Молодые послушники предались вполне подвижнической жизни: они держались уединения, избегали многолюдства, хранили себя всячески от вредных для безмолвия впечатлений окружающей среды, избегали ненужных встреч и лишних знакомств, чтобы держать себя в строгом молчании и блюдении ума. Все силы души были направлены у них к богомыслию и молитве. Отдельное помещение в монастырском саду, вне всяких сообщений, доставляло им желанный покой: молодые подвижники радовались своему отшельничеству. Так провели они зиму 1829 года. Димитрий Александрович, от природы наделенный способностью литературного творчества, любил созерцать картины природы и из них извлекать содержание для своего богомыслия, которое и изображал искусным пером. Здесь он написал свой «Сад во время зимы». К тому же роду литературного творчества принадлежит и другое его произведение: «Древо зимою пред окнами келлии», написанное немного прежде, в Свирском монастыре. В этих двух произведениях высказались взгляды и чувствования богомысленной души, предавшейся религиозной созерцательности, под влиянием молитвенных состояний, что испытывается лишь безмолвниками. Но недолго пришлось молодым отшельникам пользоваться мирным приютом в Площанской пустыне: им готовилось тяжкое испытание. Между строителем пустыни иеромонахом Маркеллом и старцем о. Леонидом возникли неудовольствия, вынудившие последнего оставить Площанскую пустынь и переселиться в скит Оптиной Введенской пустыни, находящейся в Калужской губернии. Брянчанинов и Чихачов также получили приказание немедленно выбыть из обители и отправиться куда угодно. Поскорбели монастырские братия на безвинное изгнание никому ничем не досадивших благонравных молодых послушников и проводили с чувствами глубокого сожаления и уважения за их тихую и строгую жизнь, дав им на дорогу пять рублей, собранных складчиной. Трудно было с тощим кошельком странствовать двоим товарищам по неизвестной стороне, не имея в виду определенного места; они старались, как можно, сократить свое путешествие и направлялись к Белобережской пустыне в той же Орловской губернии. На пути они были в Свенском монастыре, где в то время подвизался в затворе иеромонах Афанасий, один из учеников вышеупомянутого Молдавского старца Паисия Величковского. Димитрий Александрович посетил затворника и много пользовался его душеназидательной беседой о благотворности плача, о чем вспоминает в своих «Аскетических опытах», приводя слова затворника, глубоко запавшие в его душу: «В тот день, в который я не плачу о себе как о погибшем, считаю себя в самообольщении». Белобережская пустыня не приютила, однако ж, на жительство бедных странников, и они, продолжая путь далее, прибыли в Оптину пустынь, где поселился их старец о. Леонид с учениками. Настоятель Моисей не соглашался было принять их к себе, но старшая братия сжалилась над бедственным положением скитальцев и уговорила игумена не отгонять их. В мае 1829 года Брянчанинов и Чихачов поселились в Оптиной пустыне, держась того же порядка жизни, какой был у них заведен в Площанской обители.

Пребывание Димитрия Александровича и его товарища в Оптиной пустыне далеко было не таково, как в Площанской. Настоятель смотрел на них неблагосклонно, братия относились не совсем доверчиво. Приходилось много скорбеть им при уединенном образе жизни; самая пища монастырская, приправленная постным маслом дурного качества, вредно действовала на слабый и болезненный организм Димитрия Александровича. Они решились сами для себя изготовлять пищу; с немалым трудом выпрашивали круп или картофеля и варили похлебку в своей келлии; ножом служил им топор; готовил пищу Чихачов. Такая трудная и неблаговидная обстановка, конечно, не могла долго продолжаться: изнурительная слабость телесных сил была последствием ее для того и другого. Сперва пострадал от нее Димитрий Александрович, настолько, что не мог держаться на ногах; за ним ухаживал Чихачов, который был крепче его телосложением; но вскоре свалился и он, пораженный лихорадкою. Тогда за больным товарищем ухаживал Димитрий Александрович; он хотя усердно исполнял это служение, но тут же сам падал от конечного изнеможения.

