Склонный к полноте, смуглый, с приятными чертами лица Робертс первоначально не помышлял о пиратской карьере. В свои 37 лет он служил на невольничьем судне «Принцесса» и имел безупречную репутацию. В одном из рейсов «Принцесса» была захвачена пиратами. Их предводитель, Хауэлл Дэвис, оказался земляком Робертса, и ему удалось убедить его присоединиться к своей команде.

Ясный и трезвый ум, морской опыт и бесстрашие в бою снискали Робертсу уважение новых товарищей. И когда во время неудачного нападения на остров Принсипи Дэвис был убит, пираты выдвинули Робертса на роль предводителя. Принимая должность, Робертс сказал:

— Раз уж я замарал свои руки и вынужден пиратствовать, лучше быть капитаном, чем простым матросом.

Первым намерением Робертса было отомстить за смерть Дэвиса. Пираты вошли в гавань и предали огню и поселение, и находившиеся в гавани суда. Оставив остров лежать в развалинах, Робертс направился к Бразилии. В бухте Байя пираты обнаружили португальскую флотилию из 42 кораблей, готовых с богатым грузом отправиться в Лиссабон. Спрятав в трюме две трети команды, Робертс под видом простого торговца вошёл в залив. Ночью его судно подкралось к ближайшему кораблю, и пираты молниеносно без единого выстрела овладели им. Под угрозой смерти португальский капитан указал на корабль с самым ценным грузом — 40-пушечный галеон «Святое семейство». Пираты осторожно приблизились к своей жертве. Ничего не подозревавшие португальцы не успели опомниться, как оказались в руках людей Робертса. Перерубив якорные канаты и подняв все паруса, Робертс покинул залив на захваченном судне. Когда португальцы опомнились и начали погоню, он был уже далеко.

Эта блестящая операция принесла Робертсу небывалую популярность в пиратском мире. Слава о его невероятной удаче гремела по всем морям. Робертс нападал на города и селения, расположенные на островах Вест-Индии, независимо от того, кому они принадлежали: испанцам, французам, голландцам или даже англичанам. Колониальные власти объявили награду за голову дерзкого пирата. Почувствовав опасность, Робертс направился на север, к берегам Канады. В июне 1720 года его корабль вошёл в гавань Трепасси на юге Ньюфаундленда. В гавани на якоре стояли 22 судна с грузом пушнины. Увидев приближающихся пиратов, все, кто был на этих судах, бросились на берег. Робертс разграбил корабли, выбрал один себе, а остальные сжёг.

После успеха на Ньюфаундленде Робертс вернулся в Карибское море. Ему везде сопутствовала удача. Подобно «Летучему голландцу», он неожиданно появлялся в самых разных местах и именно там, где его меньше всего ожидали. Встреча с ним не обещала ничего хорошего. Так, в октябре 1720 года Робертс захватил и ограбил 16 французских, английских и голландских судов.

Робертс поражал своей любезностью и изысканными манерами. Перед боем он облачался в роскошный камзол и штаны из дорогой камчатой ткани и надевал фетровую шляпу, на которой красовалось огромное красное перо. На груди пирата на массивной золотой цепи висел большой крест, украшенный алмазами. Любитель театральных эффектов, Робертс, захватив какой-нибудь портовый городок, в парадной форме, торжественно, под звуки трубы и бой барабана с развевающимся пиратским флагом ступал на берег. Подобно полководцу, он ждал, когда местные власти вручат ему ключи от завоёванного города.

Губернаторы Мартиники и Барбадоса вызывали особую ненависть Робертса своими неоднократными попытками поймать его. По-видимому, он считал эти попытки личным оскорблением, так как изобрёл даже собственный флаг, на котором изобразил самого себя, стоящим на двух черепах. Под каждым черепом была надпись: под одним — ГГБ (Голова Губернатора Барбадоса), под другим — ГГМ (Голова Губернатора Мартиники). Но что-то помешало Робертсу добраться до своих врагов.

Он оставил Вест-Индию и ушёл к берегам Западной Африки. В середине 1721 года он достиг устья Сенегала. Два сторожевых французских корабля приняли судно Робертса за торговое и сами пошли ему навстречу. Когда же Робертс поднял «Весёлого Роджера», французы так перепугались, что сдались без боя. Робертс милостиво разрешил экипажам сойти на берег, суда же забрал себе.

С двумя этими новыми кораблями Робертс пошёл к побережью Сьерра-Леоне. Он знал, что где-то там крейсировали два 50-пушечных корабля британских военно-морских сил — «Ласточка» и «Веймут», посланные для охраны африканского побережья от пиратов, но не придал этому большого значения. В конце января 1722 года корабли Робертса встали на якорь у мыса Лопес. Здесь 5 февраля 1722 года их и настигла «Ласточка»…

Ничего не подозревавший Робертс спокойно завтракал в своей каюте, и приближавшийся одинокий корабль не вызвал у него никаких подозрений. Но когда Робертс увидел развевающийся над ним британский флаг, реакция его была молниеносной. Пираты подняли якорь и начали ставить паруса. Тем временем «Ласточка» подошла на расстояние пушечного выстрела и дала залп всем бортом.

Робертс навзничь упал на палубу. Думая, что он ранен, пираты перевернули своего капитана на спину. Выше воротника роскошного камзола, на голове, зияла ужасная рана: Робертс был мёртв.

Лишившись предводителя, пираты сдались на милость победителя. Из 162 взятых в плен 52 нашли смерть на виселице. Сам «великий пират Робертс», согласно завещанию, был похоронен на дне океана у берегов Западной Африки. С его смертью завершилась эпоха золотого века пиратства.