В середине XV века, во время царствования Ивана III, Новгород переживал трудные времена. Город был охвачен частыми восстаниями горожан против знати, которая угнетала низшие и средние слои городского населения. Новгородские бояре не могли подавить восстания горожан своими силами и поэтому заключили союз с польско-литовским королем, приславшим своего наместника в Новгород. После смерти авторитетного архиепископа Ионы, главы новгородского боярского правительства, в, город прибыл на княжение посланный польским королем и литовским великим князем Казимиром IV князь Михаил Олелькович. Затем новгородцы отправили своего кандидата на пост архиепископа на поставление в сан не к московскому митрополиту, а к литовскому православному митрополиту, находившемуся в Киеве. Одновременно они начали вести переговоры с Казимиром IV о поддержке на случай войны с Иваном III. Эта измена вызвала возмущение народных масс («Земстие люди того не хотяху», — отмечает летопись). Не было единства и среди бояр. Следствием стало ослабление военной мощи Новгорода.

Иван III был умным политиком. Он пытался повлиять на Новгород дипломатическим путем через представителей церкви. Митрополит упрекал новгородцев в предательстве и требовал отказаться от «латинского государства», но вмешательство церкви только усилило разногласия и политическую борьбу в Новгороде. Действия новгородцев были расценены в Москве как «измена православию». Несмотря на то, что Михаил Олелькович в марте 1471 года покинул Новгород и уехал в Киев, Иван III принял решение организовать общерусский «крестовый поход» на Новгород. Религиозная окраска этого похода должна была сплотить всех его участников и заставить всех князей прислать свои войска на «святое дело».

Весной 1471 года Иван III стал готовиться к походу на Новгород. В плане похода, обсужденного на «Великой думе», было предусмотрено привлечь к походу на Новгород вятчан, устюжан, псковичей — ополчение новгородских пятин и пригородов. Было решено охватить Новгород с запада, юга и востока, отрезать его от пятин и пригородов и перехватить все пути, которые вели в Литву. Это привело бы к рассеиванию сил новгородцев.

Был продуман четкий план действий, согласно которому к Новгороду должны были подойти с запада и востока два сильных отряда, а с юга наносился главный удар под командованием самого Ивана III.

Из Москвы в Устюг в мае 1471 года Иваном III были посланы двое бояр и воевода Василий Образец, чтобы организовать отряд из устюжан и вятчан. Это давало возможность «воевать» Заволочье и тем самым отвлечь силы новгородцев ослабить их в материальном и моральном плане. Этот план удался.

Князь занял и сжег старый город и стал ждать соединения с отрядом псковичей, чтобы затем наступать на Новгород с юго-запада. По свидетельству летописи, Холмский и Федор Пестрый «распустили воинов своих в разные стороны жечь, и пленить, и в полон вести, и казнить без милости жителей за их неповиновение своему государю великому князю». (Памятники литературы Древней Руси: Вторая половина XV в. М., 1982. С. 389.)

В середине июня отряд под командованием князя Оболенского Стриги и татарского царевича Даньяра выступил из Москвы на Вышний Волочек и далее двинулся вниз по течению р. Мета на Новгород с Востока.

20 июня главные силы московской рати выступили из Москвы и двинулись через Тверь, где к ним присоединился тверской полк, и заняли Торжок к южному берегу озера Ильмень.

Новгород также готовился к бою. Новгородские бояре собирали в боеспособных горожан и насильно гнали в войско. Они имели также судовую рать. Но, несмотря на большую численность, боеспособность; новгородского войска была низкой, и война с Москвой была не популярна.

Новгородцы хотели разобщить московское войско и уничтожить его по частям. Главные силы (конницу) новгородцы направили по западному берегу озера Ильмень и далее по левому берегу р. Шелонь на псковскую дорогу. Они стремились не допустить соединения псковичей с отрядом князя Холмского и разбить их. Судовая рать (пехота) по плану должна была высадиться на южном берегу у села Коростына и разбить отряд князя Холмского. Третий отряд под командованием князя Василия Шуйского шел на Заволочье и действовал вне связи с главными силами новгородцев. Несмотря на план, новгородцы действовали разобщено. Московские отряды также не организовали общего взаимодействия, псковичи медлили, главные силы были далеко, вследствие чего вся тяжесть борьбы легла на отряд князя Холмского. Исход войны решался на берегах р. Шелонь.

У села Коростына новгородцы решили воспользоваться изолированным положением отряда Холмского и уничтожить его. Для этого судовая рать высадилась у села Коростына и разделилась на два отряда: один отряд должен был ударить по правому флангу москвичей, второй, поднявшись на судах по р. Полысть до Старой Руссы, — нанести удар с тыла. Коннице новгородцев необходимо было, переправившись вброд и вплавь через Шелонь, одновременно с отрядами пехоты атаковать отряд Холмского. Но силы новгородцев оказались разбросанными, отсутствовали взаимодействие отрядов и взаимная выручка.

