Несколько иным был путь развития «молодшего брата» Новгорода — Пскова. Город на берегу реки Великой является одним из древнейших русских городов. В административном отношении он, подобно Новгороду, делился на шесть самоуправляющихся районов — концов. Псков был всегда пограничным городом, и история отвела ему роль «стража Руси», о его мощные стены часто разбивались набеги грозных врагов, приходивших с запада. Территория городской округи узкой полосой протянулась по берегам р. Великой, Псковского и Чудского озер. Псков имел несколько пригородов, самыми крупными из которых были Опочка, Вороначь и Остров.

Постоянная военная угроза, позднее выделение из новгородского города-государства, отсутствие большой территории — все эти причины привели к тому, что черты демократического волостного быта, характерного для Новгорода, приобрели в Пскове еще более яркую окраску.

В 1397 г. была составлена Псковская Судная грамота — один из важнейших правовых памятников средневековой Руси. (Новгородская Судная грамота дошла до нас только в нескольких фрагментах.) Грамота рисует нам политический и социальный строй Псковского города-государства. Внимательно изучивший Псковскую Судную грамоту Ю. Г. Алексеев обнаружил, что основными звеньями политического строя было вече, гораздо более консолидированное, чем в Новгороде; князь, посадник и сотские. Рядовые общинники активно участвовали в политической жизни и суде.

Здесь отсутствовали крупные боярские латифундии; преобладало мелкое вотчинное землевладение. Горожане-псковичи (бояре и черные люди) были объединены в общину, в зависимости от которой нахидились пригородские общины. Но если пригорожане пользовались определенными правами, так же как и земцы (одна из категорий сельского люда), то черные крестьяне (смерды) коллективно эксплуатировались псковской городской общиной, что порождало иной раз серьезные конфликты, подобные «брани о смердах» 1483–1486 гг.

Купцы, так же как и в Новгороде, объединялись в свои общины, и только член такого сообщества считался настоящим «пошлым купцом», т. е. купцом, чей статус официально признан.

В Псковской Судной грамоте фигурируют и категории зависимого населения. Это наймит, который вынужден по тем или иным причинам работать на хозяина. Обращает на себя внимание промежуточность его положения: в кабального человека он может превратиться только при определенных условиях.

Есть еще изорник — человек, находящийся в определенной поземельной зависимости от государя, причем эта зависимость реализуется в виде выплаты оброка и зачастую осложняется еще долговыми обязательствами. Характерно, что поземельная зависимость изорника не приводит к утрате им гражданских прав.

Частное землевладение в тех масштабах и формах, которые существовали в Пскове, не могло изменить общинной сущности города-государства.

В Пскове довольно рано проявилось стремление к отделению от Новгорода, что выразилось в проявлении княжеской власти. Завершается процесс становления самостоятельного Господина Пскова к середине XIV в. (по новым данным — в 1342 г.), когда был подписан Болотовский договор с Новгородом.

Но в этом столетии псковичи уже вынуждены принимать князя «из московской руки». В начале XV в. в борьбе с Великим княжеством Литовским жители Пскова старались опереться на Москву, что привело к усилению влияния великого московского князя. После покорения Новгорода Иван III обещал держать псковичей по старине, но все меньше считался с этой «стариной». Василий III менял посадников и в 1509 г. поставил жестокого Ивана Репню-Оболенского. Псковичи жаловались великому князю на притеснения со стороны наместника и в январе 1510 г. отправили в Новгород, где находился в это время великий князь, своих челобитчиков — знатных горожан. Они были «пойманы» и отправлены в Москву, а прибывший в Псков дьяк Третьяк Далматов предъявил городу ультиматум: уничтожить вече, должность посадника и назначить двух великокняжеских наместников в Псков.

Состоялось последнее вече и вечевой колокол был снят. Начинался новый этап псковской истории: в составе Российского государства.