Весть об успехе Рюрика привлекла многих варягов на Русь. Вероятно среди его окружения находился и Олег, ставший править Северной Русью после смерти Рюрика.

Олег пошел завоевывать в 882 г. днепровские земли, захватил Смоленск — город вольных кривичей, и древний город Любеч (на Днепре). Олег хитростью овладел Киевом и убил Аскольда и Дира, а полянам он показал маленького Игоря, сказав при этoм: «Вот сын Рюрика — ваш князь».

Судоходный Днепр, удобство иметь сношения с разными богатыми странами — с греческим Херсоном (в Крыму), хазарской Тавридой, Болгарией, Византией пленили Олега, и он сказал: «Да будет Киев матерью городов Российских» (летопись).

Обширные русские владения еще не имели устойчивых внутренних связей. Между Новгородом и Киевом жили независимые от Руси народы. Ильменские славяне граничили с весью, весь — с мерей, меря — с муромой и кривичами. В 883 г. Олег покорил древлян (река Припять), в 884 г. — днепровских северян, в 885 г. — радимичей (река Сож). Таким образом, подчинив соседние народы и уничтожив господство кагана хазарского, Олег соединил земли Новгорода и Киева. Затем он завоевал земли по берегам реки Сулы (соседние с черниговскими), часть полоцких и волынских земель.

На Киев напали угры (венгры), некогда обитавшие близ Каменного пояса (Урала), а в IX в. — восточнее Киева. Они искали новые места жительства. Олег без военных столкновений пропустил этот народ. Венгры переправились через Днепр и завладели землями между Днестром и Дунаем.

К этому времени Игорь, сын Рюрика, возмужал. Приученный с детства к повиновению, он не дерзал требовать своего наследия от властолюбивого Олега, окруженного блеском побед, славой завоеваний и храбрыми товарищами, которые считали его власть законной, ибо он сумел возвеличить государство.

В 903 г. Олег избрал для Игоря супругу, легендарную Ольгу, славную в то время одними женскими прелестями и благонравием. Ее привезли в Киев из Плескова (ныне Псков). Так писал Нестор. По другим источникам, Ольга была варяжского простого рода и жила в веси, недалеко от Пскова. Свое имя она приняла, по мнению Н.М.Карамзина, от имени Олега, в знак его дружбы к ней или в знак Игоревой к нему любви.

Олег решил напасть на Византию. В 907 г. он собрал две тысячи судов по сорок воинов на каждом судне. Конница шла берегом. Олег разорил эту страну, расправлялся жестоко с жителями («море крови»), осадил Царьград (Константинополь). Византийцы поспешили откупиться. Победитель потребовал от них по двенадцать гривен на каждого воина флота. Византийцы удовлетворили просьбу Олега, после чего был заключен мир (911 г.). Вернувшись из этого похода, русичи привезли на родину много золота, дорогих тканей, вина и всякого другого богатства.

Этот мир, выгодный русским, был утвержден священными обрядами веры: император клялся Евангелием, Олег со своими воинами — оружием и богами славянского народа — Перуном и Волосом. В знак победы Олег повесил свой щит на воротах Царьграда и возвратился в Киев. Народ тепло встретил Олега и единодушно назвал его вещим, то есть мудрым.

Затем Олег отправил в Византию своих послов (и как повествуют поздние пересказы летописей) с грамотой, из котором видно, что русские уже не представлялись дикими варварами. Они знали святость чести и имели свои законы, утверждавшие личную безопасность, собственность, право наследия, силу завещаний, вели внутреннюю и внешнюю торговлю.

Олег, смиренный летами, хотел уже тишины и наслаждения всеобщим миром. Никто из соседей не дерзал прервать его спокойствие. И в старости он казался грозным. Волхвы предсказали Олегу смерть от его коня. С того времени он перестал садиться на своего любимца. Прошло четыре года. Как-то осенью князь вспомнил о предсказании мудреца и посмеялся над ним, так как коня уже давно не было в живых. Олег захотел посмотреть на кости коня, встал ногой на череп, сказав: «Его ли мне бояться?» Но в черепе была змея. Она ужалила князя, и герой скончался. Можно верить или не верить, что Олег в самом деле был ужален змеей, но такая легенда дошла до нашего времени из прошлого. Народ оплакивал Олега. Присоединив к своей державе богатейшие земли, князь был истинным основателем ее величия.

Если владения Рюрика простирались от Эстонии и Волхова до Белоозера, устья Оки и города Ростова, то Олег завоевал все земли от Смоленска, рек Суды, Днестра до самых Карпат.

Олег, княжив 33 года, умер в глубокой старости. Тело князя погребено на горе Щековице, и киевские жители, современники Нестора, звали это место Олеговой могилой (другим предполагаемым местом захоронения Олега считается Старая Ладога).

Некоторые современные отечественные историки пытаются по-новому истолковать знаменитую летопись Нестора «Повесть временных лет», говоря, в частности, о «приписывании» Олегу многих побед нал соседними племенами и заслуге присоединения к Руси обширных земель. Не соглашаются они также с тем, что именно Олег совершил поход на Царьград, отдавая лавры первенства Аскольду и смещая дату события с 907 на 860 г.

Можно, конечно, сеять сомнения, но не надо забывать, что Нестор описывал происходившее на девять веков раньше нас и смотрел на эти события глазами и историка, и современника.