В сентябре 1921 года Григорий Сыроежкин был переведен из Реввоентрибунала Республики в Контрразведывательный отдел (КРО) ВЧК. Принимал непосредственное участие в операции «Синдикат-2», которая была направлена на разгром савинковской террористической организации «Народный союз защиты Родины и свободы» и на вывод самого Бориса Савинкова на территорию СССР. Эта операция являлась одной из самых интересных операций, проведенных органами ОПТУ в 1920-е годы.

От Менжинского и Артузова Сыроежкин получил задание: под фамилией Серебрякова он должен пересечь польскую границу, выйти на контакт с польской разведкой и от имени легендированной чекистами организации «Либеральные демократы» передать ей ряд документов, подтверждающих наличие в Советской России влиятельной группы заговорщиков, готовых при иностранной помощи свергнуть советскую власть.

Советско-польскую границу разведчик преодолел без труда и благополучно добрался до Вильно, отторгнутого панской Польшей у Литвы. Обосновавшись в гостинице «Бристоль», Сыроежкин решил прогуляться по городу, чтобы изучить обстановку. И тут с ним произошел непредвиденный случай, который чуть было не закончился трагически. На одной из оживленных улиц города Сыроежкин столкнулся с неким Стржалковским, бывшим царским офицером и красным командиром, с которым он ранее работал в военно-революционном трибунале Кавказского фронта и которого не без его участия отчислили оттуда за моральное разложение. Ко всему прочему Стржалковский знал, что в начале 1922 года Сыроежкин выезжал в Тамбов в составе комиссии ВЧК по пересмотру дел участников антоновского мятежа. Поляк сразу же узнал разведчика. В беседе он рассказал, что недавно переселился в Польшу, но остался без работы и бедствует. Григорий в ответ наспех придумал, будто он разочаровался в советской власти, порвал с ней и решил уйти «куда глаза глядят».

Расстались они нормально, договорившись о новой встрече. Тем не менее вскоре после этого случая Григорий был задержан и доставлен в полицию. Там уже находился Стржалковский, донесший на него. Разведчик в ответ на предъявленные обвинения заявил, что Стржалковский — полностью разложившийся элемент, пьяница и наркоман, который мстит ему по личным мотивам. Зная Стржалковского с самой отрицательной стороны, полицейские отпустили Сыроежкина и даже извинились перед ним. Успешно прошла и его встреча с капитаном польской разведки Секундой. Поляк выразил удовлетворение полученной информацией и принес извинения за «недоразумение с полицией».

Вернувшись в Москву, Сыроежкин подробно доложил о происшествии. После всестороннего обсуждения проблемы было принято решение вновь направить его с заданием за кордон. На этот раз Сыроежкину-Серебрякову предстояло доставить в Вильно два пакета. В одном из них находилось письмо полковника Павловского Борису Савинкову, в котором последнему предлагалось посетить Россию, чтобы лично возглавить антисоветскую оппозицию. Сергей Павловский являлся одним из ближайших соратников Савинкова. Посланный им нелегально в Москву для инспекции «Либеральных демократов» Павловский был арестован чекистами и писал письмо Савинкову под их диктовку, находясь в тюрьме на Лубянке.

В книге Олега Мозохина и Теодора Гладкова «Менжинский. Интеллигент с Лубянки» по этому поводу, в частности, отмечается:

«Направляя Сыроежкина за границу, КРО ОПТУ преследовало цель рассеять у Савинкова и его ближайших сподвижников сомнения по поводу столь длительного пребывания в СССР полковника Павловского и ускорить приезд Савинкова в Советский Союз. В соответствии с этим планом в письме-докладе Павловского Савинкову сообщалось, что он со своими людьми совершил удачный “экс”, который принес московскому ЦК “Либеральных демократов” десятки тысяч рублей, и в ближайшее время, сразу после ростовского налета на поезд с деньгами, он выезжает к Савинкову за границу».

Другой пакет содержал фотокопию секретного приказа народного комиссара по военным и морским делам о проведении маневров вблизи польской границы. По просьбе руководства ОПТУ этот «приказ» был специально подготовлен в единственном экземпляре для дезинформации противника. Он содержал все необходимые атрибуты настоящего документа.

Однако в Вильно Сыроежкина встретил не капитан Секунда, а другой офицер польской офензивы (разведки) — капитан Майер. Когда Сыроежкин передал ему привезенные материалы, Майер откровенно обрадовался. Григорий, видя такую реакцию, намекнул ему об оплате полученных сведений. Капитан, не колеблясь, выложил кругленькую сумму и сказал:

— Только вот распишитесь здесь, пожалуйста, пан Сыроежкин.

