Но вернемся к событиям в Финляндии. Учитывая, что Филиппов до революции много раз бывал в этой стране и имел там довольно широкий круг знакомых, Дзержинский предложил Алексею Фроловичу выехать в Финляндию под видом корреспондента одной из российских газет. На этот раз перед Филипповым были поставлены задачи чисто разведывательного характера: сбор информации о внутриполитическом положении в стране, о мерах дружественного Советской России правительства К. Маннера по упрочению своих позиций, о его перспективах и о его шансах продержаться у власти. Одновременно он должен был собрать сведения о планах финской буржуазии и Белой гвардии (шюцкора). В частности, Филиппову предстояло выяснить насколько вероятен их военный союз с Германией. На разведчика возлагалась также задача по «изучению настроений матросских и солдатских масс, вооруженной борьбы в Финляндии и судеб русского флота».

В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.

В январе—марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Сохранившиеся в архивах разведки его письменные донесения и отчеты говорят о том, что он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания Дзержинского. В Гельсингфорсе Филиппов несколько раз встречался с председателем Совета народных уполномоченных К. Маннером. О результатах переговоров он лично информировал «чекиста номер один». Его подробные и обстоятельные донесения всегда отличались присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом. Так, в одном из своих сообщений в Центр Филиппов, в частности, указывал:

«Ф.Э. Дзержинскому (лично и конфиденциально).

После беседы с Председателем народных уполномоченных Маннером у меня сложилось твердое убеждение, что правительство Финляндии желает сохранить строгий нейтралитет и не будет предпринимать каких-либо действий, могущих вызвать вмешательство в их дела любой иностранной державы.

Вместе с тем правительству трудно будет удержаться у власти, поскольку север страны и частично центральная часть ее продолжают оставаться под контролем финской буржуазии, которая имеет силу в Сенате и плетет интриги с Германией и Швецией, что несовместимо с нейтралитетом Финляндии».

В начале 1918 года советское правительство вело усиленную подготовку к переговорам о заключении мира с Германией. Поэтому любая информация о военных планах немцев и передвижении их войск представляла для Центра большой интерес и способствовала определению позиции российской делегации на переговорах. В частности, очень важно было иметь представление о том, каким образом поведет себя Германия в отношении Финляндии, будет ли она использовать эту страну в войне против Советской России.

Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщал о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Анализируя эту информацию, Филиппов писал:

«…Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».