Князь Холмский, воспользовавшись медлительностью новгородцев, двинулся к селу Коростыну и внезапно атаковал находившуюся там пехоту противника. Новгородцы были разбиты. После этого отряд Холмского отступил к Старой Руссе, ожидая подхода основных сил. Там находилось новое новгородское войско, подошедшее на судах по реке Поле. Холмский вновь стремительно напал на новгородцев и вновь одержал победу. В течение всего этого времени конница новгородцев бездействовала.

Дальнейшие самостоятельные действия могли вызвать гнев Ивана III. Понимая это, Холмский отошел южнее к городку Демону и отослал к Ивану III гонца с донесением о победе и запросом о дальнейших действиях. (Борисов Н. С. Русские полководцы XIII–XVI веков. М., 1993. С. 125.)

После этого 13 июля 1471 года Иван III велел отряду Холмского двинуться к р. Шелонь и соединиться с отрядом псковичей. Все эти успехи обошлись москвичам недешево. Отряд Холмского потерял к тому времени половину своего войска: «Бысть бо наших всех осталося 4 тысящи или мало больши».

Конница новгородцев появилась на берегу р. Шелонь после того, как была разбита новгородская пехота. Отряд под командованием Холмского двинулся вверх по Шелони. Противников разделяла только река.

Новгородское войско, которым командовали виднейшие бояре — Дмитрий Исаакович Борецкий, Василий Казимир, Кузьма Григорьев, Яков Федоров и другие, расположилось на ночлег у устья р. Дрянь (приток Шелони). 14 июля, утром, началась перестрелка через реку. Тогда отряд под командованием Холмского решил внезапно атаковать противника. Небольшое, но дружное, закаленное, в боях с литовцами и татарами московское войско, воодушевленное решимостью своего предводителя, с воем и свистом обрушилось на растерявшихся и оробевших новгородцев. Воеводы подавали пример воинам и первыми бросались через реку на новгородцев. Москвичи вброд и вплавь переправлялись через Шелонь и атаковали противника стрелами и копьями. Бой был упорный. По приказу князя Холмского отряд татар нанес противнику удар с тыла. Новгородцы были поражены смелостью действий московского отряда, не выдержали натиска и «побегоши вси». Примечательно, что в суматохе бегства новгородцы сводили счеты друг с другом: так велика была тайная ненависть всех ко всем, словно чума, поразившая жителей великого города. (Борисов Н. С. Русские полководцы XIII–XVI веков. М., 1993. С. 125.) Бой был выигран московским войском.

Победу принесла внезапность. Новгородцы имели численное превосходство, но недооценили противника, были разобщены и морально подавлены дерзкими действиями и внезапной атакой москвичей. При этом многие воины уклонились от боя, заявив, что у них нет доспехов. А отряд новгородского архиепископа не получил приказа вступать в бой с московским войском. Всего новгородцы потеряли до 12 тысяч убитыми и около 2 тысяч пленными.

Бой на р. Шелонь имел стратегическое значение и решил исход войны. Теперь новгородское вече выразило покорность и запросило у московского великого князя пощады.

Главные силы московской рати под командованием Ивана III вышли к устью Шелони. 27 июля в местечке Коростынь они встретились с делегацией новгородцев во главе с владыкою Феофаном. Условия москвичей были достаточно мягкими: новгородцы присягали на верности Ивану III и выплачивали контрибуцию в размере 16 тысяч серебряных новгородский рублей. Иван III возобновил существовавший до этого, времени договор и расширил свои права. Политика московского князя в это время отличалась умеренностью: был нанесен удар по «литовской партии», но политический строй Новгорода не изменялся. Однако конец его уже был недалек.

Можно сказать, что действия главных сил были лишь демонстрацией военной мощи Московского великого княжества и единства «всей Руси».

В это время 12-тысячная судовая рать князя Шуйского двинулась к Устюгу. Московские бояре, во главе с воеводою Василием Образцом, собрав 4-тысячную судовую рать из вятчан и устюжан, выступили на встречу новгородцам. Противники на судах встретились на р. Северная Двина, вышли на берег и вступили в бой. Отряд под командованием Василия Образца разбил новгородцев. Новгородцам не помогло их тройное численное превосходство, так как их боеспособность была; слишком низкой.

Причины успеха московского войска следует искать в тщательной; подготовке новгородского похода в военном и политическом отношении. Общерусское значение борьбы с Новгородом, уничтожение «литовской партии» и наказание изменников и предателей, усугубляло, противоречия в Новгороде и вносило дезорганизацию в ряды новгородцев. Важное значение для победы имел тщательно разработанный, план похода.

Битва на Шелони не привела к немедленному присоединению Новгорода к Московскому государству. Это случилось лишь семь лет спустя. Однако именно данная битва надломила волю той части Новгородцев, которая не хотела подчиниться диктатуре Ивана III. Несколько уроков «московского боя», преподанных Холмским, убедили самых рьяных новгородцев в бесполезности вооруженного сопротивления. (Борисов Н. С. Русские полководцы XIII–XVI веков. М., 1993. С. 126.)