Роберт Сирл (Robert Searle) был одним из самых первых и самых активных английских флибустьеров Ямайки. О его молодости ничего не известно. В расширенном издании Эксквемелина утверждалось, что Сирл «родился на Ямайке», но это кажется маловероятным, так как этот остров до 1655 года не принадлежал англичанам. Самыми известными деяниями этого разбойника был захват голландской колонии на острове Тобаго и грабеж испанского города Сан-Аугустин (совр. Сент-Огастин) во Флориде.

В конце 50 х годов XVII века Роберт Сирл впервые «засветился» на Ямайке как капитан 8 пушечного флибустьерского судна «Кагуэй». Это был один из трех испанских торговых парусников, захваченных Кристофером Мингсом во время его набега на Санта-Марту и Toлу в 1659 году. 18 сентября 1662 года, будучи капитаном корабля «Байам», Сирл приобрел каперское свидетельство у губернатора Ямайки лорда Виндзора для действий против испанцев. Не исключено, что он принимал участие в экспедициях Кристофера Мингса против Сантьяго-де-Кубы (1662) и Кампече (1663).

В июне 1664 года, командуя кораблем «Хоупфул эдвенчур», капитан Сирл привел на Ямайку 2 испанских приза, взятых им в водах Кубы. 19 августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки. В его протоколе отмечалось: «Зачитано письмо короля от 15 июня, приказывающее вернуть захваченные корабли и товары испанцам; приказано, чтобы корабль и барк, приведенные капитаном Сирлзом [Сирлом] в Порт-Ройял, были захвачены и возвращены этой (испанской. – В.Г.) нации, а также все наличные деньги, которые могут быть обнаружены…».

В 1665 году Роберт Сирл в качестве капитана судна «Пёрл» участвовал в экспедиции полковника сэра Эдварда Моргана, снаряженной для действий против голландских колоний на Малых Антильских островах. В ходе этой экспедиции были захвачены острова Синт-Эстатиус и Саба. Затем Роберт Сирл объединился с флибустьерским капитаном Стидмэном. Имея под своим командованием 80 молодцов, они в сентябре 1665 года напали на остров Тобаго и разорили там все плантации, включая 18 предприятий по производству сахара. Когда через несколько дней туда прибыла экспедиция с Барбадоса – 6 судов с 350 людьми – под командованием Джона Скотта, флибустьеры заявили ему, что Тобаго – их собственность и что они не собираются делиться ею с кем бы то ни было. Правда, пираты не стали разрушать форт и дом губернатора, получив взамен от лорда Уиллоуби позволение продать всю захваченную у голландцев добычу на Барбадосе.

Самым известным предприятием Роберта Сирла был захват испанского города Сан-Аугустин во Флориде. Город был взят хитростью и ограблен в мае 1668 года. В казначействе пираты нашли 138 марок серебра, а из королевских складов забрали парусину и восковые свечи. Приходская церковь и часовня женского францисканского монастыря лишились всех своих украшений; был ограблен и госпиталь. Затем награбленную добычу погрузили на борт «Кагуэя» и призового судна из Веракруса. Уходя, бандиты оставили после себя 60 трупов.

Капитан Сирл понимал, что может быть наказан за свои пиратские действия. Поэтому вместо того, чтобы идти прямо в Порт-Ройял, он привел «Кагуэй» в укромный залив на юго-западной оконечности Ямайки. Тем не менее когда Сирл рискнул сойти на берег, он был схвачен людьми губернатора и доставлен под конвоем в Порт-Ройял.

Как ни странно, через несколько месяцев пирата выпустили на свободу и отправили на соединение с флотилией Генри Моргана к острову Ваш, где во время шторма он потерял свой корабль (октябрь 1670 года). Хотя имя Сирла не упоминается в списке капитанов флотилии, составленном Модифордом для лорда Арлингтона, он, безусловно, участвовал в походе на Панаму и был одним из заместителей Моргана. В порту Панамы Сирл и его команда обнаружили барк, севший на мель, который испанцы пытались сжечь. Пиратам удалось погасить огонь прежде, чем судну был нанесен заметный ущерб. Через несколько дней Сирл захватил 3 других испанских судна. Командуя этой крошечной флотилией, он начал обыскивать соседние острова Перико, Taбога, Tабогилья и Отоке, а затем обследовал острова Лас-Ислас-дель-Рей (совр. Лас-Перлас). На острове Taбога люди Сирла обнаружили тайный склад перуанского вина. Моряки тут же устроили попойку, и к вечеру большинство из них были совершенно пьяными. Именно поэтому они проворонили испанский галеон «Сантиссима Тринидад», прибывший со стороны моря и ставший на якорь. Галеон был нагружен королевским серебром и большим количеством золота, жемчуга и драгоценностей, принадлежавшим самым богатым купцам Панамы. Кроме того, на борту галеона находились монахини из женского монастыря, которые везли с собой церковные украшения. Заподозрив, что пришвартованный поблизости барк принадлежит пиратам, капитан галеона снялся с якоря и ночью ушел в открытое море.

Moрган крепко обиделся на Сирла за то, что он упустил галеон с сокровищами, и в дальнейшем никогда больше не оказывал ему содействия.

После возвращения на Ямайку Роберт Сирл, по всей видимости, занимался торговлей кампешевым деревом, добывавшимся на берегах Юкатана. По информации «ученого пирата» Уильяма Дампира, через год после панамской экспедиции Сирл отправился на Юкатан и во время ссоры с одним из заготовителей кампешевого дерева был убит. Произошло это на одном из островков в лагуне Тристе (совр. Терминос), который англичане в его честь назвали островком Сирла.