Тяга к сыскному делу открылась у Степана Ивановича с младых ногтей. Сын московского подьячего, Шешковский отроком был пристроен родителем в Сибирский приказ, этакую настоящую «серебряную копь» для чиновника. Однако там не задержался и приложил все силы, чтоб попасть в Тайную канцелярию, впоследствии Тайную экспедицию. Что же стояло за этим? Скорее всего, личные амбиции. Сладостное ощущение тайного могущества, упоительного всезнания, полной безнаказанности и близости к власть имущим – вот что манило Шешковского, человека серого, внешне неприглядного и особыми достоинствами не отмеченного. Зато уж старательного-то, трудолюбивого-то… Во время допросов Емельяна Пугачева он так и горел на работе, ночуя в соседней с бунтовщиком камере.
