Первый оптинский старец Лев (в миру Лев Данилович Наголкин) родился в г. Карачеве Орловской губернии, и в святом крещении наречен был Львом. В молодости он служил приказчиком по торговым делам, много ездил по России, сталкивался с представителями всех классов общества и хорошо освоился с манерами и бытом каждого из них. Этот опыт пригодился ему в годы старчества, когда к нему приходили за духовным советом самые разные люди, знатные и незнатные.

В 1797 году преподобный оставил мир и вступил в число братии Оптиной Пустыни при игумене Авраамии, а через два года перешел в Белобережский (Орловской губернии) монастырь, где в то время настоятелем был иеромонах Василий (Кишкин), подвижник высокой духовной жизни.

В 1801 году послушник Лев был пострижен в мантию с именем Леонид, в том же году 22 декабря рукоположен в иеродиакона, а 24 декабря - в иеромонаха. Живя в монастыре, он проводил дни в трудах и молитве, подавая пример истинного послушания. Однажды, когда о. Леонид только что вернулся с сенокоса, настоятель велел ему петь всенощную. Как был, усталый и голодный, о. Леонид пошел на клирос и вдвоем с братом пропел всю службу.

В 1804 году преподобный становится настоятелем Белобережской пустыни. До этого он недолго жил в Чолнском монастыре, где встретился с учеником молдавского старца Паисия Величковского Феодором и стал его преданным учеником. Старец Феодор научил преподобного Льва, тогда еще Леонида, высшему монашескому деланию - умной молитве. С этого времени они подвизаются вместе. Через четыре года Леонид оставил должность настоятеля и удалился с о. Феодором и о. Клеопой в тихую лесную келью. Но духовные дары подвижников стали привлекать в их уединение богомольцев, а они, стремясь к безмолвию, ушли в один из скитов Валаамского монастыря, в котором прожили шесть лет. Их высокая жизнь и здесь не осталась незамеченной, они вновь ушли, стремясь к безмолвию, на этот раз в Александро-Свирский монастырь. Там Феодор преставился в 1822 году.

В 1829 году о. Леонид вместе с шестью учениками прибыл в Оптину Пустынь и принял постриг в великую схиму с именем Лев. С этого времени он становится основателем и вдохновителем старчества. Преподобный Лев был большого роста, величественный, сохранивший, несмотря на полноту, грацию и плавность в движениях. Его исключительный ум, соединенный с прозорливостью, давал ему возможность видеть людей насквозь. Душа старца была преисполнена великой любви и жалости к человечеству, но действия его иногда были резки и стремительны.

Настоятель прп. Моисей, зная духовную опытность о. Льва, поручил ему окормлять братию и богомольцев. Вскоре в Оптину прибыл и преподобный Макарий. Еще иноком Площанской пустыни он познакомился с преподобным Львом и теперь пришел под его духовное руководство. Он становится ближайшим учеником, сотаинником и помощником во время старчества преподобного Льва. Преподобный Лев обладал многими духовными дарованиями. Был у него и дар исцелений. Приводили к нему многих бесноватых. Одна женщина, когда увидела старца, упала перед ним и закричала страшным голосом: «Вот этот-то седой меня выгонит: был я в Киеве, в Москве, в Воронеже, никто меня не гнал, а теперь-то я выйду!» Когда преподобный прочитал над женщиной молитву и помазал маслом из лампадки, горевшей пред образом Владимирской иконы Богоматери, бес вышел.

Победа над бесами, конечно, была одержана преподобным Львом после победы над своими страстями. Никто не видел его возмущенным от страшного гнева и раздражения, не слышал от него слов нетерпения и ропота. Спокойствие и христианская радость не оставляли его. Преподобный Лев непрестанно творил Иисусову молитву. Внешне пребывая с людьми, внутренне он всегда пребывал с Богом.

Чудеса, совершаемые преподобным, были бесчисленны: толпы обездоленных стекались к нему, окружали его, и преподобный помогал всем, как мог. Иеромонах Леонид (будущий наместник Троице-Сергиевой Лавры) писал, что простой люд говорил ему о старце: «Да он для нас, бедных, неразумных, пуще отца родного. Мы без него, почитай, сироты круглые». Иначе относились к старцу некоторые духовные лица, в том числе калужский епархиальный архиерей преосвященный Николай.

Старчество преподобного Льва продолжалось в Оптиной Пустыни с 1829 года и до его кончины, последовавшей в 1841 годе, т.е. двенадцать лет. Этот промежуток времени старец переживал как почти непрерывное гонение. Когда он прибыл в Оптину Пустынь, игумен Моисей передал ему духовное руководство братией, а сам занялся исключительно хозяйственной частью и ничего не предпринимал без старческого благословения. Так же относился к старцу Льву и брат игумена, скитоначальник Антоний.

Против старца восстал некто о. Вассиан, который себя считал старожилом в монастыре и не признавал старческого руководства. Этот о. Вассиан признавал только внешние подвиги умерщвления плоти. Вассиан стал писать доносы на старца.

С 1835 года гонения усилились: старцу Льву было запрещено носить схиму, т.к. он был пострижен келейно, и строжайше запрещено принимать посетителей. Преподобный относился к этим невзгодам с полным благодушием. Старцу пришлось бы туго если бы не заступничество обоих митрополитов. Митрополит Киевский защитил старца, находясь на чреде в Синоде, а также посетив Оптину Пустынь, где оказывал преподобному в присутствии епархиального архиерея особые знаки уважения. К митрополиту Филарету Московскому обратился письменно старец о. Макарий через епископа Игнатия (Брянчанинова), который в юности был учеником преподобного Льва.

Незадолго до смерти старца вновь возникли гонения на него, а также на монашествующих женских обителей, духовных дочерей Льва. Монахини были изгнаны. Это гонение было основано на невероятном невежестве. Старца называли масоном, а святоотеческие книги, такие как творения аввы Дорофея, данные им монашествующим, - «чернокнижием». Однако перед его кончиной монахини были оправданы. Впоследствии лучшие ученицы преподобного Льва заняли начальственные должности в монастырях.

В июне 1841 года старец посетил Тихонову пустынь, где по его благословению начали строить трапезную. «Не увижу я, видно, вашу новую трапезу, - говорил преподобный Лев, - едва ли до зимы доживу, здесь уже больше не буду». В сентябре 1841 года он начал заметно слабеть, перестал вкушать пищу и ежедневно причащался Святых Христовых Таин. В день кончины преподобного, 11/24 октября 1841 года, в Оптиной служили всенощную в честь памяти Святых Отцов Семи Вселенских Соборов. А сам день праздника встретил преподобный Лев на небесах.