николаевич Бобриков) родился в 1865 году в селе Остров Малоархангельского уезда Орловской губернии в крестьянской семье. Учился Иван в сельской школе. Родители его были людьми набожными. Его отец Николай Родионович Бобриков, родившийся в 1836 году, скончался в Оптиной Пустыни 22 апреля 1908 года схимонахом.

О появлении в Оптиной Пустыни Ивана рассказывал преподобный Нектарий: «Блаженный Василий привел его к батюшке Амвросию и сказал: «Поклонитесь в ножки ему, это будет последний оптинский архимандрит». А юноше он сказал: «Тебя казнят». По дороге в трапезную блаженный Василий призывал богомольцев: «Поклонитесь последнему оптинскому архимандриту».

Преподобный Исаакий пришел в Оптину Пустынь в возрасте 19 лет в 1884 году и пребывал в обители в течение четырех десятилетий. Старец Амвросий благословил настоятеля монастыря преподобного Исаакия принять Ивана Бобрикова к себе на добровольное послушание.

17 декабря 1897 года при настоятельстве архимандрита Досифея (Силаева) послушник Иван Бобриков был определен в число братства монастыря. Вскоре, 7 июня 1898 года, он был пострижен в мантию с именем Исаакий, а 20 октября того же года рукоположен в иеродиакона. 24 октября, в день освящения Калужским епископом Вениамином Казанского собора в Шамординской обители, преподобный Исаакий был рукоположен в иеромонаха.

30 августа 1913 года, после кончины архимандрита Ксенофонта, старшая братия избрала преподобного Исаакия настоятелем монастыря. Духовная дочь преподобного Никона монахиня Мария (Добромыслова), писала об о. Исаакии: «По своей примерной, истинно монашеской жизни он был вполне достоин занять столь высокий пост. Очень большого роста, внушительной и благолепной наружности, он был прост, как дитя, и в то же время мудр духовной мудростью».

Преподобный Исаакий принял настоятельство в тяжелое для России время: только что началась Первая мировая война, потом грянет революция, разразится братоубийственная гражданская война, на Церковь обрушатся невиданные испытания и гонения.

К концу 1916 года из-за затянувшейся войны ощутимо чувствовался недостаток во всем жизненно необходимом. Несмотря на это, обитель Оптинская охотно отзывалась на все просьбы о помощи пострадавшим от войны, сокращая свои собственные потребности. Преподобный Исаакий не имел ни минуты отдыха: свет в его келье, как правило, угасал только под утро. Мир душевный источала вся фигура преподобного, его неторопливые движения, его умные и добрые глаза. Он никогда не спешил и не суетился, во всем полагался на Бога. И Господь никогда не оставлял его.

В «Летописи скита» говорится о том, что преподобный Исаакий участвовал во Всероссийском Церковном Соборе 1917 года.

23 января 1918 года декретом СНК Оптина Пустынь была закрыта, но монастырь еще держался под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года закрыли и сельхозартель, обитель перешла в ведение «Главнауки», и как исторический памятник была названа «Музей Оптина Пустынь». Настоятеля преподобного Исаакия власти отстранили от дел и поручили преподобному Никону передачу имущества монастыря музею.

Преподобный Исаакий и старшая братия, с великой скорбью покинув обитель, поселились на квартирах в Козельске. В 1923 году все храмы обители были закрыты, и храмовые службы прекратились на целых 63 лет.

В то время в Георгиевском храме Козельска освободилась вакансия священника и чудесным образом устроилось так, что в храме этом все должности заняли оптинские иноки во главе с преподобным Исаакием.

...Наступил 1929 год. По всей стране прокатилась волна новых арестов. В августе, после праздника Преображения Господня, были арестованы и заключены в козельскую тюрьму все оптинские иеромонахи вместе с преподобным Исаакием. Из Козельска арестованные были отправлены в сухиническую тюрьму, а оттуда в Смоленск. В январе 1930 года, после окончания следствия, заключенные были сосланы. Преподобный Исаакий переехал в город Белев Тульской области. В 1932 году его вновь арестовали. Пять лет спустя преподобный Исаакий сподобился от Господа мученического венца.

Священномученик Исаакий был обвинен в связи с делом Белевского епископа Никиты (Прибыткова), которому вменялось в вину, что он, «являясь организатором и руководителем подпольного монастыря при храме Святителя Николая в Казачьей слободе, систематически давал установку монашествующему элементу и духовенству о проведении контрреволюционной деятельности среди населения и в распространении явно провокационных слухов о сошествии на землю антихриста».

В течение 1937 года было арестовано сто человек, и все они были расстреляны, а 16 декабря 1937 года было арестовано еще двадцать человек. Все они подверглись жестоким и бесчеловечным испытаниям: их заставляли стоять и не спать несколько суток при беспрерывном допросе сменяющихся следователей. Нельзя было сесть, и если человек падал, то его обливали холодной водой. Они все отрицали. Преподобный Исаакий был тверд в своей правоте, отрицал все наветы и дал ответ краткий и ясный: «В состав подпольного монастыря я не входил...»

Обвинительный акт всем арестованным был вынесен 25 декабря 1937 года Белевским НКВД. Затем они были переведены в Тулу, где заседала «тройка», которая 30 декабря 1937 года вынесла приговор - расстрел.

Приговор привели в исполнение 26 декабря/ 8 января 1938 года, на второй день Рождества Христова, когда Святая Церковь празднует Собор Пресвятой Богородицы. Расстрелянных мучеников тайно захоронили в лесу на 162-м километре Симферопольского шоссе.

Так прервалась земная жизнь священномученика Исаакия. Тихая, истинно по-монашески безмолвная жизнь его, чистая и твердая в своих православных устоях, увенчана страданием за Христа, верностью Ему до самой смерти. Подобно древним мученикам, не боясь жестокости врагов Христовых, твердо стоял священномученик Исаакий в своем исповедании: «От креста своего не побегу!» И кровью засвидетельствовал свою верность Господу нашему.

Мощи священномученика Исаакия не обретены, на месте захоронения братия Оптиной Пустыни воздвигла крест.