В общем, позицию кахетинского царя понять можно, — раздавить шамхалат означало избавиться от сильнейшей головной боли, усилив страну на порядок. Москве, в отличие от Греми, ситуация столь уж простой не казалась. Война с Турцией была совершенно не нужна, русские поселки на Тереке шамхал (уже не Чупан, а его сын Сурхай) не очень тревожил, торговые дороги в Персию берег и абреков старался усмирять, — чего еще? Но, с другой стороны, когда басурманы обижают православных и угоняют их в рабство, тоже терпеть нельзя. Тем паче ежели кланяются в ноги и называют базилевсом. Так что осенью 1589 года посол, направленный в Кахети, передал терскому воеводе царскую грамоту для шамхала с тайным приложением — дескать, ежели шамхал отреагирует неправильно, его «добро будет не излиха позадирати». В самой грамоте говорилось о «многих шевкаловых неправдах доброму нашему грузинскому православному люду» и выставлялось требование, чтобы «он, шевкал, исправился бы перед государем и заедино с царем нашим иверийским и князьями нашими кабардинскими стоял бы на всех недругов государя за один». Кроме того, посол по большому секрету сообщил специально вызванному в Терки кабардинскому князю, свояку шамхала, что ежели шамхал не прислушается к доброму слову, может случиться всякое. Параллельно воеводе были даны полномочия начать обработку вассалов и союзников шамхала, в частности, хана Аварии, тяготившегося зависимостью от Кумуха. Аварцам назначили жалованье от царя и давались гарантии помощи в случае чего. Работали и тоньше; Александр вел переписку с крым-шамхалом, братом и соправителем Сурхая, суля ему престол в Тарках и руку кахетинской царевны, воевода — с одним из шамхаловых сыновей, Алхасом, который в итоге тайно присягнул царю. Правда, контрразведка Сурхая была на высоте: сына он поймал с поличным и изгнал, но все равно было страшно. Он даже сделал попытку помириться с Кахети, чтобы «быть отныне как одно сердце и стояти на своих недругов вместе за один», но прекращение набегов, естественно, не гарантировал, одновременно направив письмо и султану, предупреждая о возможном союзе Кахетии, Персии и России, который, если случится, уничтожит все успехи Порты в регионе. В связи с чем он, как верный вассал повелителя правоверных, просит прислать янычар.

Александр давил на Москву как мог. Новые послы, Адам и Кирилл, в конце 1592 года сообщили Годунову, что с крым-шамхалом все на мази. Дескать, «сей князь с нами в дружбе, а с братом во вражде, и кумыцкая земля половина с ним стоит, и меж собой бранятся, и шевкальское дело плохо стало, да и у них же междоусобная рознь». Активно просили поддержку и у весьма авторитетного патриарха Иова, мнением которого правитель очень дорожил. И наконец, в июне 1593 года, Годунов решился. Послам велено было передать Александру, что войска для посылки в Дагестан уже готовы, и если он даст клятву ударить одновременно, двинутся в поход не позже весны. Александр, естественно, поклялся, царь Федор по приговору Думы добавил в титул «государя Кабардинской земли, черкесских и горских князей» формулу «земли Иверской грузинских царей», и в марте 1594 года князь Хворостинин «со многою ратью» (2500 стрельцов и чуть меньше казаков) двинулся от Терека в направлении Койсу, имея приказ для начала занять Тарки и соединиться там с кахетинскими дружинами царевича Георгия Александровича. Что и было сделано. Как быстро выяснилось, московская разведка сработала блестяще. Приди на помощь к Сурхаю все его союзники и вассалы, Хворостинину пришлось бы иметь дело примерно с 15 000 противников, минимум на треть — профессиональных воинов, но реально шамхала поддержали только не слишком влиятельные уцмий кайтагский и майсум табасаранский. Даргинские «вольные общества» не простили шамхалату попыток их подчинить, а ханы Аварии, воспользовавшись случаем, объявили, наконец, о разрыве вассальной присяги и, хотя не прислали в поддержку русским своих джигитов, но дали им проводников и поставили продовольствие. Так что после штурма Тарков шамхал ушел в горы, намереваясь, как сказано в предании, «ловить скорпиона за хвост», а Хворостинин приступил к укреплению крепостных стен в Тарках, ожидая прибытия кахетинских дружин царевича Георгия Александровича и отрядов крым-шамхала, чтобы, как предполагалось по второму этапу плана, атаковать высокогорный Кумух.

День, однако, шел за днем, а союзников не было. Хворостинин не знал (не мог знать, это выяснилось много позже), что их и не будет. Заверения кахетинцев насчет готовности шамхальского брата присягать русским оказались блефом. Возможно даже и не злонамеренным, скорее, Александру настолько хотелось видеть близ своих границ православное войско, что он просто принял желаемое за действительное. А сам царь, уже готовый к походу, отменил его, видимо, с некоторым запозданием осознав, что в Стамбуле могут рассердиться, или еще почему-то. Как бы то ни было, несколько недель спустя воеводе стало ясно: ждать помощи неоткуда и о походе на Кумух можно забыть, наоборот, надо думать о том, как спасать армию, поскольку близ Тарков объявились отряды горцев, взвинченных муллами, по просьбе Сурхая объявившими джихад неверным. Эти отряды, ежедневно вырастая в числе, блокировали город, круглосуточно тревожа гарнизон обстрелами и имитациями штурма, продовольствие иссякало, пополнять запасы было немыслимо, начались болезни, а в ответ на чудом проскочившее с гонцом-добровольцем письмо в Греми последовал только невнятный ответ о «непреодолимых обстоятельствах». В такой ситуации изменилась и позиция аварского хана. Выговорив у шамхала признание независимости, они поддержали Сурхая уже не как вассалы, а как союзники. Единственным вариантом оставалось отступление. Без гарантий успеха, сквозь тысячные толпы горцев, влача огромный обоз с сотнями больных и раненых, — но иного выхода не было. Позже за этот отход по ходатайству Думы царь пожаловал Хворостинину шубу со своего плеча, — и было за что. Двухдневный переход без единой минуты передышки, практически непрерывное сражение с горской конницей, оттеснившей русских в болота Озени, — честно говоря, выдержать подобное не совсем в человеческих силах. И тем не менее русские шли вперед, время от времени, когда приходилось очень уж туго, строясь в «кольцо». К исходу второго дня, когда, как позже будет сказано в отчете, «много изгибло дворян и голов стрелецких, ратных же людей на том бою пало яко 3000», а со стороны кумыков, согласно преданию, «ушло в сады Аллаха семь сотен и еще шестнадцать храбрых узденей, а людей их не сосчитать сколько», воевода, потеряв две трети личного состава, но не бросив ни одной «санитарной» телеги, вывел остатки армии на берег Койсу, — и шамхал, обескураженный потерями, приказал своим людям прекратить преследование.