Тренерскую карьеру голландец Лео Бенхаккер начал совсем молодым 23летним человеком, возглавив любительский клуб «Эпе». Как раз в это время амстердамский «Аякс» под руководством Ринуса Михелса уже готовился к своему великому взлету, осваивая «тотальный футбол», которому предстояло поразить мир в начале 70х годов. Тогда «Аякс» трижды подряд выигрывал Кубок европейских чемпионов, а на чемпионате мира 1974 года Ринус Михелс во главе сборной Голландии с тем же «тотальным футболом» едва не стал победителем. Созданную Михелсом голландскую национальную команду многие специалисты, несмотря на ее поражение в финале от сборной ФРГ, склонны считать лучшей за всю историю мирового футбола.

Но когда Лео Бенхаккер, поработав с несколькими второстепенными голландскими клубами, пришел сначала в «Фейеноорд», где тренировал молодежную команду, а затем в 1979 году возглавил «Аякс», «тотальный футбол» уже уходил в прошлое. Для него требовались особые футболистыуниверсалы, но звезды, подобные Кройфу, Неескенсу, Ренсенбринку, рождаются редко. Голландский футболконца70хгодов уже утратил свойромантичный облик, став куда более рациональным и больше заботящимся об обороне.

«Аякс» в это время переживал процесс смены поколений, но как раз при Бенхаккере в клубе стали появляться такие молодые футболисты, как Вим Кифт и Франк Райкаард. Кстати говоря, не кто иной, как Лео Бенхаккер, еще тогда, когда работал с молодежной командой «Фейеноорда», открыл талант юного Марко ван Бастена, но тот пришел в «Аякс» только в 1981 году. Ну а сам Лео Бенхаккер, работая в этом клубе в 1979–1981 годах, впервые показал себя сильным тренером, способным сплотить футболистов и успешно наладить командные связи. В сезоне 1979–1980 годов молодой 37летний тренер завоевал свой первый трофей, став чемпионом Голландии.

Подобно многим голландским специалистам, после первого успеха Лео Бенхаккер попробовал свои силы в испанском чемпионате: в 1981–1984 годах он возглавлял «Сарагосу», но, не добившись больших успехов, вернулся на родину, в скромный клуб «Волендам». А в 1985–1986 годах впервые возглавил сборную Голландии, однако не сумел с ней пробиться на чемпионат мира 1986 года. Голландцам, занявшим в отборочном турнире второе место в своей группе, пришлось играть стыковые матчи со сборной Бельгии Ги Тиса, и бельгийцы получили путевку на чемпионат за счет мяча, забитого на чужом поле.

Зато следующие четыре сезона были в жизни Лео Бенхаккера самыми успешными. В 1986 году он получил предложение, от которого не отказывается ни один тренер в мире — возглавить мадридский «Реал», в котором тогда играли Уго Санчес, Эмилио Бутрагеньо, Хосе Мичел. И под руководством голландского тренера звездный «Реал» добавил к своим прежним титулам еще три победы подряд в чемпионате Испании — в 1987, 1988 и 1989 годах, — а вдобавок в 1989 году выиграл Кубок страны. Сделав в Испании «золотой дубль», Бенхаккер в том же 1989 году вернулся в «Аякс» и в первый же сезон стал с ним чемпионом Голландии. Четыре победы подряд в чемпионатах двух стран — блестящая и очень редкая удача для любого тренера!

А вот в сборной Голландии, которую Лео Бенхаккер возглавил сразу же после победы «Аякса», чтобы поехать с ней на чемпионат мира 1990 года, проходивший в Италии, дела у тренера не пошли. Два года назад голландцы под руководством Ринуса Михелса выиграли чемпионат Европы, но теперь уже в первом матче группового турнира они удивили футбольный мир, не сумев обыграть сборную Египта — 1:1. Вничью закончились и матчи со сборными Англии и Ирландии. Тем не менее сборная Голландии вышла в одну восьмую финала, где проиграла сборной ФРГ — 1:2. Единственный голландский гол Рональд Куман забил с пенальти уже за минуту до конца второго тайма.

В 1991 году, оставив «Аякс», Бенхаккер начал многолетние странствия по заграничным клубам, а также один сезон возглавлял сборную Саудовской Аравии. Тем не менее последний тренерский успех ожидал его на родине: в 1997–2000 годах он тренировал «Фейеноорд», и в 1999 году выиграл звание чемпиона Голландии. Так Бенхаккер стал уже трехкратным чемпионом родной страны, добавив это достижение к трем победам в чемпионате Испании и двум Кубкам страны — одному голландскому и одному испанскому.

В последующие годы Бенхаккер вновь много путешествовал — работал с мексиканским клубом «Америка», со сборной экзотической страны Тринидад и Тобаго, а в 2006–2009 годах тренировал сборную Польши. Но новых трофеев один из самых успешных голландских тренеров больше не завоевывал.