Ситуация в этом регионе начинает меняться в конце XIV в. В соседней Польше пресеклась правящая династия. После двенадцатилетнего правления (с 1370 г.) короля Людовика Венгерского на престоле оказалась его дочь Ядвига. Польские паны, короновав ее, одновременно поставили вопрос о ее браке с Ягайло Ольгердовичем — великим князем литовским. В 1385 г. брак был заключен. Одновременно была заключена и Польско-литовская уния (союз), которая должна была знаменовать объединение двух государств. Однако она так и осталась на бумаге. В Великом княжестве Литовском вокняжился Витовт Кейстутьевич, который сумел добиться самостоятельности Великого княжества в борьбе с Ягайло, с которым у него были и личные счеты — Ягайло был повинен в смерти отца Витовта.

Между тем объединение русских земель и Литвы, как пусть и номинальный, но союз с соседним славянским государством — Польшей, дали в области внешней политики блестящие результаты. Еще в 1362 г. в битве у Синих Вод (Подолье) русско-литовские войска разбили войска трех татарских царевичей, а в 1410 г. грянула знаменитая Грюнвальдская битва. С той и с другой стороны в битве участвовало около 60 тыс. человек — цифра для эпохи Средневековья огромная. Польскими войсками командовал Ягайло, а литовские и русские возглавлял Витовт, участвовали отряды из Чехии и татары. Все это воинство нанесло сокрушительное поражение Ордену. Был убит даже магистр — глава Ордена — фон Юнгинген и, хотя последующая осада крепости Мальборг (главного форпоста крестоносцев в Прибалтике) окончилась ничем, Ордену был нанесен страшный удар, от которого он так и не сумел оправиться.

Совместная победа на поле между селениями Грюнвальд и Танненберг привела к заключению в местечке Городло (Восточная Польша) следующей унии — Городельской. Она, впрочем, также оказалась в реальности лишь личной, номинальной — оба государства сохранили свою самостоятельность. Значение Городельской унии 1413 г. состоит в том, что именно с нее начинается весьма неоднозначный процесс — процесс полонизации и католизации Великого княжества Литовского. По условиям унии, католики получили определенные привилегии при доступе к «урядам» — государственным должностям. Польская знать браталась с литовской, передавая ей свои гербы, начинала формироваться чуждая народным массам по своей вере и даже этнической принадлежности элита. Другими словами, именно Городельская уния создала предпосылки для наступления Польши на русские земли Великого княжества Литовского.

В условиях начавшейся полонизации, ухудшения положения русских в Великом княжестве Литовском вспыхнула война, которая в литературе получила название «восстание Свидригайло». В ходе движения, возглавленного князем Свидригайло Ольгердовичем, возникла ситуация, когда Великое княжество Литовское распалось на две части: Литва посадила на великое княжение Сигизмунда Кейстутьевича, а русские земли держались стороны Свидригайло и именно его посадили на «великое княжение Русское». В политическом развитии Великого княжества Литовского период этот был переломным. Пока Сигизмунд подтверждал унию с Польшей, русские земли жили своей жизнью, пытались построить отдельное политическое здание. Однако «восстание Свидригайло» потерпело поражение, а после гибели князя Сигизмунда на престоле в Вильно утверждается Казимир Ягеллончик, правление которого знаменовало новую эпоху и которое по значению можно сравнить с правлением Ивана III в Великом княжестве Московском. Казимир восстанавливает пошатнувшиеся уже было основы униатской политики, в своем лице династически вновь объединяет два государства.

Впрочем, основы политики унии остаются достаточно неустойчивыми и во второй половине XV — начале XVI в. Униатский процесс продолжился и при преемниках Казимира — великих князьях Александре и Сигизмунде, но завершился лишь в правление Сигизмунда-Августа, когда в 1569 г., в условиях постоянной борьбы Великого княжества Литовского с Российским государством, была заключена Люблинская уния (в городе Люблине в Польше), имевшая важнейшее значение в истории Восточной и Центральной Европы. На европейских картах появилось новое государство — Речь Посполита. Правда, Великое княжество и в составе Речи Посполитой сохраняло определенную самостоятельность, но территория ее теперь ограничивалась собственно Литвой и землями Белоруссии, а все южные земли (Украина) отошли непосредственно в состав Короны, т. е. Польши.