После отхода от Москвы армия Кутузова к началу октября расположилась в укреплённом лагере близ села Тарутина за рекой Нарой (примерно на границе Московской области к юго-западу от Москвы). Русская армия получила отдых и возможность пополнить материальную часть и живую силу.

Авангард Мюрата остановился, наблюдая за русской армией, недалеко от Тарутина на реке Чернишне (приток Нары), общая численность группировки согласно армейским ведомостям насчитывала 26 540 человек. Авангард имел сильную артиллерию в 197 пушек. Фронт и правый фланг растянутого расположения Мюрата были прикрыты реками Нарой и Чернишней, левый фланг выходил на открытое место, где только лес отделял французов от русских позиций.

Противоборствующие армии соседствовали в течение двух недель без боевых столкновений. Из записок генерала А. П. Ермолова: «Гг. генералы и офицеры съезжались на передовых постах с изъявлениям вежливости, что многим было поводом к заключению, что существует перемирие».

К левому флангу французов почти вплотную подходил большой лес, что давало возможность скрытно приблизиться к их расположению. Партизаны сообщили, что Мюрат на расстоянии от своего лагеря до Москвы не имел подкреплений, что позволяло окружить его.

План операции разработал Беннигсен, начальник главного штаба Кутузова. Армия должна была атаковать двумя частями: одна, под личным командованием Беннигсена, должна была скрытно через лес обойти левый фланг французов. Группировка состояла из пехотных корпусов, кавалерийского корпуса, казачьих полков под командованием Орлова-Денисова.

Другая группировка под командованием Милорадовича была нацелена на правый фланг французов, а отдельный отряд Дорохова должен был перерезать пути отхода французам.

Главнокомандующий Кутузов оставался с резервами в лагере и осуществлял общее руководство.

Но, на примере этой операции очень хорошо видно: во-первых, гладко бывает на бумаге, но при этом забывается про овраги, и, во-вторых, как бы теперь сказали, часто при подобном планировании операций не учитывается «человеческий фактор».

Дело обстояло так:

Мюрат, видимо, получил сведения о предстоящей атаке, за день до начала сражения, французы всю ночь находились в полной боевой готовности, однако ожидаемого нападения не произошло: генерал Ермолов был на званом обеде. На следующий день Мюрат издал приказ об отводе артиллерии и обозов, но адъютант, доставив приказ начальнику артиллерии, застал того спящим и, не подозревая о срочности ситуации, решил подождать до утра. В результате утром французы оказались не готовыми к отражению атаки.

В свою очередь, были допущены ошибки с русской стороны: вечером 17-го октября колонны Беннигсена, соблюдая осторожность, перешли реку Нару, но темнота и неправильный расчёт привели к тому, что войска не успели в назначенное время выйти на исходные для атаки рубежи, не было и Милорадовича. Только Орлов-Денисов со своими казаками вышел на исходные позиции, и, не дождавшись поддержки, принял утром решение атаковать самостоятельно.

Французы из корпуса генерала Себастиани успели сделать только несколько выстрелов и в беспорядке бежали за Рязановский овраг. Казаки занялись лагерем, что позволило Мюрату остановить бежавших, организовать контратаки и остановить продвижение русских.

В этот момент на опушке напротив французской батареи показался пехотный корпус генерал-лейтенанта Багговута, завязалась артиллерийская перестрелка. Генерал был убит, что не позволило корпусу действовать более решительно, Беннигсен не решился действовать частью сил и отдал приказ отойти до подхода остальных войск. Этим замешательством воспользовался Мюрат, продолжая отбиваться от казаков, он приказал отступить.

Цель Тарутинского боя не была достигнута полностью, но её результат оказался на редкость успешным: в ходе войны ни в одном сражении не было такого количества захваченных пушек, как в этом – 36 или 38 орудий. В письме царю Александру I Кутузов сообщает о 2500 убитых французах, погибли два генерала Наполеона, взято в плен 1000 человек, и ещё 500 пленных на следующий день взяли казаки при преследовании Мюрата. Свои потери Кутузов оценил в 300 человек убитых. Согласно надписи на мраморной плите на стене Храма Христа Спасителя русские потеряли убитыми и ранеными составили 1183 человека.

Но значение этого боя состояло не только в успешности и эффективности военной операции, этот бой способствовал подъёму духа русской армии и знаменовал новый этап Отечественной войны – переход к активным наступательным действиям, о которых так долго мечтала армия и всё русское общество.

На следующий день после баталии Кутузов писал жене: «Не мудрено было их разбить, но надобно было разбить дёшево для нас… Первый раз французы потеряли столько пушек и первый раз бежали, как зайцы…» И в этом проявился весь Кутузов: желание и умение победить со сравнительно малыми потерями для русской армии.

Александр I наградил военачальников: Кутузов получил золотую шпагу с алмазами и лавровым венком, Беннигсен – алмазные знаки ордена св. Андрея Первозванного и 100 тысяч рублей. Десятки офицеров и генералов – награды и повышения в звании. Нижние чины, участники боя, получили по 5 рублей на человека.