Противостояние христиан и мусульман в Сирии продолжалась в течение долгого времени. В 1277–1281 годах мусульмане были: ты своими внутренними распрями и войной с монголами. В это время новый крестовый поход мог бы иметь успех, но Европа не делала больше попыток помочь сирийским христианам. В Иерусалимском государстве в это время шла борьба за правление. В 1286 году сын Гуго, король Генрих II, изгнал сицилийцев из Акры и объединил в своих руках престолы двух государств. На протяжении последующих лет султан Килавун был занят походами против монголов и подписал с 1281, 1283 года целый ряд договоров с рыцарскими орденами и перемири на десять лет, десять месяцев и десять дней.

Кто первым нарушил договор, неизвестно, но в апреле 1285-го султан подошел к крепости Мараба. Крепость была оставлена христианами и разрушена общими силами христианских и мусульманских рабочих. Снова был подписан мир, но затем султан захватил крепость Лаодикею и Триполис.

Папа Николай IV с глубоким прискорбием принял известие о новом несчастье, постигшем Святую землю, и почувствовал приближение конца христианства в Сирии. Он послал небольшой флот, но корабли были недостаточно вооружены и обучены, и в короткий срок большинство из них вернулось обратно в Италию. Еще хуже дело обстояло с призывами к новому крестовому походу. Генуэзцы, сражавшиеся на стенах Триполиса, из-за торговых выгод заключили дружественный договор с Египтом. Одновременно с этим короли Арагонского дома, враги римской курии и неаполитанской Анжуйской династии, Альфонс III Арагонский и его брат Яков Сицилийский заключили оборонительный и наступательный союз с султаном Килавуном.

При этих обстоятельствах мусульмане не замедлили предпринять нападение на остатки Иерусалимского государства Правда, летом 1289 год султан дал двухлетнее перемирие королю Генриху II Кипрскому и Иерусалимскому, но христиане сами позаботились о том, чтобы быть изгнанными с сирийского берега еще до истечения этого срока. Воины Кипрского гарнизона или наемники папы Николая произвели грубые нападения в соседней магометанской области и нарушили мир. В результате этого Килавун с полным правом объявил христианам войну.

Акра была в те времена одним из красивейших и цветущих городов. Самая оживленная торговля собирала здесь драгоценности половины мира. Известие о воинственных намерениях султана Килавуна испугало жителей Акры. Но после прекрасной речи патриарха Никола Иерусалимского граждане и наемные слуги единодушно решили до последней капли крови защищать «великолепный город Аккон, ворота к Святым местам обетованной земли». В Европу была направлена просьба о помощи. Духовные рыцарские ордена получили подкрепление с Запада: пришли на помощь несколько военных отрядов из соседних приморских городов и из Кипра. Вместе с небольшими отрядами, которые уже многие годы содержались в Святой Земле королями Франции и Англии, они составили, в конце концов, военную силу: 20 тысяч человек. По своей численности это войско было в состоянии долго защищать сильную крепость, и в начале войско было исполнено величайшей отваги. Но, к сожалению, защитники Акры испытывали крайний недостаток в единодушии, послушании и дисциплине, у христиан не было настоящего предводителя, потому что юный король Генрих II Кипрский не пользовался должным авторитетом и до конца осады Акры пребывал на Кипре. Был составлен план сражения, но тамплиеры, госпитальеры, пизанцы и венецианцы, рыцари Сирии Кипра, Англии и Франции делали только то, что было нужно для и собственной пользы. Даже солдаты занимались самоуправством. Султан Килавун, напротив, готовился к войне со всей тщательностью. Он собрал всех своих законников и объяснил, что христиане нарушили мир и поэтому война с ними составляет священную обязанность для мусульман. Осенью 1290 года султан двинулся в путь, но по дороге заболел и умер 19 ноября 1290 года. Однако эта смерть не принесла никакого облегчения христианам. Сын и преемник Килавуна Альмелик Азашраф отличался свирепым нравом и с усердием продолжил дело, начатое его отцом.

В марте 1291 года авангард мусульманских войск прибыл на поле под Акру. В начале апреля явился и султан с огромным войском. В ней насчитывалось 92 осадные машины. Бой начался мелкими и крупными сражениями в открытом поле перед воротами города. Христиан отличались смелыми вылазками, твердостью и отвагой. При этом тамплиеры, отмечая превосходство неприятеля и отсутствие помощи с запада, пытались побудить Азашрафа к перемирию. Но переговоры не удались.

4 мая к осажденным прибыл король Генрих и небольшой кипрский вспомогательный отряд. С 5 мая мусульмане начали одновременный штурм Акры в нескольких местах, используя подкопы, нападения и, обстрелы города. Бой длился несколько дней, исчерпывая силы обороняющихся. Многие зажиточные граждане покинули Акру с женами, детьми и сокровищами и бежали на Кипр. А в ночь с 15 на 16 мая на I Кипр вернулся и король Генрих со своими войсками и тремя тысячами беглецов, присоединившимися к нему. Короля осуждали за это бегство, и извинить его может лишь то обстоятельство, что это был болезненный человек. Оставшийся в крепости гарнизон насчитывал от 12 тысяч до 13 тысяч человек.

16 мая мусульмане вновь пошли на штурм. Часть стены была разрушена, и победный крик мусульман уже раздавался по улицам наполовину завоеванного города. Но христиане собрали все свои силы, и, благодаря особенной храбрости госпитальеров вытеснили ворвавшихся из города и замкнули бреши временной стеной из камней и всяческих орудий. Несмотря на это, падения крепости уже невозможно было избежать. Крестоносцы знали об этом и 17 мая обсуждали возможность всеобщего отступления на Кипр. Но кораблей не хватало, и было принято решение — вместе дожидаться конца. Перед последним боем христиане молились и причащались.

18 мая, воодушевленные религиозными призывами, мусульмане двинулись на штурм. Осажденные неоднократно отбивали их приступ, но, в конце концов, бреши были разобраны, ворота сломаны и мусульмане ворвались в город. Они убивали мужчин и забирали в плен женщин и детей. Только немногим удалось бежать в гавань и сесть на корабли. Но и из них мало кто спасся, так как на море началась сильная буря, и переполненные суда стали тонуть. Несколько тысяч христиан бежали в крепкий замок тамплиеров, который расположен был на западе города у моря. Целые дни здесь продолжались переговоры и битвы. Некоторые из осажденных спаслись бегством к морю, остальные погибли от меча свирепого противника. Мусульмане ликовали хоть и о поздней, но полной мести за убиение Саладинова гарнизона в Акре, которое некогда совершил Ричард Львиное Сердце. Затем город был сожжен и сровнен с землей.

Падение этой большой крепости означало конец сирийского христианства. К югу от Акры еще оставались значительные укрепления тамплиеров, но продолжать войну было уже невозможно. Получив известие о победе мусульман, христиане бежали. И через несколько недель после страшного 18 мая сирийской берег был совсем покинут европейцами. (Бернард Куглер. История крестовых походов. Ростов н/Д., 1995. С. 484.)

Христиане тяжело переживали падение Акры. Папа Николай IV взывал к новым крестовым походам, но войска собрать не удалось. Только несколько богатых генуэзцев вооружили в 1301 году небольшой флот. Они были исполнены благочестивых мечтаний, но закончили грабежом христианских местностей и преследованием евреев. Остались без всякого действия и крестовые проповеди, и военные планы, и Европа с этих пор ограничивала свое стремление поклониться Святому Гробу лишь паломничеством, как и в века, предшествовавшие крестовым походам.