Основная идея эссе «Искренность и подлинность» заключается в том, что оба эти понятия существуют только в определенном историческом контексте. Честность древних героев, таких как Ахиллес, Беовульф и Авраам, никто под сомнение не ставил. По отношению к ним это понятие неприменимо. В XVI и XVII веках аристократическая иерархия стала более подверженной изменениям, что породило множество литературных произведений, основной темой которых было притворство. Нечто подобное случилось ранее в Древней Греции, где социальная мобильность отражена в трагедиях, посвященных искренности и притворству.

По мнению Триллинга, важность такой темы, как искренность, связана с человеческим осознанием общественного устройства. Во времена раздробленности взаимодействие между представителями различных социальных слоев было очень слабым, однако рост городов привел к появлению такого сложного и неоднородного понятия, как горожане. Люди получили возможность оценивать представителей других классов, а ученые начали выносить свои суждения относительно общественных законов. Тема искренности получила новое звучание: теперь это понятие характеризовало не только человеческие взаимоотношения, но и мнение людей друг о друге. Как только у людей появилась возможность взглянуть со стороны на ту или иную общественную группу, они стали объяснять поведение и образ жизни представителей этой группы. Почему они ведуг себя так, а не эдак? Каковы их истинные мотивы? И почему к данному классу могут принадлежать лишь они?

Французскому драматургу Мольеру, посвятившему всю свою жизнь театру, пришлось взять псевдоним, чтобы не порочить доброе имя отца. «Мещанин во дворянстве» (Le bourgeois gentilhomme) — так называется одна из его пьес, главный герой которой — богатый мещанин, страстно желающий называться благородным господином (gentilhomme). Однако его мечтам так и не суждено сбыться. Удивительно, но во второй половине XVII века мещанство действительно стало классом зажиточным и влиятельным, а аристократия обеднела. Ту эпоху можно назвать временем парадоксов и социальной сатиры.

Самая известная комедия Мольера — «Мизантроп». Ее главный герой Альцест отвергает всякое притворство и рьяно защищает искренность. Он отказывается жить по великосветским правилам, однако собственных ошибок не замечает и не понимает, что его возлюбленная, красавица Селимена, — особа крайне ограниченная. Жанр пьесы — комедия, а объектом шуток становится Альцест с его упрямством и возвышенными идеалами. В конце концов он вынужден удалиться в изгнание. Но, как отмечает Триллинг и некоторые другие литературоведы, Альцеста можно считать также персонажем трагическим, по-своему величественным в своей бескомпромиссности. Единственное, чего Альцесту недостает, — это чувство юмора.

Мое поколение часто называют поколением шутников. Для тех, чья юность пришлась на 1990-е, культовым стал фильм «Реальность кусается». В самом начале фильма главная героиня, которую играет Вайнона Райдер, приходит на собеседование, где ее просят дать определение иронии, но она совершенно теряется и не знает, что сказать. Позже она задает тот же вопрос герою Итана Хоука, гранж-музыканту и бездельнику, и тот отвечает: «Это когда говоришь ты одно, а имеешь в виду что-то прямо противоположное».

Авторы фильма явно хотели продемонстрировать, что герой Хоука невероятно сообразительный, однако смею заметить, что его определение иронии довольно простое, так как подразумевает, что у высказывания может быть лишь одно значение. Лайонел Триллинг отмечает, что Мольер высмеивает искренность Альцеста, но в то же время герой явно вызывает у драматурга симпатию. И это пример более сложной иронии, которая допускает, что иронизирующий может одновременно руководствоваться двумя совершенно противоположными идеями. Подобный вид иронии предполагает более глубокое понимание персонажа и исключает однозначное осуждение его.

По мнению Триллинга, в определенный момент на смену искренности пришла подлинность — именно это понятие стало общественным идеалом. В качестве доказательства своего утверждения Триллинг вновь приводит совет Полония Лаэрту: «Тогда, как утро следует за ночью,/Последует за этим верность всем». Судя по этому высказыванию, искренность воспринимается как некий договор. Основная цель — верность всем, а верность себе — лишь средство ее достижения. Психолог Рой Баумейстер тоже отмечает, что одна из основных проблем, поднимаемых в литературе XVI века, — искренность окружающих, а честность по отношению к самому себе волнует писателей значительно меньше. Со временем ситуация изменилась, подлинность заняла место основного общественного идеала, и главной целью героев стала их внутренняя честность. Насколько ты честен с окружающими, больше не важно, главное — тебе самому известно, кто ты такой.

В философском диалоге Дени Дидро «Племянник Рамо» мы не только знакомимся с подобной, намного более сложной иронией, но и встречаем героя, который необычайно напоминает музыканта-бездельника из фильма «Реальность кусается». Этот философский диалог был написан в 1760-х годах и, несмотря на то что при жизни автора не был опубликован, оказал значительное влияние на западную философию. Текст рукописи был переписан и тайком вывезен из Франции в Россию. В 1803 году он попал к Гёте, который перевел диалог на немецкий. Впоследствии на этот текст неоднократно ссылались Шиллер, Гегель, Маркс и Фрейд.

Участников диалога автор называет «я» и «он». Отдаленный прототип последнего — племянник композитора Рамо, современник Дидро. Возможно, персонаж действительно несколько напоминает реального человека, однако для автора «он» важен именно как тип. Герой диалога сетует, что вынужден пресмыкаться и подхалимничать ради того, чтобы выжить в обществе. Такой персонаж часто выводится и в современных фильмах и книгах: творческий молодой человек, которому приходится трудиться на дядю, чтобы заработать на кусок хлеба, хотя на самом деле он мечтает создавать свою гениальную музыку.

Впрочем, отличие, пожалуй, имеется: племянник вовсе не претендует на роль непризнанного гения и отрицает собственную исключительность. Он не отказывается идти на компромисс с обществом и учится играть по его правилам, прекрасно понимая, что в противном случае ему прядется туго. Конечно, поведение его геройским не назовешь, зато ему хватает смелости признать себя трусом и лицемером. Подобная позиция получила впоследствии развитие в трудах других европейских философов. В XIX веке Гегель заметил, что развиваемые им, Гегелем, диалектические идеи можно продемонстрировать на примере этого персонажа с удивительной наглядностью: ирония, с которой племянник Рамо вынужден воспринимать собственную жизнь, позволяет ему оценивать ее объективно. Он отказывается подчиняться правилам, но в открытую собственного несогласия не выражает, ограничиваясь внутренним бунтом. Благодаря своей лицемерной двуличности, называемой Гегелем «Героизмом лести», персонаж диалога оказывается единственным, кто способен видеть объективную действительность. Первый шаг к освобождению — признать, что ты в плену. Следовательно, племянник Рамо продвинулся дальше Альцеста, который собственного лицемерия не сознает.

Во времена формирования социальной мобильности, когда любой мог выдать себя за того, кем на самом деле не являлся, искренность считалась одним из важнейших человеческих качеств. Гегель же утверждает, будто искренность — всего лишь доказательство того, что человек бездумно следует нормам поведения: он становится искренним только потому, что так предписывает общество. Это означает, что с самим собой человек ведет себя неискренне и не понимает, насколько сложна его личность. Если в концепциях более древних мыслителей самосознание, самость — это отражение общества в человеке, то согласно теории подлинности самость, напротив, представляет собой внутреннее ядро человека, его протест против требований общества.