Брат вопросил авву Пимена о том, какое должно иметь иноку делание. Авва отвечал: «Авраам, когда пришел в Обетованную землю, то купил себе гроб, и с гроба начал вступать во владение Обетованною землею». Брат спросил: «Какое имеет значение гроб!» Авва отвечал: «Это — место плача и рыдания».

Следующее изречение также принадлежит авве Пимену: «Плач — сугуб: делает и хранит».

Брат вопросил авву Пимена: «Что мне делать со страстями моими, возмущающими меня?» Старец сказал ему: «Будем всеусильно плакать пред благостию Божиею, доколе она не сотворит милости с нами».

Брат вопросил авву Пимена: «Что мне делать с грехами моими?» Старец сказал: «Желающий избавиться от живущих в нем грехов плачем избавляется от них, и желающий не впадать вновь в грехи плачем избегает от впадения в них. Это путь покаяния, преданный нам Писанием и Отцами, которые сказали: «Плачьте! другого пути, кроме плача, нет».

Однажды авва Пимен, проходя чрез Египет, увидел женщину, сидевшую на гробе и плакавшую горько. При этом он сказал: «Если б со всего мира стеклись к ней утешающие, то не отвлекли бы души ее от плача. Так и монах должен постоянно иметь в себе плач».

Однажды преподобный Пимен шел с аввой Анувом в окрестностях города Диолка. Увидев там женщину, терзающуюся и горько плачущую над могилой, они остановились послушать ее. Потом, несколько отошедши, встретили прохожего, и спросил его святой Пимен: «Что случилось с этою женщиною? Она так горько плачет». Прохожий отвечал: «У нее умерли муж, сын и брат». Тогда авва Пимен, обратясь к авве Ануву, сказал: «Говорю тебе: если человек не умертвит всех плотских пожеланий своих и не стяжет такого плача, то не может быть монахом. Все житие монаха плач».

Сказал старец: «Плач составляет поучение (душевное делание, душевный подвиг) инока. Если нет плача, то невозможно сохраниться от расстройства и смущения». Я отвечал: «Когда я в келлии, тогда плач пребывает со мною; если же кто придет ко мне или я выйду из келлии, то уже не обретаю его». На это старец сказал: «Это оттого, что плач не усвоился тебе, но как бы дан взаймы». Я просил объяснить мне эти слова. Старец сказал: «Если человек потрудится всеусильно о стяжании плача, то обретает его в служение себе, когда только захочет».

Брат вопросил авву Пимена: «К чему должно быть устремлено внимание безмолвствующего в келлии?» Старец отвечал: «Я подобен человеку, погрязшему в болото по шею, имеющему бремя на шее и вопиющему к Богу: Помилуй меня!» Помилуй меня! Это выражение внедрившегося в душу плача. Плач, когда достигнет развития, не может облекаться в многомыслие и многословие: он довольствуется для выражения необъятного духовного ощущения самою краткою молитвою.

Брат вопросил авву Пимена о монашеском делании. Старец сказал: «Когда Бог посетит нас призывом в вечность, тогда что озаботит нас?» Брат отвечал: «Грехи наши». Старец сказал: «Итак! войдем в келлии наши; уединившись в них, воспомянем грехи наши, и Господь послушает нас». Здесь должно разуметь не поверхностное, холодное воспоминание о грехах и о греховности своей, — воспоминание, соединенное с покаянием, с плачем.

Когда скончался авва Арсений Великий, святой Пимен при вести о кончине Великого, прослезившись, сказал: «Блажен ты, авва Арсений! потому что ты плакал о себе в жизни сей. Не плачущий здесь будет вечно плакать. Невозможно не плакать, или здесь — произвольно, или невольно — там, в муках».