История Киево-Печерской лавры неотделима от личности преподобного Феодосия Печерского. Его имя можно поставить вторым по значению среди печерских иноков после основателя этой прославленной обители святого Антония. Именно при Феодосии Печерский монастырь стал средоточием не только благочестия и святости, но и высокой образованности Древней Руси, школой, готовившей просвещенное высшее духовенство.

Феодосий родился около 1036 г. под Киевом, в городе Васильеве (теперешнем Василькове) в боярской семье. Вскоре его отец получил назначение в Курск на должность тиуна (правителя). Здесь прошло детство Феодосия. С юных лет он предавался религиозным раздумьям и мечтам о монашеской жизни, много времени проводил в церкви, покупал зерно и сам пек просфору, которую приносил в храм для причастия верующих.

Когда умер отец, ему едва исполнилось 12 лет. Не желая посвящать свою жизнь служебной карьере, как это предполагалось общественным положением родителей, он вскоре тайно ушел из дома с паломниками, от которых наслушался рассказов об Иерусалиме и других святых местах Востока. Однако мать, женщина волевая и решительная, разыскала сына и вернула домой. Неудачным оказался и второй его уход из дома. Зато третья попытка увенчалась успехом и ему удалось добраться до Киева с купцами.

Обойдя несколько монастырей, Феодосий остался возле Антония и в 1058 г. в основанной им Печерской обители принял монашеский постриг от Никона (Иллариона, принявшего это имя в монашестве). За смиренную жизнь, трудолюбие и высокую духовность Феодосий вскоре был рукоположен в иеродиаконы, а затем и в иеромонахи. Мать, не прекращавшая поиски сына, нашла его в Печерском монастыре. Она умоляла его вернуться к светской жизни, но Феодосий в конце концов уговорил и ее принять монашество.

В 1062 г. Феодосий, с благословения преподобного Антония, стал игуменом Печерского монастыря. Возраст, воспитание и характер способствовали его бурной деятельности по развитию и расширению обители. Вскоре братия насчитывала около ста человек — довольно много не только по древнерусским понятиям, но и по меркам Византии. Такое быстрое увеличение количества монахов требовало сооружения новых келий и развития монастырского хозяйства. Нужна была большая, вместительная церковь для братии и многочисленных прихожан.

Поэтому все усилия Феодосий сосредоточил на возведении в Печерском монастыре величественного храма в честь Успения Пресвятой Богородицы. Для этого требовались значительные средства (часть которых выделил княжеский двор, остальное удалось собрать с благочестивых прихожан и гостей монастыря), материалы, утварь и умелые мастера. Большинство их пригласили из Византии. Успенский собор был заложен Феодосием, с благословения доживавшего свои дни Антония, в 1073 г., а завершен уже после их смерти в 1078 г.

При Феодосии отношения Печерского монастыря с центрами византийской церковно-монашеской жизни заметно усилились. В частности, в период его игуменства в обители приняли Студийский устав, ставший со временем нормой жизни для древнерусских монастырей. Этот устав предполагал совместное проживание монахов и требовал высокой образованности братии, при этом предоставляя право праведным старцам на затворничество.

Сам Феодосий вел суровую аскетическую жизнь. Он пользовался высоким авторитетом, уважением и любовью как монахов, так и мирян, активно занимался литературной, прежде всего богословско-назидательной и церковно-публицистической деятельностью. Сохранились 11 его произведений: 2 послания к великому князю Изяславу Ярославичу, 8 «Слов» и «Поучений» монахам и молитва «За всех христиан». Эти произведения свидетельствуют о том, что Феодосий был в курсе богословских споров, приведших в 1054 г. к разделению до того времени единой церкви на православие и католицизм. В одном из своих «Слов», написанных около 1069 г., он компетентно отстаивает православный канон, возражая против латинских нововведений.

Монашеский труд и литературные занятия Феодосий соединял с высокой нравственной позицией в политических вопросах. Он осуждал усобицы между сыновьями Ярослава, вспыхнувшие в 1068 г. и решительно порицал Святослава Ярославича, лишившего в 1073 г. власти старшего брата Изяслава и самолично занявшего великокняжеский престол, сравнивая новоиспеченного князя с Каином.

Разъяренный Святослав намеревался заточить его в тюрьму. Феодосий же, вопреки увещеваниям братии и киевских бояр, продолжал обличать неправедным путем добывшего престол князя. Святослав так и не посмел причинить зло Феодосию. Более того, он первым пошел на примирение, и стремясь задобрить праведного игумена, посетил Печерский монастырь, а затем преподнес богатые пожертвования на сооружение Успенского собора. С этого момента отношения между ними несколько наладились, хотя Феодосий продолжал уговаривать великого князя примириться со старшим братом, которого он поминал в монастырских молитвах первым, а Святослава, к неудовольствию князя, вторым.

Феодосий покинул мир через год после кончины Антония, в 1074 г., не дожив до 40 лет. Чувствуя приближение смерти, он призвал всю братию и напоследок наставлял каждого из них. Тело почившего братия перенесла в церковь, где и отпела. Весть о случившемся мгновенно облетела Киев и окрестности, и вокруг монастыря собралось множество людей. Дождавшись, когда с наступлением ночи народ разойдется, монахи перенесли тело Феодосия в ту пещеру, где он скончался. В 1091 г. его мощи разыскал преподобный Нестор. Тогда же они были перенесены в уже освященный Успенский собор Печерского монастыря. Нестор в 1080-х гг. составил первое житие Феодосия. В 1108 г. состоялась канонизация святого.

С 1131 г. нетленные мощи Феодосия покоились в серебряной, покрытой позолотой, раке. Поклониться им сходились паломники со всех концов Руси. В тревожные месяцы ожидания Батыева нашествия на Киев печерские монахи спрятали их «под спудом» собора, и точное их местонахождение до сих пор остается неизвестным.

За свою недолгую жизнь преподобному Феодосию удалось превратить Печерский монастырь в центр древнерусской духовности. Нравы и обычаи, заведенные здесь при Антонии и Феодосии, продолженные Никоном, Варлаамом, Нестором и другими выдающимися церковными и культурными деятелями Киевской Руси XI в., послужили могучей школой этой прославленной обители. Деятельность Феодосия заложила прочный фундамент традиции высокой духовности и церковной образованности всего восточнославянского мира.