— Я уж и забыл, когда был Сыроежкиным, — обиженно сказал Григорий. — И называть меня этим именем — большой грех, пан капитан. Где тут расписаться?

И аккуратно расписался: «Серебряков».

Майер не возражал и согласился передать Савинкову пакет от полковника Павловского.

Подготовленные чекистами «разведданные» получили высокую оценку польских спецслужб и представителя Второго бюро (военной разведки) Генштаба французской армии Готье, на связи у которого находился Савинков в качестве агента французской разведки. Ознакомившись с документом, Готье поздравил Савинкова с большим успехом его организации.

В тот же день Сыроежкин отправился в Москву. Он отчитался о результатах своей поездки перед Артузовым и Менжинским. О его работе по «Синдикату-2» было доложено Дзержинскому. В дальнейшем Сыроежкин еще не раз выезжал с ответственными и опасными поручениями в Польшу.

В результате операции «Синдикат-2» чекистам удалось заманить Бориса Савинкова в Москву. Против этой поездки возражал даже близкий друг Савинкова — Бурцев, прославившийся разоблачением провокатора департамента полиции Азефа. Он заявил, что Савинков идет на верную гибель, так как неизбежно попадет в расставленные чекистами сети.

После консультаций с сотрудником британской разведки Сиднеем Рейли и обсуждения всех деталей предстоящей поездки Борис Савинков и ряд его сподвижников в начале августа 1924 года выехали из Парижа. В ночь на 15 августа они нелегально перешли советскую границу, были арестованы и доставлены на Лубянку. 29 августа 1924 года Военная коллегия Верховного суда СССР вынесла Борису Савинкову смертный приговор. Президиум ВЦИК заменил его на лишение свободы сроком на десять лет. В мае 1925 года Савинков выбросился из окна кабинета следователя, находившегося на пятом этаже здания на Лубянке.

По результатам операции «Синдикат-2» группа чекистов была награждена орденами. В представлении к награждению, подготовленном заместителем начальника КРО Р.А. Пилляром, в частности, говорилось (стиль оригинала сохранен):

«Тов. Сыроежкин Григорий Сергеевич принимал активное участие в разработке дела Савинкова, неоднократно рискуя жизнью. Состоял официально сотрудником ОГПУ, посылался неоднократно в Польшу. Во время поездок, чрезвычайно рискованных, проявил огромную находчивость и смелость.

Лишь благодаря этому ему удалось избежать почти неминуемого ареста, влекшего за собой неминуемый расстрел и провал разработки дела.

Ходатайствую о награждении его орденом Красного Знамени».

Вместе с другими чекистами Григорий Сыроежкин продолжал активно бороться с белогвардейским подпольем в Советском Союзе. В сентябре 1925 года он участвовал в операции «Трест» по выводу в СССР и аресту английского разведчика и авантюриста Сиднея Рейли, который был участником так называемого «заговора послов», направленного сразу же после Октябрьской революции на свержение советского правительства, в 1918 году заочно судим и объявлен «врагом трудящихся, стоящим вне закона РСФСР».

В операции «Трест» Сыроежкин действовал под именем Щукина — боевика ранее разгромленной чекистами «Монархической организации Центральной России». В ходе реализации операции Сидней Рейли был выведен в СССР и арестован. Смертный приговор, вынесенный международному авантюристу в 1918 году, был приведен в исполнение 5 ноября 1925 года. В 1927 году операция «Трест», полностью выполнившая стоявшие перед ней задачи, была завершена. В газете «Правда» от 9 июня 1927 года под заголовком «Арест английского разведчика Сиднея Рейли» было опубликовано официальное правительственное сообщение, в котором, в частности, говорилось:

«Летом 1925 года при нелегальном переходе финляндской границы из СССР был пограничной охраной ранен и арестован некий “купец” с советским паспортом на имя Штейнберга. Будучи допрошен, он показал, что на самом деле он вовсе не Штейнберг, а известный английский разведчик, капитан королевской авиации Сидней Георг Рейли, один из главных организаторов заговора Локкарта, трибуналом от 3 декабря 1918 года объявленный вне закона.

Рейли показал далее, что он приехал в СССР со специальной целью организации террористических покушений, поджогов, восстаний и т.д. Более того, Рейли добавил, что он, проездом из Америки, был у канцлера казначейства и одного из ответственнейших министров британского короля Черчилля, который лично давал ему инструкции по организации террористических покушений и других диверсионных актов. Его письменные показания имеются в распоряжении правительства. Материалом, взятым при дальнейших арестах, показания Рейли были целиком подтверждены».