Мать Димитрия Александровича была больна. Болезнь — предвестница смерти — обыкновенно изменяет расположение человеческого сердца. София Афанасьевна простила в душе поступок своего сына; материнское чувство заговорило в ней; она пожелала видеться с сыном. Александр Семенович под влиянием этого обстоятельства сам смягчился и написал сыну, что не будет препятствовать его намерениям: пусть он приедет к матери; и одновременно с письмом прислал за ним крытую бричку. Димитрий Александрович поспешил к родителям. Он отправился вместе с больным товарищем своим Чихачовым, так как Александр Семенович был столь внимателен, что не забыл пригласить и того. Но встреча в доме родительском была далеко не такова, какую обещало приглашение. Больная родительница Брянчанинова несколько поправилась здоровьем, и мирное чувство, внезапно явившееся в отце по поводу угрожавшего обстоятельства — болезни жены, — исчезло. Он принял сына холодно. Мать, хотя и была приветлива, но обошлась со сдержанностию. Таким образом, скитальничество из одного монастыря в другой, тяжкое положение в последнем, болезнь матери и вследствие ее мгновенная вспышка родительских чувств, — все это послужило только к тому, чтобы извлечь молодых людей из приюта святой обители и поставить на прежнюю дорогу лицом к лицу с мирским соблазном. Врагу человеческого спасения нет выгоднейшей сети, как оставление молодыми послушниками стен монастыря под какими бы то ни было благовидными предлогами. Самовольный выход из монастыря — всегда его затея.

Молодые люди расположились под мирским кровом в отдельном уединенном флигеле дома с намерением продолжать свои иноческие подвиги, обращаясь за духовными потребностями к местному сельскому священнику, считая свое пребывание здесь только временным. Но не так думал Александр Семенович. Он обратился к прежней своей мысли возвратить сына к мирской жизни и всеми мерами стал склонять его к поступлению на государственную службу; взоры родных и знакомых обращались к нему с тою же мыслию; мать, хотя внимала иногда учению сына о душеспасении и других высоких истинах христианской жизни, но не имела столько самостоятельности, чтобы отдаться вполне его внушениям. Вращающиеся пред глазами соблазны смущали подвижников; шумная толпа нарушала их безмолвие. Молодые люди стали тяготиться своим пребыванием среди мирян и помышляли о том, как бы им скорее выбраться из светского общества, несовместного с монашеством, и водвориться опять где-нибудь в монастыре. Проживя начало зимы 1829 года в селе Покровском, в следующем 1830 году, в феврале месяце, отправились оба друга искать себе удобного приюта в стенах монастыря; они направили путь свой в Кирилло-Новоезерский монастырь. В это время там жительствовал на покое архимандрит Феофан, знаменитый своею святою жизнию и примерным управлением обителию, а настоятельствовал игумен Аркадий, его присный ученик и подражатель его образа правления. О. Аркадий отличался простотой нрава; он провидел в двух молодых пришельцах дух истинного монашества и с любовию принял их в свою обитель. Но недолго радовались друзья новому месту жительства: неумолимая природа доказала им, что человек состоит не только из души, но и тела. Новоезерский монастырь расположен на острове обширного озера. Сырой климат от испарения воды наделяет жестокою лихорадкою непривычные и слабые организмы. Вскоре почувствовал его вредное влияние Димитрий Александрович; он заболел лихорадкою и три месяца испытывал ее мучительные симптомы без всяких медицинских пособий. Под конец у него стали пухнуть ноги, так что он не мог вставать уже с постели. В июне, когда лихорадка особенно там свирепствует, родители прислали за сыном экипаж, чтобы привезти его в г. Вологду. Тяжело было это время для Димитрия Александровича: он вынужден был возвратиться опять туда, откуда хотел спастись бегством. В Вологде Димитрий Александрович поместился у своих родных и стал пользоваться медицинскими средствами от мучившей его лихорадки, которая так глубоко проникла в его организм, что оставила свои следы на весь остальной век. Чихачов, также пострадавший от климата Новоезерской обители, отправился в Псковскую губернию для свидания со своими родителями 13 августа того же 1830 года. Друзья расстались, чтобы каждому отдельно испытать свои силы в борьбе со стихиями мирской жизни.