Фантазировать Грейс любила с детства — ее сестры вспоминали, что еще будучи маленькой она любила рассматривать журналы, выбирала самые красивые картинки и говорила, что вот так будет выглядеть ее дом, вот так — ее муж, вот так — ее дети, ее яхта, ее свадебное платье и т. д. Тогда они посмеивались над ее фантазиями, но Грейс это мало заботило, она уходила в выдуманный мир и была там счастлива, что бы об этом ни думали окружающие.

Зимой 1940–1941 года она побывала на представлении русского балета и пришла в восторг — это было что-то волшебное и сказочное, словно ожившая фантазия. Грейс впервые поняла, что фантазии, которые крутятся где-то в голове, но которые невозможно реализовать на практике, можно выразить другим способом — через искусство. Она тут же занялась танцами и брала уроки до тех пор, пока к ее огромному разочарованию ей не объяснили, что балерины из нее не получится, потому что она слишком высокого роста. Пришлось переключиться на бальные танцы, хотя Грейс понимала — это уже не совсем то, что ей нужно.

Однако недолгие занятия балетом помогли ей серьезнее взглянуть на другое, более раннее увлечение. В Академии Успения Пресвятой Богородицы были очень популярны традиционные католические представления, разыгрываемые по различным праздникам. Грейс всегда участвовала в них с большим удовольствием, играла сначала ангелочков и пастушков, а со временем поднялась до главных ролей, в том числе и до самой престижной — Девы Марии.

Грейс очень нравилось чувствовать себя на сцене другим человеком — там она уже не была неуклюжей, застенчивой и не слишком популярной девочкой, а почти на самом деле ощущала себя тем героем, которого изображала. Но в школе развернуться было особо негде, круг представлений там был довольно ограниченный, и Грейс обратила взор на небольшую любительскую труппу «Лицедеи старой школы».

Это был период массового увлечения театром, и подобных трупп в Филадельфии было довольно много. В их состав входили в основном энтузиасты, организовывавшие спектакли на собственные средства и ради собственного удовольствия, поэтому Джек Келли не увидел ничего страшного в том, что его дочь тоже хочет в этом участвовать. Тем более что в труппу «Лицедеи старой школы» входили в основном жители района Ист-Фоллз, то есть соседи семьи Келли.

«Он просто пристально посмотрел на меня из-за письменного стола, — рассказывала Грейс о реакции отца на ее заявление, что она хочет быть актрисой, — а затем произнес: “Ну ладно, Грейси, если ты этого хочешь.” Вот так и получилось, что в 1941 году Грейс Келли дебютировала на сцене старой школы, приспособленной самодеятельной труппой под любительский театр, в спектакле «Не корми зверей».

Ей было двенадцать лет, но по воспоминаниям членов труппы, она сразу поразила их своим профессионализмом, трудолюбием и пунктуальностью. Она играла лучше всех, никогда не опаздывала, а когда театру что-либо требовалось, старалась любым способом это достать. В основном это касалось костюмов, для которых она перетаскала в театр половину материнского гардероба.

К четырнадцати годам Грейс была уже звездой этого маленького театра и ведущей актрисой труппы. Она играла Питера Пэна, Катарину в «Укрощении строптивой», ставила блистательные танцевальные номера. Ей прочили большую сценическую карьеру, и не только участники труппы «Лицедеи старой школы». К тому времени Грейс перевели в другую школу, и новые одноклассники, делая шутливые предсказания будущим выпускникам, написали в ее дневнике: «Будущая звезда радио и кино».