25 января 1900 года в крестьянской семье Сергея Лаврентьевича Сыроежкина, проживавшей в селе Волково тогдашнего Балашовского уезда Саратовской губернии, родился сын, которого родители назвали Гришей. В 1905 году, после начала Русско-японской войны, отца забрали в армию и направили в Закавказье — младшим каптенармусом Тифлисского кадетского корпуса. Дослужив до конца войны, Сергей Сыроежкин уволился в запас и остался на этой же должности. Сняв небольшую квартирку, он вызвал к себе семью. Его жена Агафья Кирилловна собрала нехитрый скарб, заколотила дом и отправилась к мужу в Тифлис с Гришей и его младшим братом Константином.

Отец отдал Григория учиться в городскую гимназию. Однако с малых лет мальчик мечтал о военной службе: любил смотреть на строевые занятия, с удовольствием, когда ему разрешали, карабкался на спину оседланной лошади, долгие часы проводил в местной оружейной мастерской.

Григорий рос крепким и не по годам сильным. Когда ему пошел четырнадцатый год, он увлекся цирком. Это было настолько сильное увлечение, что Сыроежкин стал учеником знаменитых борцов Ивана Поддубного и Ивана Лебедева, гастролировавших в то время в Тифлисе. В неполные шестнадцать лет Григорий начал выходить на арену, чтобы померяться силами со зрителями. Помимо борьбы, в цирке он овладел искусством фокусника, научился джигитовке и многому другому, что могло пригодиться в жизни артиста. Но в одном из поединков противник сломал Григорию правую руку, и с карьерой борца пришлось расстаться.

Началась Первая мировая война, и Григорий решил во что бы то ни стало попасть на фронт. В начале 1915 года, приписав себе несколько лет, он вступил добровольцем в 1-й Кавказский стрелковый полк. Всего месяц длилась солдатская служба Григория. Разобравшись в его метриках, военное начальство отправило несовершеннолетнего солдата домой, в Тифлис.

Возвратившись в семью, Григорий устроился на должность письмоводителя в управление Закавказской железной дороги. Экстерном сдал экзамены за четырехклассный гимназический курс.