Дмитрий Федичкин родился 2 ноября 1902 года в деревне Марлеево Московской губернии, в крестьянской семье. Позже его отец служил фельдфебелем в царской армии. Спустя несколько лет Федичкины перебрались на другой конец огромной Российской империи — к Тихому океану.

Во Владивостоке Дмитрий окончил церковно-приходскую школу, гимназию, а затем — учительскую семинарию. В этот период он стал посещать большевистский кружок.

В 1919 году за отказ вступить добровольцем в белую армию Дмитрий был брошен в тюрьму. После оккупации Дальнего Востока японцами во время Гражданской войны находился на нелегальном положении, выполнял отдельные разведывательные задания. С начала 1921 года Федичкин учился во Владивостокской совпартшколе. В апреле того же года стал членом РКП(б).

Когда в мае 1921 года власть во Владивостоке захватили белогвардейцы, Федичкин по поручению горкома партии выехал в село Анучино, где располагался центральный штаб партизанского движения Приморья. Был сначала рядовым бойцом партизанского отряда, а затем комиссаром комендантской группы. В одной из схваток с противником он, обмороженный, попал в плен и угодил в лагерь смерти на Русском острове вблизи Владивостока. Сумел совершить побег и укрыться в селе у родственника.

С весны 1922 года Дмитрий — разведчик отряда Топоркова, известного в те годы партизанского командира, боровшегося против интервентов в Приморье. В течение восьми месяцев работал Федичкин во вражеском тылу, где руководил созданной им агентурной сетью. В конце 1922 года он становится сотрудником органов госбезопасности. Двадцатилетнего партизанского разведчика назначают помощником уполномоченного Никольско-Уссурийского подотдела Госполитохраны (контрразведки) Дальневосточной республики.

В ноябре 1922 года части Красной Армии под командованием И.П. Уборевича разгромили армию Колчака и освободили от японских и американских интервентов Дальний Восток. Гражданская война в России закончилась. Остатки белогвардейской армии отступили в Маньчжурию и Корею. Однако обстановка в крае продолжала оставаться неспокойной. На территории Приморья оставалась американская и японская агентура, активно действовали хорошо вооруженные подпольные террористические формирования белогвардейцев. Арестованные боевики показали, что во главе этих групп стоял некий «Таежный штаб», получавший указания, деньги и оружие из-за границы. Было принято решение о его ликвидации с помощью специально сформированной боевой группы. Ее подготовку к операции осуществлял Дмитрий Федичкин. К концу 1924 года он уже являлся заместителем начальника отделения Приморского губотдела ОПГУ