В 1844 году Сайго начал работать помощником клерка в финансовом ведомстве княжества. В круг его обязанностей входило инспектирование крестьянских хозяйств, надзор над деревенскими чиновниками, поощрение сельскохозяйственного производства и сбор налогов. Его пост нельзя было назвать особенно требовательным, и это, совершенно определенно, была не та должность, которая предвещала бы будущее лидерство в национальной политике. Как клерк, Сайго почти не имел никакой власти, и большая часть его работы была рутинной и однообразной. Но опыт работы в финансовом ведомстве имел долговременное воздействие на его политические взгляды. Какой бы скучной ни была его повседневная работа, благодаря ей Сайго близко познакомился с главной проблемой в политике княжества Сацума — удушающе высоким уровнем налогов.

Княжество Сацума обладало одной из самых недоразвитых систем сельскохозяйственного производства в Японии и славилось на всю страну своими непосильными налогами. Налоговое бремя было настолько тяжелым, что крестьяне регулярно оставляли свои поля и убегали в соседние княжества вместо того, чтобы пытаться выполнить свои налоговые обязательства. Хотя целые поколения реформаторов пытались бороться с этой проблемой, она неизменно оставалась составной частью экономики Сацума: в княжестве было слишком много самураев и недостаточно фермеров. Во времена Сайго из 650-тысячного населения Сацума около 170 000 были самураи и члены их семей. Поскольку, по теории, самураи должны управлять, а не заниматься сельским хозяйством, это означало, что 480 000 крестьян нужно было прокормить 170 000 воинов. Это было совершенно нереально. Даже самые продуктивные крестьянские хозяйства в Японии не смогли бы прокормить такое количество дополнительных ртов. Княжество Сацума решало эту проблему, сильно недоплачивая своим самураям; большинство вассалов, как и Сайго, получали содержание, неспособное удовлетворить даже их основные нужды. Даже несмотря на это, потребности такого большого количества самураев влекли за собой тяжелые налоговые поборы. В силу этих демографических особенностей княжество было вынуждено слишком жестко облагать налогом своих простолюдинов и слишком мало платить своим самураям.

Хроническая потребность Сацума в дополнительном доходе приводила к введению разнообразных новшеств. Княжество пыталось производить и облагать налогом удивительно широкий диапазон товаров, включая грибы шиитаке, кожу, кунжут, рапс, индиго, хлопчатобумажную ткань, шелковую ткань, уголь, серу и гончарные изделия. Многие из этих начинаний закончились полным провалом. Княжество обычно заставляло крестьян продавать свою продукцию правительственным агентам, но эти агенты часто платили так мало, что крестьяне даже не могли покрыть свои затраты. Чтобы не терять деньги, крестьяне просто прекращали производство.

В течение сельскохозяйственного кризиса 1849 года Сайго лично убедился в суровости налоговой системы Сацума. Превратности погоды привели к неурожаю, и начальник налогового управления, Сакода Тосинари, начал инспекцию, чтобы оценить потребность в налоговых послаблениях. Однако, к своему разочарованию, он узнал от вышестоящих чиновников, что проводить инспекцию нет никакого смысла, поскольку княжество не готово вводить налоговые послабления, даже несмотря на сильный неурожай. Сакода был разгневан и ушел со своего поста, чтобы не принимать участия в этом неблаговидном деле. Согласно некоторым биографам, принципиальная отставка Сакода произвела сильное впечатление на Сайго. Это трудно подтвердить, но отношение Сайго к сельскому хозяйству на протяжении всей его жизни основывалось скорее на морали, чем на прагматических соображениях.

В 1852 году Сайго пережил целую серию потерь и разочарований. Исполняя волю своей семьи, он женился на Идзюин Суга, двадцатитрехлетней девушке из местной самурайской семьи. Этот союз носил сугубо договорной характер. Его организовали родители пары, он не привел к появлению детей и позднее был расторгнут семьей Суга. Во всех сохранившихся письмах Сайго лишь один раз упоминает этот брак, когда жалуется на развод, случившийся против его воли. Вскоре после своей женитьбы Сайго потерял обоих родителей. Когда его отец умер 9/1852, а мать двумя месяцами позже, Сайго стал главою семьи, взяв на себя ответственность за содержание на скудную стипендию двенадцати человек, включая двух незамужних сестер и трех маленьких братьев. Бремя главы семьи и потеря родителей стали тяжелым испытанием для Сайго. Впоследствии он вспоминал, что 1852 год был самым печальным годом в его жизни. Однако он относился ко всем жизненным тяготам с мрачным юмором. Увидев, как его брат Китидзи-ро продает хворост, чтобы помочь семье свести концы с концами, Сайго заметил, что они могут умереть с голоду, но по крайней мере умруг все вместе.

Кроме этих трудностей, ранние годы жизни Сайго в Сацума были ничем не примечательными. Хотя поколения биографов пытались найти признаки будущего лидерства, до конца 1850-х Сайго почти ничего не сделал, чтобы как-то выделиться. Сайго, несомненно, был способным учеником, и его детство в Кагосима стало весьма плодотворным с точки зрения интеллектуального развития. Он прочитал много книг по истории и философии. Он овладел литературным китайским языком и изучал классические тексты. Он практиковал Дзен. Но Сайго вскоре обнаружил огромные пробелы в своем образовании, и просто удивительно, как много он не знал до своего отбытия в Эдо в 1854 году. Образование Сайго почти не затрагивало тему императорской власти, и годы учебы в Кагосима никак не подготовили его к восприятию «учения Мито», которое служило теоретической основой для движения лоялистов, сыгравшего ключевую роль в Реставрации. Сайго знал о древнем происхождении императорского рода, но он не мог представить себе государство, ' полностью основанное на императорском суверенитете и легитимности. Он также имел лишь самое смутное представление о технологическом превосходстве Запада. Ортодоксальные последователи Чжу Си из академии Дзосикан не одобряли изучения таких «новшеств». Сайго узнал о западной технологии и военной мощи после своей исторической встречи с Хасимото Санаи в Эдо. Это был шокирующий опыт. На протяжении всех оставшихся лет своей жизни Сайго пытался свести воедино уважение к японским традициям, высокую оценку западного общества и западных технологий, преданность дому Симадзу и преданность императору. В работе Сайго был прилежен и искренне пытался найти способы улучшить положение крестьян. Но здесь ему было трудно сделать или сказать что-то новое. Когда в 1852 году Сайго принял на себя обязанности главы семьи, он был исключительно хорошо подготовлен для того, чтобы последовать по стопам своего отца и стать начальником отделения в налоговом управлении. Но он был совершенно не готов к тому, что ему приготовила судьба: к столице сёгуната и центру ожесточенной борьбы за государственную власть.